L-4-氯色氨酸 | 52448-14-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-4-氯色氨酸
• 中文别名: 4-氯-L-色氨酸
• 英文名称: 4-chlorotryptophan
• 英文别名: 4-Chloro-l-tryptophan；(2S)-2-amino-3-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 52448-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: NRTHKYABOMUPSC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-氯色氨酸 在 Ruminococcus gnavus L-tryptophan decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-氯-1H-吲哚-3-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  易于体外生物催化生产多种色胺。

  摘要：

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900069
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-diethylaminomethylindole 在 酪朊酸钠 、 sodium hydroxide 、 P(C₄H₉)3 作用下， 反应 23.0h， 生成 L-4-氯色氨酸
  参考文献：
  名称：

  l-4-chlorotryptophan from immatum of Pisum sativum and reassignment of the absolute stereochemistry of N-malonyl-4-chlorotryptophan

  摘要：

  Free 4-chlorotryptophan (4-Cl-Trp) was isolated from immature seeds of P sativum, identified, and its stereochemistry determined to be L-form. Reinvestigation of the N-malonyl-4-Cl-Trp isolated from the same seeds showed that the stereochemistry of 4-Cl-Trp residue is L-form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77491-0

文献信息

• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• De novo Biosynthesis of “Non-Natural” Thaxtomin Phytotoxins
  作者：Michael Winn、Daniel Francis、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201801525

  日期：2018.6.4

  engineered S. albus strain, tryptophan intermediates with alternative substituents are biosynthesized and incorporated by the NRPS to deliver a series of thaxtomins with different functionalities in place of the nitro group. The approach described herein, demonstrates how genes from different pathways and different bacterial origins can be combined in a heterologous host to create a de novo biosynthetic

  thaxtomins是由链霉菌ab疮和其他放线菌植物病原体产生的二酮哌嗪植物毒素，它们会抑制植物中的纤维素生物合成。由于其强大的生物活性和新颖的作用方式，人们对开发作为植物保护用除草剂的地索菌素有相当大的兴趣。为了满足对更稳定的衍生物的需求，我们已经开发了一种新的方法来使他克索菌素结构多样化。在异源宿主链霉菌（Streptomyces albus）中组装了编码来自sc疮沙门氏菌的Thaxtomin NRPS的基因，以及编码来自鼠伤寒沙门氏菌的混杂色氨酸合酶（TrPS）的基因。将吲哚衍生物喂入工程化的沙门氏菌后菌株中，具有可替代取代基的色氨酸中间体被生物合成，并被NRPS掺入，以递送一系列具有不同功能的邻苯二甲酰胺代替硝基。本文描述的方法展示了如何将来自不同途径和不同细菌起源的基因结合在异源宿主中，从而创建从头开始的生物合成途径，以实现“非天然”产物目标化合物。
• Method for producing halo-L-tryptophan
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1132480A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  A method for producing halo-L-tryptophan from haloindole, comprising culturing a microorganism in a culture medium and then contacting the microorganism with (a) a mixture comprising haloindole, pyruvic acid and ammonia, or (b) a mixture comprising haloindole, a source of pyruvic acid and ammonia, until the halo-L-tryptophan is produced; and recovering the halo-L-tryptophan.

  一种利用卤代吲哚生产卤代-L-色氨酸的方法，包括在培养基中培养微生物，然后将微生物与(a)由卤代吲哚、丙酮酸和氨组成的混合物，或(b)由卤代吲哚、丙酮酸来源和氨组成的混合物接触，直至产生卤代-L-色氨酸；以及回收卤代-L-色氨酸。
• NOVEL SPIROPYRROLIDINE DERIVED ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4001279A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  The present invention discloses compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了式（Ia）化合物及其药学上可接受的盐类： 其可抑制冠状病毒的复制活性。本发明进一步涉及包含式（Ia）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及治疗或预防有需要的受试者冠状病毒感染的方法，包括向受试者施用治疗有效量的式（Ia）化合物或其药学上可接受的盐。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。