(S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid | 64325-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: N-acetyl-3-hydroxy-L-phenylalanine；(2S)-2-acetamido-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 64325-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: HUAKBHDGWJUAPT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₁₄H₁₇NO₄
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME

  摘要：

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。

  公开号：

  WO2019075259A1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 吡啶 、 Bacillus licheniformis protease 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 10.0~110.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 175.5h， 生成 (S)-2-acetylamino-3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid 、 2-乙酰氨基-3-(3-羟基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Optimized Synthesis of l-m-Tyrosine Suitable for Chemical Scale-Up

  摘要：

  This paper demonstrates how L-m-tyrosine 1 can be synthesized on larger-scale via enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-acyl m-tyrosine methyl ester 4. N-Acyl m-tyrosine methyl ester 4 was prepared by a modification of Erlenmeyer's azalactone synthesis followed by hydrogenation of the resultant dehydroamino acid 12. The optimized four-step synthesis utilizes cheap and readily available starting materials and circumvents difficult purification protocols.

  DOI：

  10.1021/op700093y

文献信息

• SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100172916A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to new substituted hydroxyphenylamine based modulators of hormone and/or pigment levels, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及一种基于新的取代羟基苯胺的激素和/或色素水平调节剂，其制药组合物以及使用方法。
• Method of nitrosation of organic compound
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP2975026A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  Method of nitrosation of an aromatic organic compound, involving continuous preparation of dinitrogen trioxide in a microreactor, and continuous reaction of dinitrogen trioxide with the aromatic organic compound.

  芳香族有机化合物的亚硝基化方法，包括在微反应器中连续制备三氧化二氮，以及三氧化二氮与芳香族有机化合物的连续反应。
• [EN] SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYPHÉNYLAMINE SUBSTITUÉS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010054286A3

  公开（公告）日：2010-09-16