(S)-tert-butyl tyrosinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl tyrosinate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate；L-meta-tyrosine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: ADMYYFXENZXQLP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl tyrosinate 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Method of fluorination using iodonium ylides

  摘要：

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。

  公开号：

  US10259800B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-benzyloxyphenylalaninate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(S)-tert-butyl tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  N-SpiroC2-对称手性季铵溴化物作为新型手性相转移催化剂的设计：合成及其在α-氨基酸的实际不对称合成中的应用

  摘要：

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)

  DOI：

  10.1021/ja021244h

文献信息

• METHOD OF FLUORINATION USING IODONIUM YLIDES
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170121300A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.
• Design of <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides as Novel Chiral Phase-Transfer Catalysts:  Synthesis and Application to Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja021244h

  日期：2003.4.1

  C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides 10 and 11 have been designed as a new, purely synthetic chiral phase-transfer catalyst, and readily prepared from commercially available optically pure 1,1'-bi-2-naphthol as a basic chiral unit. The details of the synthetic procedures of each requisite chiral binaphthyl subunit have been disclosed, and the structures of the assembled N-spiro chiral quaternary

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)
• Method of fluorination using iodonium ylides
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10259800B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。