L-α-羟基异戊酸 | 17407-55-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: L-α-羟基异戊酸
• 中文别名: (S)-(+)-2-羟基-3-甲基丁酸；L-A-羟基异戊酸；S-(+)-2-羟基-3-甲基丁酸；L-Alpha-羟基异戊酸
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: hydroxyisovaline；(2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 17407-55-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00066443
• 分子量: 118.133
• InChiKey: NGEWQZIDQIYUNV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C (lit.)
• 沸点：
  124-125 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.136
• 闪点：
  112℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
L-α-Hydroxyisovaleric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-α-Hydroxyisovaleric acid
别名
: C5H10O3
分子式
: 118.13 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-(+)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 17407-55-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 68 - 70 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
124 - 125 °C 在 17 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：作为多肽合成中的有效手性结构单元，它被用于制备细胞毒素、膜海鞘素环肽以及抗肿瘤剂海兔毒素15。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， -70.0~110.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 103.67h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  他克他糖醇的工艺开发

  摘要：

  从L-缬氨酸和Inhoffen-Lythgoe二醇开始，公开了一种高度收敛的，克级的维生素D3类似物tacalcitol 1的合成方法。合成的关键特征包括将β-氧基苯并噻唑-2-基砜与含醛的C / D环进行改进的Julia烯化反应，以得到十官能度完整的C / D环合成子。C / D环片段与市售膦酸酯之间的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应完成了碳骨架，该碳骨架在克级合成中被精制为他卡醇1。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00010
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 42.0h， 以86%的产率得到L-α-羟基异戊酸
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪芽孢杆菌克隆L-乳酸脱氢酶的底物特异性和不对称合成潜力的评价

  摘要：

  已经证明了嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶在立体特异性的、制备规模的将 α-酮酸还原为 (S)-α-羟基酸的潜在效用 > 99% ee。BSLDH 是一种稳定的嗜热酶，其基因已被克隆到高表达载体中以确保其充足供应。它对具有直链和支链烷基、环丙基或苯基的酮酸底物的特异性已在制备和动力学方面进行了评估，并与哺乳动物猪心脏酶 (PHLDH) 的特异性进行了比较。BSLDH 和 PHLDH 的特异性相似，支链烷基链酮酸是两种酶的不良底物。关键词：有机合成中的酶，乳酸脱氢酶，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v89-161
• 作为试剂：
  描述：

  cyclohex-2-enyl methyl carbonate 、 苄胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 L-α-羟基异戊酸 、 C₇₉H₈₆N₄O₁₂P₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cofactor-Controlled Chirality of Tropoisomeric Ligand

  摘要：

  A new tropos ligand with an integrated anion receptor receptor site has been prepared. Chiral carboxylate and phosphate anions that bind in the anion receptor unit proved capable of stabilizing chiral conformations of the achiral flexible bidentate biaryl phosphite ligand, as shown by variable temperature H-1 and P-31 NMR spectroscopical studies of palladium(0) olefin complexes. Palladium allyl complexes of the supramolecular ligand-chiral cofactor assemblies catalyzed asymmetric allylic substitutions of rac-(E)-1,3-diphenyl-2-propenyl carbonate and rac-3-cyclohexenyl carbonate with malonate and benzylamine as nucleophiles to provide nonracemic products. Although moderate enantioselectivities were observed, (ee:s up to 66%), the results confirm the ability of the anionic guests to affect the conformation of the ligand.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00265

文献信息

• Novel 6-Hydroxy-3-morpholinones as cornea permeable calpain inhibitors
  作者：Masayuki Nakamura、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Yoshihisa Shirasaki、Yoshikuni Nakamura、Jun Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.031

  日期：2003.12

  form a cyclic hemiacetal, was identified as calpain inhibitors. The placement of isobutyl group at the 2-position of the 3-morpholinone was the most effective modification for inhibiting micro- and m-calpains. Substitutions of benzyl at the 5-position in the S-configuration had virtually no effect on inhibitory activity. Several compounds showed appreciable selectivity for calpains over cathepsin B. NMR

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。
• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  First Total Synthesis and Confirmation of the True Structure
  作者：K. C. Nicolaou、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Marco Bella、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja040092i

  日期：2004.10.1

  a nitrogen in the heart of the molecule, and a different terminal residue, the revised architecture for diazonamide A (1) provided an even more challenging molecular puzzle for chemical synthesis than its predecessor. In this article, we detail the first successful total synthesis of diazonamide A, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROPHATIC PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE POUR LE TRAITEMENT DE DOULEURS NEUROPHATIQUES
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2011092065A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to nitric oxide releasing derivatives of serotonin norepinephrine reuptake inhibitors and their use for the treatment of pain, having the following general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein : A is selected from the formulas (1a) and (1b). The present invention also relates to pharmaceutical formulation comprising such derivatives, to a process for their preparation and to intermediates useful for their preparation.

  本发明涉及血清素去甲肾上腺素再摄取抑制剂的一氧化氮释放衍生物及其在治疗疼痛中的应用，具有以下一般式(I)或其药学上可接受的盐：其中：A选自式(1a)和(1b)。本发明还涉及包含这种衍生物的药物配方，以及用于它们的制备的过程和有用的中间体。
• Development of New Hydroxamate Matrix Metalloproteinase Inhibitors Derived from Functionalized 4-Aminoprolines
  作者：Michael G. Natchus、Roger G. Bookland、Biswanath De、Neil G. Almstead、Stanislaw Pikul、Michael J. Janusz、Sandra A. Heitmeyer、Erin B. Hookfin、Lily C. Hsieh、Martin E. Dowty、Charles R. Dietsch、Vikram S. Patel、Susan M. Garver、Fei Gu、Matthew E. Pokross、Glen E. Mieling、Timothy R. Baker、David J. Foltz、Sean X. Peng、David M. Bornes、Michael J. Strojnowski、Yetunde O. Taiwo

  DOI：10.1021/jm000246e

  日期：2000.12.1

  activity with sub-nanomolar potency for some enzymes. Modifications of the P1' portion of the molecule played a key role in affecting both potency and selectivity within the MMP family. Longer-chain aliphatic substituents in this region of the molecule tended to increase potency for MMP-3 and decrease potency for MMP-1, as exemplified by compounds 48-50, while aromatic substituents, as in compound 52, generated

  从氨基脯氨酸支架制备了一系列异羟肟酸酯，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。据报道该系列的详细SAR是针对MMP家族中的5种酶，许多抑制剂（例如化合物47）具有广谱活性，某些酶具有亚纳摩尔的效力。分子P1'部分的修饰在影响MMP家族内的效能和选择性方面起着关键作用。如化合物48-50所示，在分子的该区域中的长链脂族取代基倾向于增加对MMP-3的效力而降低对MMP-1的效力，而如化合物52中的芳族取代基产生广谱抑制作用。该数据基于X射线晶体数据也被合理化。虽然体外经口吸收似乎不太可预测，但随着更长和更多亲水性取代基的出现，吸收率往往会降低。最后，使用骨关节炎的大鼠模型评估这些化合物的功效，并在它们的药代动力学和体内功效之间建立了直接联系。
• Total synthesis of the proposed structure of Dolastatin 15
  作者：Nadia Patino、Eric Frérot、Nathalie Galeotti、Joël Poncet、Jacques Coste、Marie-Noëlle Dufour、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92190-8

  日期：1992.1

  Efficient synthesis of dolastatin 15 (1) was accomplished following a convergent strategy. The pyrrolidinone cycle of 5 was obtained by thermic cyclization of the corresponding Meldrum's adduct 4. The methylation of the enol function was performed under Mitsunobu conditions. On the other hand, the peptide part 10 was elongated by using PyCloP as coupling reagent. The ester linkage between both segments

  遵循收敛策略，完成了dolastatin 15（1）的高效合成。通过相应的Meldrum加合物4的热环化获得5的吡咯烷酮循环。在Mitsunobu条件下进行烯醇功能的甲基化。另一方面，通过使用PyCloP作为偶联剂来拉长肽部分10。两个链段之间的酯键是在我们先前描述的条件下通过使用异丙烯基氯碳酸酯进行混合酸酐活化而有效地进行的。最终化合物12 发现其物理性质与Pettit及其同事最近报道的天然dolastatin 15及其合成产品的物理性质略有不同。