4aβ-methyl-1aβ-octahydro-5(6H)-cyclopropanaphthalenone | 93861-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4aβ-methyl-1aβ-octahydro-5(6H)-cyclopropanaphthalenone
• 英文别名: (1aS,4aS,8aR)-4a-methyl-1,1a,2,3,4,6,7,8-octahydrocyclopropa[e]naphthalen-5-one
• CAS: 93861-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AEXQQWJPZNJWJO-MVWJERBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aβ-methyl-1aβ-octahydro-5(6H)-cyclopropanaphthalenone 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PTAB 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-7A-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4aaβ-methyl-1aα-decahydrocyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-7α-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-4aβ-METHYL-1aβ-DECAHYDROCYCLOPROPA[d]NAPHTHALENE. COMMENT TO THE STRUCTURE OF CYCLOEUDESMOL

  摘要：

  (±)-7α-(1-羟基-1-甲基乙基)-4aβ-甲基-1aβ-十氢环丙烷[d]萘被认为是环尤德索尔的结构，经过立体选择性合成后，发现其与环尤德索尔有所不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.377
• 作为产物：
  描述：

  5α-hydroxy-4aβ-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene 在 锌铜偶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4aβ-methyl-1aβ-octahydro-5(6H)-cyclopropanaphthalenone
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-7α-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-4aβ-METHYL-1aβ-DECAHYDROCYCLOPROPA[d]NAPHTHALENE. COMMENT TO THE STRUCTURE OF CYCLOEUDESMOL

  摘要：

  (±)-7α-(1-羟基-1-甲基乙基)-4aβ-甲基-1aβ-十氢环丙烷[d]萘被认为是环尤德索尔的结构，经过立体选择性合成后，发现其与环尤德索尔有所不同。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.377

文献信息

• THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-7α-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-4aβ-METHYL-1aβ-DECAHYDROCYCLOPROPA[<i>d</i>]NAPHTHALENE. COMMENT TO THE STRUCTURE OF CYCLOEUDESMOL
  作者：Masayoshi Ando、Shinsei Sayama、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1981.377

  日期：1981.3.5

  (±)-7α-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-4aβ-methyl-1aβ-decahydrocyclopropa[d]naphthalene, which was belived to be the structure of cycloeudesmol, was stereoselectively synthesized and was found to differ from cycloeudesmol.

  (±)-7α-(1-羟基-1-甲基乙基)-4aβ-甲基-1aβ-十氢环丙烷[d]萘被认为是环尤德索尔的结构，经过立体选择性合成后，发现其与环尤德索尔有所不同。
• The synthesis of Fenical and Sims' structure of cycloeudesmol. Stereospecific total syntheses of 7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a-methyldecahydrocyclopropa[d]naphthalene diastereoisomers.
  作者：Masayoshi Ando、Shinsei Sayama、Kahei Takase

  DOI：10.1021/jo00202a019

  日期：1985.1