L-4-甲氧基扁桃酸 | 75172-66-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: L-4-甲氧基扁桃酸
• 中文别名: (αS)-α-羟基-4-甲氧基苯乙酸；L-4-甲氧基扁桃酸甲酯
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-methoxymandelic acid；(L)-p-methoxymandelic acid；(2S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 75172-66-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: ITECRQOOEQWFPE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106℃
• 密度：
  1.309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-甲氧基扁桃酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (S)-α-hydroxy-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 辛可宁 作用下， 生成 L-4-甲氧基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Pirie, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 861,875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• Enantioseparation of chiral mandelic acid derivatives by supercritical fluid chromatography
  作者：Jiawei Ding、Ming Zhang、Huixue Dai、Chunmian Lin

  DOI：10.1002/chir.23018

  日期：2018.12

  Mandelic acid and its derivatives are important chiral analogs which are widely used in the pharmaceutical synthetic industry. The present study investigated the enantiomeric separation of six mandelic acids (mandelic acid, 2‐chloromandelic acid, 3‐chloromandelic acid, 4‐chloromandelic acid, 4‐bromomandelic acid, 4‐methoxymandelic acid) on the Chiralpak AD‐3 column by supercritical fluid chromatography

  扁桃酸及其衍生物是重要的手性类似物，广泛用于药物合成工业中。本研究研究了通过超临界流体在Chiralpak AD-3色谱柱上对6种扁桃酸（扁桃酸，2-氯扁桃酸，3-氯扁桃酸，4-氯扁桃酸，4-溴扁桃酸，4-甲氧基扁桃酸）的对映体分离层析。研究了三氟乙酸的体积分数，改性剂的类型和百分比，柱温和背压对分离效率的影响。并确定对映体的洗脱顺序。结果表明，对于给定的改性剂，保留因子，分离因子和分离分辨率随改性剂体积比的增加而逐渐降低。在相同体积比的改性剂下，除3-氯扁桃酸外，扁桃酸及其衍生物的保留因子按甲醇，乙醇和异丙醇的顺序增加。分离系数和分离分辨率随柱温的升高而降低（低于温度极限）。背压影响对映体分离过程：随着背压增加，保留因子相应降低。在相同的手性柱条件下，与HPLC方法相比，SFC方法显示出更快，更有效的分离和更好的对映选择性。分离因子和分离分辨率随柱温的升高而降低（低于温度极限）。背压影响
• Tylosin derivative and method for preparing the same
  申请人：MERCIAN CORPORATION

  公开号：EP0482594A1

  公开（公告）日：1992-04-29

  The compound 4"-O-p-Methoxymandeloyltylosin. The compound has excellent antibacterial activity and a reduced inhibitory activity on animal cells. Also are a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method for treating an infectious disease comprising administering the compound.

  化合物4"-O-p-甲氧基曼德酰基泰罗西汀。该化合物具有出色的抗菌活性，并且对动物细胞的抑制活性降低。还包括一种制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物，以及一种治疗传染病的方法，包括给予该化合物。
• 一种对甲氧基扁桃酸的拆分合成方法
  申请人：上海予利化学科技有限公司

  公开号：CN105294427A

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明涉及一种对甲氧基扁桃酸的拆分合成方法，该方法是以手性α-苯乙胺作为拆分剂，将对甲氧基扁桃酸与手性α-苯乙胺按摩尔投料比为1∶1.0～1.2在混合溶剂中进行成盐反应，反应温度为40～70℃，有效拆分出L-对甲氧基扁桃酸以及D-对甲氧基扁桃酸。与现有技术相比，本发明工艺合理，操作简单，从廉价易得的原料合成并且拆分可以获得光学纯度和化学纯度高产品，适合工业化大规模生产手性对甲氧基扁桃酸。
• Enantioseparation of mandelic acid and substituted derivatives by high‐performance liquid chromatography with hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin as chiral mobile additive and evaluation of inclusion complexes by molecular dynamics
  作者：Jie‐Hua Shi、Zhen‐Yi Lin、Song‐Bo Kou、Bao‐Li Wang、Shao‐Liang Jiang

  DOI：10.1002/chir.23348

  日期：2021.10

  The enantioseparation and resolution mechanism of mandelic acid (MA), 4-methoxymandelic acid (MMA), and 4-propoxymandelic acid (PMA) were investigated by reversed-phase high-performance liquid chromatography (HPLC) with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) as a chiral mobile-phase additive and molecular dynamics simulation. The suitable chromatographic conditions for the enantioseparation of MA

  使用 2-羟丙基-β-环糊精的反相高效液相色谱 (HPLC) 研究了扁桃酸 (MA)、4-甲氧基扁桃酸 (MMA) 和 4-丙氧基扁桃酸 (PMA) 的对映分离和拆分机制(HP-β-CD) 作为手性流动相添加剂和分子动力学模拟。获得了适用于 MA、MMA 和 PMA 对映分离的色谱条件。在选定的色谱条件下，这些对映异构体可以实现基线分离。热力学参数分析结果表明，MA、MMA和PMA对映分离的主要驱动力可能是范德华力和氢键相互作用，这些手性化合物的色谱保留是一个焓驱动的过程。分子模拟结果表明，它们对HP-β-CD的手性拆分机制是形成对映异构体与具有不同构象和结合​​能的HP-β-CD的包合物的原因。HP-β-CD 的结合能与 (S )-异构体大于( R )-异构体，这与( S )-异构体第一次洗脱的实验结果一致。此外，还证实了相互作用能包括范德华能（∆ E vdw）、静电能（∆ E elec）、极性溶剂化能和