D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone | 1120352-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
• 英文别名: D-glycero-D-gulco-hepteno-1,4-lactone；D-Glycero-L-manno-heptano-γ-lacton；(3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2S)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 1120352-71-7
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: VIVCRCODGMFTFY-XKTQNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone 在 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-8,8-dimethyl-2-O-methyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-gulo-non-6-enonic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Bengamide类似物作为ClpP激活剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了对抗具有多重耐药性的革兰氏阳性细菌，迫切需要新的抗菌药物，尤其是具有新作用机制的抗菌药物。与典型的常规抗生素不同，细菌ClpP的小分子激活剂代表了一类新的抗生素。尚未开发用于临床试验的ClpP激活剂。在此，我们在我们的bengamide状的开环类似物文库进行了筛选，结果发现L472-2具有针对较低的最低抑制浓度（MIC）的金黄色葡萄球菌和示出了用于激活CLPP没有活性在体外，但它显示的缩小对抗菌活性金黄色葡萄球菌与CLPP删除。为了获得可在体外激活ClpP并具有抗菌活性的苯甲酰胺类似物，我们从L472-2开始进行进一步的结构修饰。化合物37在体外仍具有抗菌活性和对ClpP蛋白的激活作用，可作为ClpP激活剂的新型化学支架，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000133

文献信息

• Acetonides of octonolactones
  作者：Andrew A. Bell、Robert J. Nash、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00043-2

  日期：1996.2

  Acetonides of the eight carbon sugar lactones, D-erythro-L-talooctono-1, 4-lactone and D-erythro-L-galactooctono-1 4-lactone, readily derived from glucoheptonolactone, are easily accessible intermediates for the synthesis of sugar mimics with six adjacent stereogenic centres and eight contiguous carbon atoms bearing functional groups.