L-M-酪氨酸 | 587-33-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-M-酪氨酸
• 中文别名: L-m-酪氨酸；L-M-酪氨酸,98%；3-羟基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: m-tyrosine
• 英文别名: L-m-tyrosine；L-meta-tyrosine；3-hydroxy-L-phenylalanine；meta-tyrosine；m-Tyr；(S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid；3-hydroxyphenylalanine；meta-L-tyrosine；(2S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 587-33-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00002597
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JZKXXXDKRQWDET-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-270°C
• 比旋光度：
  D22 -14.5° (70% ethanol); D22 +8.9° (70% ethanol, 2N HCl)
• 沸点：
  387.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于二甲基亚砜、稀酸。
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  一、基本性质

  在生物体内，它可能是儿茶酚胺的前体或中间物。例如，在苯丙氨酸依赖间位羟化酶的作用下，形成多巴之前会进行间位羟化，接着再脱羧生成多巴胺（dopamine）。L-酪氨酸能够透过血脑屏障，并在脱羧作用下成为m-酪胺，这种酪胺具有激发多巴胺受体的作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存储于室温下。

制备方法与用途

生物活性

L-甲基酪氨酸是一种非天然氨基酸，有潜力用于帕金森病、阿尔茨海默病和关节炎的研究。

用途 它是一种 unnatural amino acid，并已被展示在治疗帕金森病、阿尔茨海默病及关节炎方面的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-M-酪氨酸 在 tyrosine hydroxylase 作用下， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  Unusual Isomeric Corniculatolides from Mangrove, Aegiceras corniculatum

  摘要：

  Four new isomeric macrolides of combretastatin D-2 congeners named isocorniculatolide A (1), 11-O-methylisocorniculatolide A (2), 11-O-methylcomiculatolide A (3), and 12-hydroxy-11-O-methylcorniculatolide A (4), and the known corniculatolide A (5), arjunolic acid, and maslinic acid were isolated from the CHCl3 extract of the bark of Aegiceras corniculatum. The structures of the new compounds (1-4) were elucidated by a combination of spectroscopic analysis (1-5), chemical modifications, and single-crystal X-ray analysis (1).

  DOI：

  10.1021/np200789s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid 在 盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.1 g的产率得到L-M-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optimized Synthesis of l-m-Tyrosine Suitable for Chemical Scale-Up

  摘要：

  This paper demonstrates how L-m-tyrosine 1 can be synthesized on larger-scale via enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-acyl m-tyrosine methyl ester 4. N-Acyl m-tyrosine methyl ester 4 was prepared by a modification of Erlenmeyer's azalactone synthesis followed by hydrogenation of the resultant dehydroamino acid 12. The optimized four-step synthesis utilizes cheap and readily available starting materials and circumvents difficult purification protocols.

  DOI：

  10.1021/op700093y

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Phenylalanine Ammonia Lyase Catalyzed Synthesis of Amino Acids by an MIO-Cofactor Independent Pathway
  作者：Sarah L. Lovelock、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201311061

  日期：2014.4.25

  MIO‐independent reaction pathway, which proceeds in a non‐stereoselective manner and results in the generation of both L‐ and D‐phenylalanine derivatives, is described. The mechanism of the MIO‐independent pathway is explored through isotopic‐labeling studies and mutagenesis of key active‐site residues. The results obtained are consistent with amino acid deamination occurring by a stepwise E1cB elimination mechanism

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CYCLES À PONTS À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014131315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein is a compound of formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and the pharmaceutical composition thereof, which can also be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用盐或其前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。本文还提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物的用途，也可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES<br/>[FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE
  申请人：KLEO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021102052A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Among other things, the present disclosure provides technologies for site-directed conjugation of various moieties of interest to target agents. In some embodiments, the present disclosure utilizes target binding moieties to provide high conjugation efficiency and selectivity. In some embodiments, provided technologies are useful for preparing antibody conjugates.

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。
• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082380A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided are fused tricyclic compounds effective to inhibit the function of the NS5A protein of formula (I), wherein X, X', Y, Y', A, A',Q1, Q2, R1-R4, X4, R5a, f and W are defined as in the description. Also provided herein are pharmaceutical compositions thereof, and uses in the manufacture of a medicament for treating HCV infection or a HCV disorder thereof.

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。