L-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸 | 236094-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸
• 英文名称: oxoindolylalanine
• 英文别名: 2-amino-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid；β-oxindolylalanine；oxindolylalanine；L-oxindolylalanine；(S)-2-amino-3-(2-oxo-indolin-3-yl)-propionic acid；(S)-2-Amino-3-(2-oxo-indolin-3-yl)-propionsaeure；L-H-Trp[O]-OH；Oia；beta-3-Oxindolylalanine；(2S)-2-amino-3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 236094-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: SFJCKRJKEWLPTL-MQWKRIRWSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C (decomp)
• 沸点：
  471.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸 在 potassium chloride 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成含有5-羟基色氨酸，氧代吲哚基丙氨酸，N-甲酰基犬尿氨酸和犬尿氨酸的肽。

  摘要：

  ROS在细胞中连续产生，可以可逆或不可逆地氧化蛋白质，脂质和DNA。在蛋白质水平上，半胱氨酸，蛋氨酸，色氨酸和酪氨酸残基特别容易被氧化。在这里，我们描述了含有可被氧化的蛋白质来形成色氨酸残基的四个不同的氧化产物的肽的固相合成在体外和体内：5-HTP，伊亚，的Kyn和NFK。首先，我们通过色氨酸的选择性氧化合成了Oia和NFK，然后保护了Fmoc-琥珀酰亚胺是两个氨基酸的氨基，以及市售的5-HTP。通过Fmoc-NFK的酸水解可获得高产量的Fmoc-Kyn。所有四种Fmoc衍生物都成功地以高收率掺入了骨骼肌肌动蛋白，肌酐激酶（M型）和烯醇化酶的三种不同肽序列中。通过串联质谱法确认了所有修饰肽的正确结构。有趣的是，含有5-HTP和Oia的同量异位肽始终在乙腈梯度中以TFA作为离子对试剂在C 18相上很好地分离。此类合成肽应在将来的研究中证明有用，以区分色氨酸的同量异位氧化产物。版权所有©2011欧洲肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.1322
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 苯酚 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Halicylindramides，Farnesoid X受体拮抗来自Petrosia sp。的二肽。韩国收集的海洋海绵

  摘要：

  三个新的结构上相关的缩酚酸肽，halicylindramides F-H（1 - 3），以及两个公知的halicylindramides从一个分离Petrosia藻。海洋海绵收集在大韩民国东海Youngdeok-Gun的海岸上。通过广泛的光谱数据分析（包括1D和2D NMR数据以及MS数据）阐明了它们的平面结构。halicylindramides F-H（的绝对构型1 - 3）通过的Marfey可在配有Edman降解组合方法测定。卤代吲哚酰胺G（2）和H（3）的二氧吲哚丙氨酸（Dioia）残基在C-4的绝对构型确定为4 S和4。R分别基于ECD光谱。Dioia在C-2配置2和3被推测都为2 - [R基于所述halicylindramides的共享生物合成。Halicylindramides F（1），A（4）和C（5）显示人类法呢类X受体（hFXR）拮抗活性，但不直接与hFXR结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00871

文献信息

• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Characterization of 2-Oxindole Forming Heme Enzyme MarE, Expanding the Functional Diversity of the Tryptophan Dioxygenase Superfamily
  作者：Yuyang Zhang、Yi Zou、Nelson L. Brock、Tingting Huang、Yingxia Lan、Xiaozheng Wang、Zixin Deng、Yi Tang、Shuangjun Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b05517

  日期：2017.8.30

  catalyze the insertion of two oxygen atoms from O2 into an indole ring to generate N-formylkynurenine (NFK)-like products. In contrast, MarE catalyzes the insertion of a single oxygen atom from O2 into an indole ring, to probably generate an epoxyindole intermediate that undergoes an unprecedented 2,3-hydride migration to form 2-oxindole structure. MarE shows substrate robustness to catalyze the conversion

  3-取代的 2-羟吲哚是在许多具有生物活性的天然产物和药物先导化合物中发现的重要结构基序。在这里，我们报告了在 Streptomyces sp. 的 maremycin 生物合成途径中由 MarE 催化的 3-取代 2-oxindoles 的酶促形成。B9173。MarE 是 FeII/血红素依赖性色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的同系物。典型的 TDO 通常催化 O2 中的两个氧原子插入吲哚环中以生成 N-甲酰基犬尿氨酸 (NFK) 样产物。相比之下，MarE 催化 O2 中的单个氧原子插入吲哚环中，从而可能生成环氧吲哚中间体，该中间体经历前所未有的 2,3-氢化物迁移以形成 2-羟吲哚结构。MarE 显示出底物稳定性，可催化一系列 3-取代吲哚转化为相应的 3-取代 2-羟吲哚。虽然包含在众所周知的 TDO 同源物中保守的大多数关键氨基酸残基，但 MarE 在系统发育树中属于一个单独的新亚组。MarE
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Identification of isomeric 5-hydroxytryptophan- and oxindolylalanine-containing peptides by mass spectrometry
  作者：Toni Todorovski、Maria Fedorova、Ralf Hoffmann

  DOI：10.1002/jms.2058

  日期：2012.4

  distinguish two isomeric oxidation products of Trp residues, i.e. 5-hydroxytryptophan (5-HTP) and oxindolylalanine (Oia) residues, in peptides. First, 2-nitrobenzenesulfenyl chloride, known to derivatize Trp residues in position 2 of the indole ring, was used to label 5-HTP residues. The mass shift of 152.98 m/z units allowed identifying 5-HTP- besides Trp-containing peptides by mass spectrometry, whereas

  细胞连续产生可修饰所有细胞成分的反应性氧化物质。在蛋白质中，例如，半胱氨酸，蛋氨酸，色氨酸（Trp）和酪氨酸残基特别容易被氧化。在这里，我们报告了两种新的方法来区分Trp残基的两个异构氧化产物，即肽中的5-羟基色氨酸（5-HTP）和oxindolylalanine（Oia）残基。首先，使用2-硝基苯硫基氯化物（已知能使吲哚环的2位上的Trp残基衍生化）标记5-HTP残基。152.98 m / z单位的质量位移允许通过质谱法鉴定除含Trp的肽外的5-HTP-，而未标记Oia残基。第二，Oia和5-HTP衍生的铵离子在m / z 175处碎裂。08产生的每个残基具有特征性的离子，即使在m / z 175.12处存在y（1）离子的情况下，也能对其进行鉴定，这些离子来自具有C端精氨酸残基的肽。在四极飞行时间混合质谱仪上获得的伪MS（3）质谱图显示了包含Oia的肽的m / z 130.05和m / z
• A rapid and highly selective colorimetric method for direct detection of tryptophan in proteins via DMSO acceleration
  作者：Yanyan Huang、Shaoxiang Xiong、Guoquan Liu、Rui Zhao

  DOI：10.1039/c1cc12303c

  日期：——

  A simple, rapid and highly selective method has been developed for the direct visual detection of tryptophan in a mixture of amino acids or in a protein based on DMSO acceleration.

  我们开发了一种简单、快速和高选择性的方法，用于直接目视检测氨基酸混合物或基于 DMSO 加速的蛋白质中的色氨酸。