L-2,3-二氨基丙酸 | 4033-39-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-2,3-二氨基丙酸
• 中文别名: :3-氨基-L-丙氨酸:；(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻
• 英文名称: (S)-2,3-diaminopropionic acid
• 英文别名: L-2,3-diaminopropionic acid；L-Dap；2,3-diaminopropionic acid；L-2,3-diaminopropanoic acid；(S)-2,3-diaminopropanoic acid；(S)-2,3-diaminopropanoate；(2S)-2-amino-3-azaniumylpropanoate
• CAS: 4033-39-0
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: PECYZEOJVXMISF-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

生物活性的2,3-二氨基丙酸是神经毒性的氨基酸b-氧化基-L-α,β-二氨基丙酸的代谢产物。

目标化合物为人内源性代谢物：

• Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2,3-二氨基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-Diaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fibrinogen receptor antagonists

  摘要：

  本发明揭示了一种公式为：##STR1##的纤维蛋白原受体拮抗剂，用于抑制纤维蛋白原与血小板的结合以及抑制血小板的聚集。

  公开号：

  US05264420A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(羧基羰基)氨基]-L-丙氨酸 在 diclazuril 作用下， 生成 L-2,3-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  二氨基酸的 N-草酰衍生物的热异构化

  摘要：

  摘要 豆科植物 Lathyrus sativus 的神经毒性成分 β-N-草酰-α,β-二氨基丙酸被热异构化为含有无毒 α-N-草酰-α,β-的平衡混合物 (60/40)。二氨基丙酸。通过从 α-异构体开始建立相同的平衡混合物，但需要更长的时间。α- 和 γ-N-草酰基-α,γ-二氨基丁酸也经历了热诱导异构化，草酰基的 α-γ 或 γ-α 迁移。δ-N-草酰鸟氨酸和 eN-草酰赖氨酸在这些条件下不会异构化。较高同系物不发生异构化的观察结果表明反应的分子内性质。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85034-o
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-氯苯甲醛 在 L-2,3-二氨基丙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以5.5%的产率得到1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  氨基酸催化的硝基醛缩合反应中催化剂官能团的协同作用

  摘要：

  已评估了几种氨基酸及其衍生物作为硝基醛醇反应的有机催化剂。发现当有机催化剂中存在未保护的氨基和未保护的羧酸酯基时，硝基醛醇缩合反应和随后的消除都可能发生，从而由芳族醛和硝基甲烷得到硝基烯烃。使用衍生自的γ-氨基酸可获得最佳结果 升 -谷氨酰胺。建议氨基对于中间席夫碱的形成是重要的，并且游离的羧酸根基团促进消除步骤。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0853-x

文献信息

• [EN] INSULIN ANALOGUES WITH GLUCOSE REGULATED CONFORMATIONAL SWITCH<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INSULINE À COMMUTATEUR DE CONFORMATION RÉGULÉ PAR LE GLUCOSE
  申请人：THERMALIN INC

  公开号：WO2021022116A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to glucose-responsive insulin analogues, compositions including the glucose-responsive insulin analogues, and methods of lowering blood sugar of a patient using the insulin analogue or compositions thereof.

  本发明涉及葡萄糖响应胰岛素类似物，包括该葡萄糖响应胰岛素类似物的组合物，以及使用该胰岛素类似物或其组合物降低患者血糖的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE
  申请人：DTX PHARMA INC

  公开号：WO2021108640A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed herein are compounds including a single-stranded oligonucleotide (A) having a nucleobase sequence complementary to a portion of the dystrophin pre-mRNA, their preparation, and uses thereof for the treatment of Duchenne muscular dystrophy.

  本文披露了一种化合物，包括一种单链寡核苷酸（A），其具有与肌营养不良前体mRNA的部分互补的核碱基序列，以及它们的制备方法和用途，用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。
• The microenvironment and p<i>K</i>_a perturbation of aminoacyl-tRNA guided the selection of cationic amino acids
  作者：Bibhas Hazra、Mahesh Prasad、Rajat Roy、Pradip K. Tarafdar

  DOI：10.1039/d1ob00798j

  日期：——

  proteinogenic lysine (Lys) and arginine (Arg) have multiple methylene groups between α-carbon and the terminal charged centre. Why nature did not select ornithine (Orn), 2,4-diamino butyric acid (Dab) and 2,3-diamino propionic acid (Dpr) with fewer methylene groups in the side chain remains an important question! The propensity of aminoacyl-tRNA (aa-tRNA) model substrates towards self-degradation via intramolecular

  蛋白质赖氨酸 (Lys) 和精氨酸 (Arg) 在 α-碳和末端带电中心之间具有多个亚甲基。为什么大自然没有选择侧链中亚甲基较少的鸟氨酸 (Orn)、2,4-二氨基丁酸 (Dab) 和 2,3-二氨基丙酸 (Dpr) 仍然是一个重要问题！使用紫外光谱和1 H-NMR 滴定法研究了氨酰-tRNA (aa-tRNA) 模型底物通过分子内内酰胺化自降解的倾向，结果表明 Lys 和 Arg 保持稳定，而 Orn 和 Dab 环化为内酰胺。疏水性辅助表面介导的模型肽形成强调了微环境和 p K a扰动导致区域选择性差（α-胺vs.末端胺）在 Dpr 和其他非蛋白原类似物中。在磷酸盐存在下，α-选择性变得更差，使其不适合肽合成。Lys aa-tRNA 模型底物的优越区域选择性表明，额外的亚甲基桥有助于自然界分离 α-胺和 ε-胺的微环境以合成肽骨架。
• Design of Antimicrobially Active Small Amphiphilic Peptide Dendrimers
  作者：Piotr Polcyn、Margarita Jurczak、Aleksandra Rajnisz、Jolanta Solecka、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.3390/molecules14103881

  日期：——

  Novel polyfunctional small amphiphilic peptide dendrimers characterized by incorporation of a new core compounds - tris-amino acids or tetrakis-amino alcohols that originated from a series of basic amino acids - were efficiently synthesized. These new core elements yielded molecules with multiple branching and (+5)/(+6) charge at the 1-st dendrimer generation. Dendrimers exhibited significant antimicrobial

  高效合成了新型多功能小两亲肽树枝状聚合物，其特征是引入了一种新的核心化合物——源自一系列碱性氨基酸的三氨基酸或四氨基醇。这些新的核心元素在第 1 代树枝状聚合物时产生了具有多个分支和 (+5)/(+6) 电荷的分子。树枝状聚合物对革兰 (+) 和革兰 (-) 菌株表现出显着的抗菌效力，还涉及多重耐药参考菌株（金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 和大肠杆菌 ATCC BAA-198）。此外，检测到对念珠菌属真菌的高活性。更多带电和更疏水的肽树枝状聚合物表现出溶血特性。
• Vanadium (IV and V) Complexes of Reduced Schiff Bases Derived from the Reaction of Aromatic <i>o</i> ‐Hydroxyaldehydes and Diamines Containing Carboxyl Groups
  作者：João Costa Pessoa、Susana Marcão、Isabel Correia、Gisela Gonçalves、Agnes Dörnyei、Tamás Kiss、Tamás Jakusch、Isabel Tomaz、M. Margarida C. A. Castro、Carlos F. G. C. Geraldes、Fernando Avecilla

  DOI：10.1002/ejic.200600309

  日期：2006.9

  The reduced Schiff bases of salicylaldehyde [and o-vanillin (o-van)] with D,L- and L-diaminopropionic acid (DPA), designated by salDPA, and L-2,4-diaminopentanoic acid [ornithine (Orn)], designated by salOrn, as well as the VIVO2+ and VVO2+ complexes of salDPA were prepared. The compounds were characterised in the solid state and in solution. The structure of H4salDPA+Cl– was determined by X-ray diffraction

  水杨醛 [和邻香兰素 (o-van)] 与 D,L- 和 L-二氨基丙酸 (DPA) 的还原席夫碱，命名为 salDPA，以及 L-2,4-二氨基戊酸 [鸟氨酸 (Orn)] ，由salOrn指定，以及salDPA的VIVO2+和VVO2+复合物被制备。在固态和溶液中表征化合物。H4salDPA+Cl-的结构由X射线衍射确定。VIVO2+ 和 VVO2+ 与 salDPA 和 salOrn（仅 VIVO 系统）在水溶液中的络合通过电位测定法、紫外/可见光谱和圆二色性，以及 VIVO-salDPA 系统的 EPR 光谱以及 1H-和 51V NMR 进行了研究VVO2-salDPA 系统的光谱。在 25 °C 和 I = 0.2 M KCl 下通过电位测定法确定化学计量和复合物形成常数。实际上只有1：1 复合物在 VIVO-salDPA 系统中以 (VO)LH2 和 (VO)L 组成，在 VVO2-salDPA