(S)-2-羟基-3-甲基丁酸甲酯 | 24347-63-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-羟基-3-甲基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate；(S)-methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 24347-63-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YSGBMDFJWFIEDF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.160 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

(S)-2-羟基-3-甲基丁酸甲酯主要用于有机合成中间体及医药中间体的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-3-甲基丁酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (R)-3-methyl-2-(2-vinylphenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有混合阴离子配体的稳定钌烯烃复分解催化剂的合成

  摘要：

  制备了一系列含有两种不同阴离子配体的羧酸钌配合物。带有碘化物配体的配合物表现出显着的化学稳定性。这种配合物进行阴离子配体交换的趋势减弱，并且可以被各种酸活化以形成在烯烃复分解反应中具有活性的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101048
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-2-羟基-3-甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪芽孢杆菌克隆L-乳酸脱氢酶的底物特异性和不对称合成潜力的评价

  摘要：

  已经证明了嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶在立体特异性的、制备规模的将 α-酮酸还原为 (S)-α-羟基酸的潜在效用 > 99% ee。BSLDH 是一种稳定的嗜热酶，其基因已被克隆到高表达载体中以确保其充足供应。它对具有直链和支链烷基、环丙基或苯基的酮酸底物的特异性已在制备和动力学方面进行了评估，并与哺乳动物猪心脏酶 (PHLDH) 的特异性进行了比较。BSLDH 和 PHLDH 的特异性相似，支链烷基链酮酸是两种酶的不良底物。关键词：有机合成中的酶，乳酸脱氢酶，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v89-161

文献信息

• Asymmetric Methoxyselenenylations with Chiral Selenium Electrophiles
  作者：Liwei Zhao、Zhong Li、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201101373

  日期：2011.12

  Very simple, chiral, non-racemic diselenides were prepared and their corresponding selenium electrophiles were used for the stereoselective functionalization of alkenes. The influence of different alkenes on the outcome of the selenenylation reaction was investigated.

  制备了非常简单的手性非外消旋二硒化物，并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了不同烯烃对硒基化反应结果的影响。
• Asymmetric Synthesis of .BETA.-Hydroxy Acid via Stereoselective Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Insertion of .ALPHA.-Alkoxydiazoketone.
  作者：Takayuki Yakura、Takeshi Tanaka、Masazumi Ikeda、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1248/cpb.51.471

  日期：——

  A new methodology for the asymmetric synthesis of beta-hydroxy acid was developed. Dirhodium(II)-catalyzed C-H insertion of alpha-alkoxydiazoketone (3), which was prepared from primary alkyl halide (1) and readily available chiral alpha-hydroxy acid (2), gave stereoselectively 2,5-cis-disubstituted 3(2H)-furanone (4). The Baeyer-Villiger reaction of 4 followed by treatment with an acid afforded chiral

  开发了一种不对称合成β-羟基酸的新方法。由伯烷基卤化物（1）和易于获得的手性α-羟基酸（2）制备的二烷基吡啶鎓（II）催化CH插入的α-烷氧基重氮酮（3），产生了立体选择性的2,5-顺式二取代的3（2H） ）-呋喃酮（4）。4的Baeyer-Villiger反应，然后用酸处理，得到具有高光学纯度的手性β-羟基酸（6）。
• A Unified Strategy for the Asymmetric Synthesis of Highly Substituted 1,2-Amino Alcohols Leading to Highly Substituted Bisoxazoline Ligands
  作者：Bijay Shrestha、Brennan T. Rose、Casey L. Olen、Aaron Roth、Adon C. Kwong、Yang Wang、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02899

  日期：2021.2.19

  A general procedure for the asymmetric synthesis of highly substituted 1,2-amino alcohols in high yield and diastereoselectivity is described that uses organometallic additions of a wide range of nucleophiles to tert-butylsulfinimines as the key step. The addition of organolithium reagents to these imines follows a modified Davis model. The diastereoselectivity for this reaction depends significantly

  描述了以高收率和非对映选择性非对称合成高度取代的1,2-氨基醇的一般程序，该程序使用了多种有机金属加成至叔丁基亚氨基亚胺作为关键步骤。向这些亚胺中添加有机锂试剂遵循改良的Davis模型。该反应的非对映选择性极大地取决于亲核试剂和亲电试剂。这些高度取代的1,2-氨基醇可用于高收率合成立体化学多样且结构新颖的多取代2,2'-亚甲基（双恶唑啉）配体。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019136112A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention provides a compound of formula (II): an inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases. Its prodrugs are disclosed.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)：一种吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。其前药也已被披露。
• [EN] PPARG MODULATORS FOR TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPARG POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015161108A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了一种治疗进行性骨病的方法，如骨质疏松症、佩吉特病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症，包括向患有该病的患者施用有效量的非激动剂PPARG调节剂。