S-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine | 1625-72-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-phenylmethoxycarbonylsulfanylpropanoate
• CAS: 1625-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: IAZGSEXFFGHKDF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | -20°C |

制备方法与用途

H-Cys(Z)-OH是一种半胱氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine 生成 methyl 2(R)-amino-3-(benzyloxycarbonylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  关于半胱氨酸和半胱氨酸肽。二、肽合成中的 S-酰基半胱氨酸

  摘要：

  分子模型显示，配体的三个供体组显示的平面排列中的应变非常低（如果有的话）。由于亚胺和芳环之间的共振倾向于将与亚胺氮相邻的键保持在同一平面上，因此 B 和 C 中所示配体的平面排列优于其他可能的结构。可以通过比较图 1 中的红外光谱获得所提出的螯合物结构的其他证据。在 2500-2600 cm 附近是否存在宽带。-l 表示 Cu(I1) 螯合物没有分子间氢键，而 Fe(II1) 和 Ni(I1) 螯合物的这种键合量增加。这些带的强度与无、一、和两个能够形成分子间氢键的吡啶鎓质子，分别如结构 A、B 和 C 所示。根据红外证据，对于 Fe(II1) 和 Ni(I1)，不能排除水与金属配位且 3-吡啶醇基团参与分子间氢键的替代结构。另一方面，根据已知的金属离子与有机配体中各种类型的供体基团之间的亲和力，这种替代结构被认为是不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00892a027
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 S-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-Benzyl-N-carbobenzoxy-L-cysteinyl-L-tyrosyl- L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparagine, a Pentapeptide Derivative Related to Vasopressin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a079

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. IV. Preparation and Properties of [<i>p</i>-(Benzyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Z-ODSP), [<i>p</i>-(<i>t</i>-Butoxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Boc-ODSP) and [<i>p</i>-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Fmoc-ODSP) as Water-Soluble<i>N</i>-Acylating Reagents
  作者：Ikunori Azuse、Masahiro Tamura、Keisuke Kinomura、Hideo Okai、Katsushige Kouge、Fumio Hamatsu、Tatsuya Koizumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3103

  日期：1989.10

  order to increase the applications of the water-soluble active ester method, water-soluble acylating reagents, [p-(benzyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate, [p-(t-butoxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate and [p-(9-fluorenylmethyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate, were synthesized from of p-hydroxyphenyldimethylsulfonium methyl sulfate. These

  为了增加水溶性活性酯法的应用，水溶性酰化试剂[对(苄氧基羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍和[对- (9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]二甲基锍甲基硫酸盐由对羟基苯基二甲基锍甲基硫酸盐合成。这些化合物在水中具有高溶解度（超过 30%），并且被发现可作为优异的水溶性酰化试剂，用于在水溶液中合成 N-苄氧羰基、N-叔丁氧羰基、N-9-芴基甲氧羰基氨基酸衍生物。他们在水性介质和氨基酸中将二肽转化为 N-酰基二肽。此外，还发现它们是保护赖氨酸、鸟氨酸、
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. I. Application of<i>p</i>-Dialkylsulfoniophenols as a Water-Soluble Coupling Reagent
  作者：Katsushige Kouge、Tatsuya Koizumi、Hideo Okai、Tetsuo Kato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2409

  日期：1987.7

  found to be an excellent coupling reagent having a water-soluble property and a high reactivity; it worked as satisfactory as usual active esters in regard to the reactivity, product purity, and racemization. The marked advantage of the HODMSP·MeSO4− active ester method was the fact that bifunctional residues such as Arg, Lys, Cys, and Tyr could be selectively acylated when the pH of the reaction mixture

  发现(对羟基苯基)二甲基锍甲基硫酸盐(HODMSP·MeSO4-)是一种优良的偶联剂，具有水溶性和高反应性；在反应性、产品纯度和外消旋化方面，它与通常的活性酯一样令人满意。HODMSP·MeSO4-活性酯法的显着优势在于，当反应混合物的pH值得到控制时，双功能残基如Arg、Lys、Cys和Tyr可以被选择性地酰化。通过这种新的活性酯方法合成了软体动物神经肽 FMRFamide（Phe-Met-Arg-Phe-NH2），以评估该方法在涉及肽合成的进一步应用中的应用。
• The behavior of poly(amino acids) containing <scp>l</scp> ‐cysteine and their block copolymers with poly(ethylene glycol) on gold surfaces
  作者：Rodolphe Obeid、Tracy Armstrong、Xiaoju Peng、Karsten Busse、Jörg Kressler、Carmen Scholz

  DOI：10.1002/pola.26997

  日期：2014.2.15

  ring‐opening polymerization, (ROP), of respective amino acid N‐carboxyanhydrides (NCA's) of l‐cysteine (l‐Cys), l‐glutamate (l‐Glu), and l‐lysine (l‐Lys). The resulting block copolymers formed either diblock copolymers, PEG‐b‐p(l‐Glux‐co‐l‐Cysy) or triblock copolymers, PEG‐b‐p(l‐Glu)x‐b‐p(l‐Cys)y. The monomer feed ratio matches the actual copolymer composition, which, together with high yields and a low

  聚（乙二醇）（PEG）通常用于使可植入生物医学设备的表面生物相容。在此，合成了由聚乙二醇和含l-半胱氨酸的聚氨基酸（PAA's）组成的嵌段共聚物，作为聚合物多锚固体系，用于共价附着于金表面或用金纳米颗粒装饰的表面。氨基封端的PEG用作大分子引发剂在开环聚合，（ROP），的相应氨基酸Ñ的-carboxyanhydrides（NCA的）升-半胱氨酸（升-Cys），升-谷氨酸（升-Glu）和升赖氨酸（l赖氨酸）。生成的嵌段共聚物形成了二嵌段共聚物PEG- b-p（l -Glu x - co - l- Cys y）或三嵌段共聚物，PEG- b -p（l -Glu）x - b -p（l- Cys）y。单体进料比与实际的共聚物组成相匹配，这与高收率和低多分散度一起表明NCA ROP遵循活性机理。的升-Cys重复单元充当锚到金表面或金纳米颗粒和升-Glu重复单元作为间隔物用于反应升-Cys单位。通过原子
• Insulin Peptides. I. Synthesis of Cysteine-Containing Peptides Related to the A-Chain of Sheep Insulin
  作者：Panayotis G. Katsoyannis

  DOI：10.1021/ja01480a024

  日期：1961.10
• New Methods in Peptide Synthesis. II. Further Examples of the Use of the o-Nitrophenylsulfenyl Group for the Protection of Amino Groups^1,2
  作者：Leonidas Zervas、Charalambos Hamalidis

  DOI：10.1021/ja01079a018

  日期：1965.1