Fmoc-O-磷酰-L-丝氨酸 | 158171-15-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-O-磷酰-L-丝氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-O-磷酰-L-丝氨酸
• 英文名称: Fmoc-O-(benzylphosphino)-serine
• 英文别名: Fmoc-O-phospho-L-serine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 158171-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₈NO₈P
• 分子量: 407.317
• InChiKey: LGDJNCRIHRFKML-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯	N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide	82911-69-1	C19H15NO5	337.332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-磷酰-L-丝氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides by the Fmoc Strategy

  摘要：

  Fmoc 模式固相方法被成功地应用于建立合成磷酸肽的实用程序。Fmoc 磷酸丝氨酸及其磷酸单苄酯衍生物被作为合成多肽的起始原料之一进行了研究。与前者相比，后者在产物的产率和纯度方面取得了更好的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1099
• 作为产物：
  描述：

  L-O-磷酸丝氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Fmoc-O-磷酰-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  吡咯结合磷酸肽的合成及生物活性

  摘要：

  在这里，我们报告了吡咯缀合磷酸肽的合成及其对细胞活力的影响。受萘基磷酸肽 (Nap-ff p y, 1 ) 对癌细胞选择性抑制的启发，我们将杂芳族二吡咯或三吡咯基序缀合在含有磷酸酪氨酸或磷酸丝氨酸的短肽的 N 端，并检查了其生物活性。产生的磷酸肽 ( 2 – 10 )。虽然大多数磷酸肽在 200 μM 下表现出与1相比对 HeLa 细胞的活性，但与1不同，它们在 400 μM 下与 HeLa 细胞基本上相容。 400 μM 的2 – 10酶促去磷酸化无法诱导在1的情况下观察到的肽组装体的显着形态转变。这些结果表明，肽N端的杂芳族基序可能不利于酶促自组装过程中广泛纳米纤维的形成或形态变化，从而为开发磷酸肽作为控制细胞命运的磷酸酶底物提供了有用的见解。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.17

文献信息

• IMPRINTED POLYMERS WITH AFFINITY FOR PHOSPHORYLATED PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：Sellergren Borje

  公开号：US20110015373A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to a method of separating or extracting phosphorylated amino acids, peptides or proteins with a molecularly imprinted polymer and to the preparation of said molecularly imprinted polymer as well as use of a molecularly imprinted polymer for separating or extracting phosphorylated amino acids, peptides or proteins.

  本发明涉及一种利用分子印迹聚合物分离或提取磷酸化氨基酸、肽或蛋白质的方法，以及所述分子印迹聚合物的制备和利用分子印迹聚合物分离或提取磷酸化氨基酸、肽或蛋白质的用途。
• Phosphoserine Lyase Deoxyribozymes: DNA-Catalyzed Formation of Dehydroalanine Residues in Peptides
  作者：Jagadeeswaran Chandrasekar、Adam C. Wylder、Scott K. Silverman

  DOI：10.1021/jacs.5b06308

  日期：2015.8.5

  introducing Dha into peptides have substantial limitations. Using in vitro selection, here we show that DNA can catalyze Zn(2+) or Zn(2+)/Mn(2+)-dependent formation of Dha from phosphoserine (pSer), i.e., exhibit pSer lyase activity, a fundamentally new DNA-catalyzed reaction. Two new pSer lyase deoxyribozymes, named Dha-forming deoxyribozymes 1 and 2 (DhaDz1 and DhaDz2), each function with multiple turnover

  脱氢丙氨酸 (Dha) 是一种非蛋白质亲电氨基酸，是几种生物活性环肽（如羊毛硫抗生素、硫肽和微囊藻毒素）生物合成中的合成中间体或产物。Dha 还能够标记蛋白质和合成翻译后修饰的蛋白质及其类似物。然而，目前将 Dha 引入肽的化学方法有很大的局限性。使用体外选择，我们在这里表明 DNA 可以催化 Zn(2+) 或 Zn(2+)/Mn(2+) 依赖的 Dha 从磷酸丝氨酸 (pSer) 形成，即表现出 pSer 裂解酶活性，这是一种全新的DNA催化反应。两种新的 pSer 裂解酶脱氧核酶，命名为 Dha 形成脱氧核酶 1 和 2（DhaDz1 和 DhaDz2），每种功能在选择期间使用的模型六肽底物上具有多重转换。使用 DhaDz1，我们从不相关的线性 13 聚体肽中的 pSer 生成 Dha。随后碱基促进的同型半胱氨酸分子内环化成 Dha，形成了补体抑制剂坎普他汀的稳定胱硫醚（硫醚）类似物。这些发现确立了
• Synthesis and bioactivity of pyrrole-conjugated phosphopeptides
  作者：Qiuxin Zhang、Weiyi Tan、Bing Xu

  DOI：10.3762/bjoc.18.17

  日期：——

  Here we report the synthesis and effect on the cell viability of pyrrole-conjugated phosphopeptides. Encouraged by the selective inhibition of cancer cells by a naphthyl-capped phosphopeptide (Nap-ffpy, 1), we conjugated the heteroaromatic dipyrrole or tripyrrole motif at the N-terminal of short peptides containing phosphotyrosine or phosphoserine and examined the bioactivity of the resulting phosphopeptides

  在这里，我们报告了吡咯缀合磷酸肽的合成及其对细胞活力的影响。受萘基磷酸肽 (Nap-ff p y, 1 ) 对癌细胞选择性抑制的启发，我们将杂芳族二吡咯或三吡咯基序缀合在含有磷酸酪氨酸或磷酸丝氨酸的短肽的 N 端，并检查了其生物活性。产生的磷酸肽 ( 2 – 10 )。虽然大多数磷酸肽在 200 μM 下表现出与1相比对 HeLa 细胞的活性，但与1不同，它们在 400 μM 下与 HeLa 细胞基本上相容。 400 μM 的2 – 10酶促去磷酸化无法诱导在1的情况下观察到的肽组装体的显着形态转变。这些结果表明，肽N端的杂芳族基序可能不利于酶促自组装过程中广泛纳米纤维的形成或形态变化，从而为开发磷酸肽作为控制细胞命运的磷酸酶底物提供了有用的见解。
• Investigating the Role of Amino Acids in Short Peptides for Hydroxyapatite Binding and Osteogenic Differentiation of Mesenchymal Stem Cells to Aid Bone Regeneration
  作者：Moumita Halder、Ananya Singh、Deepa Negi、Yashveer Singh

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c01148

  日期：2024.4.8

  biomineralization of bone tissues and promote bone formation. In this article, we have demonstrated the potential of six tetrapeptides for specific binding to hydroxyapatite (HAp), a major inorganic component of the bone, and their effect on the growth and osteogenic differentiation of mesenchymal stem cells (MSCs). We adopted a simplistic approach of rationally designing amphiphilic peptides by incorporating

  骨缺损表现出骨传导速度缓慢和重建不完美，目前治疗骨缺损的治疗策略存在免疫原性、缺乏细胞粘附和缺乏成骨活性等局限性。在此背景下，生物活性超分子肽和肽凝胶为开发生物材料提供了独特的机会，这些生物材料可以在骨组织的生物矿化中发挥主导作用并促进骨骼形成。在本文中，我们证明了六种四肽与羟基磷灰石 （HAp）（骨骼的主要无机成分）特异性结合的潜力，以及它们对间充质干细胞 （MSCs） 生长和成骨分化的影响。我们采用了一种简单的方法，通过掺入氨基酸、Ser、pSer、Pro、Hyp、Asp 和 Glu 来合理设计两亲性肽，这些氨基酸存在于胶原蛋白或非胶原蛋白中，具有抗氧化、钙化和矿化等特性。共合成了六种四肽，Trp-Trp-His-Ser （WWHS）、Trp-Trp-His-pSer （WWHJ）、Trp-Trp-His-Pro （WWHP）、Trp-Trp-His-Hyp （WWHO）、Trp-Trp-His-Asp
• [EN] CD38-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENT DE LIAISON À CD38 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021003050A3

  公开（公告）日：2021-02-11