(R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one | 142011-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 142011-75-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: PZJHGKMWFAIEMP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one 在 Rh/Al₂O₃ 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成（+） -甲基nonactate和（ - ） - 8-外延-nonactate经由非对称cycloadditive路线

  摘要：

  描述了对（+）-甲基壬酸酯（2）和（-甲基-8-壬酸酯（3））的对映选择性，这种合成策略的基础是不对称的亚硝酸甲硅烷基酯环加成和不对称的还原，这是关键syn-1,3-二醇中间体4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92241-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-羟甲基-3-甲基-2-异恶唑啉 在 Ra-Ni 咪唑 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成（+） -甲基nonactate和（ - ） - 8-外延-nonactate经由非对称cycloadditive路线

  摘要：

  描述了对（+）-甲基壬酸酯（2）和（-甲基-8-壬酸酯（3））的对映选择性，这种合成策略的基础是不对称的亚硝酸甲硅烷基酯环加成和不对称的还原，这是关键syn-1,3-二醇中间体4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92241-x

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Enantioselective syntheses of (+)-methyl nonactate and (−)-methyl 8-epi-nonactate via asymmetric cycloadditive route
  作者：Byeang Hyean Kim、Ju Young Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92241-x

  日期：1992.4

  Enantioselective routes to (+)-methyl nonactate (2 and (−)-methyl 8-epi-nonactate (3) are described. The cornerstone of this synthetic strategy is a combination of asymmetric silyl nitronate cycloaddition and asymmetric reduction, which provides the key syn-1,3-diol intermediate 4.

  描述了对（+）-甲基壬酸酯（2）和（-甲基-8-壬酸酯（3））的对映选择性，这种合成策略的基础是不对称的亚硝酸甲硅烷基酯环加成和不对称的还原，这是关键syn-1,3-二醇中间体4。