L-4-甲氧基色氨酸 | 406938-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: L-4-甲氧基色氨酸
• 英文名称: 4-methoxy-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 406938-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: VYXPKRIKQJEAOO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温下应保存在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-甲氧基色氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N^α-Cbz-Trp-(4-OMe)Trp-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.

  DOI：

  10.1021/ol017184m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基芦竹碱 在 sodium hydroxide 、 青霉素(酰胺)酶 、 sodium ethanolate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 L-4-甲氧基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

文献信息

• Method for Producing Intermediates for the Production of Novel Macrocycles that are Inhibitors of the Proteasomic Degradation of p27, such as Argyrin and Derivatives Thereof, and Uses of Said Macrocycles
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20110311564A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质降解的蛋白酶体抑制剂的抑制剂，尤其是精胺及其衍生物，用于治疗多种病症，如诱导免疫耐受、自身免疫疾病、细菌感染以及增殖性疾病，如癌症。
• MITHRAMYCIN DERIVATIVES HAVING INCREASED SELECTIVITY AND ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20190083519A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Mithramycin side chain carboxylic acid (MTM-SA) derivative are provided, which include a substituted amino acid derivative, a substituted amino acid dipeptide derivative, or an unsubstituted dipeptide derivative. The MTM-SA derivatives are useful for treatment of cancer or neuro-diseases associated with an aberrant erythroblast transformation-specific transcription factor. Unique MTM-SA derivatives have increased selectively toward ETS transcription factor.

  米司麦霉素侧链羧酸（MTM-SA）衍生物包括一种取代氨基酸衍生物、一种取代氨基酸二肽衍生物或一种未取代的二肽衍生物。这些MTM-SA衍生物对于治疗与异常红细胞转化特异性转录因子相关的癌症或神经疾病很有用。独特的MTM-SA衍生物对ETS转录因子具有增强的选择性。
• Multisite Prenylation of 4-Substituted Tryptophans by Dimethylallyltryptophan Synthase
  作者：Jeffrey D. Rudolf、Hong Wang、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja310734n

  日期：2013.2.6

  alternate substrate, which gave four products. The structures of three of these compounds were established by (1)H NMR and 2D NMR studies and revealed that dimethylallyltryptophan synthase catalyzed both normal and reverse prenylation at C3 of the indole ring and normal prenylation of N1. Similarly, 4-methoxytryptophan was an alternate substrate, giving normal prenylation at C5 as the major product. 4-Aminotryptophan

  麦角菌中的芳香族异戊二烯基转移酶二甲基烯丙基色氨酸合酶在麦角生物碱生物合成的第一个关键步骤中催化吲哚核 C4 处色氨酸的正常异戊二烯化。4-甲基色氨酸是该酶的竞争性抑制剂，已用于动力学研究。通过研究 4-甲基色氨酸与二甲基烯丙基二磷酸孵育期间的背景活性，我们发现该类似物是替代底物，可产生四种产物。通过 (1)H NMR 和 2D NMR 研究确定了其中三种化合物的结构，并揭示二甲基烯丙基色氨酸合酶催化吲哚环 C3 处的正异戊烯化和 N1 的正异戊二烯化。类似地，4-甲氧基色氨酸是替代底物，在 C5 处产生正常异戊二烯化作为主要产物。另一种替代底物 4-氨基色氨酸在 C5 和 C7 处产生正常的异戊二烯化。二甲基烯丙基色氨酸合酶在吲哚核上五个不同位点异戊二烯化的能力，其中一个位点具有正常和反向异戊二烯化，与吲哚环的解离亲电烷基化一致，其中底物在活性位点和取代基内的方向电子效应决定异戊二烯化的
• Zelkovamycin is an OXPHOS Inhibitory Member of the Argyrin Natural Product Family
  作者：Daniel Krahn、Geronimo Heilmann、Felix C. E. Vogel、Chrisovalantis Papadopoulos、Susanne Zweerink、Farnusch Kaschani、Hemmo Meyer、Alexander Roesch、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/chem.202001577

  日期：2020.7.14

  diverse mode‐of‐action at the molecular level. By a combination of structure elucidation experiments, the first total synthesis of zelkovamycin and bioassays, the zelkovamycin configuration was determined and its previously proposed molecular structure was revised. The full structure assignment proves zelkovamycin as an additional member of the argyrins with however unique OXPHOS inhibitory properties

  天然产物（NPs）是开发药物和化学探针的重要灵感来源。1999年，Ōmura小组报告了对zelkovamycin的宪法解释。尽管目前为止尚未被广泛认识，但该NP与精蛋白NP家族具有结构相似性和差异，后者是一类肽NP，在分子水平上具有抗癌活性和不同的作用方式。通过结合结构阐明实验，首次合成合成的zelkovamycin和生物测定法，确定了zelkovamycin的构型并修改了其先前提出的分子结构。完整的结构证明佐科霉素是精氨酸的另一成员，具有独特的OXPHOS抑制特性。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE
  申请人：SJT MOLECULAR RES S L

  公开号：WO2012130912A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Present invention refers to new compounds of formula I or II, its synthesis and its use in the treatment of metabolic syndrome, particularly for the treatment of type I or type II diabetes and/or metabolic syndrome or metabolic disease or metabolic disorders.

  本发明涉及公式I或II的新化合物，其合成以及在治疗代谢综合征中的应用，特别是用于治疗I型或II型糖尿病和/或代谢综合征或代谢疾病或代谢紊乱。