ethyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 200938-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 200938-30-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 469.605
• InChiKey: OBBDLCLQDXFVNA-JYSSUKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 水 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  提议的胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分和糖基磷脂酰肌醇锚固体的内芯的合成

  摘要：

  合成6- ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基）-D-肌醇-1-磷酸，内芯结构中的各种glycosylphosphatidylinositols找到，并且相应的1,2-环磷酸酯，描述了作为胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分提出的方法。分子的肌醇部分中的手性是通过使用已知的D-樟脑缩醛中间体来实现的。糖基化使用4 - O-烯丙基-2-叠氮基3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟作为糖基供体。烯丙基可以被化学选择性地去除，从而打开了一条与葡糖胺单元的4位结合的寡糖的途径。磷酸化通过氨基磷酸酯方法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10238-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient routes to glucosamine-myo-inositol derivatives, key building blocks in the synthesis of glycosylphosphatidylinositol anchor substances

  摘要：

  Short synthetic routes to protected derivatives of 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-myo-inositol are described. Various 2-azido-2-deoxy-glucosyl donors were synthesized, starting front, D-Glucal or glucosamine hydrochloride. Derivatives of 1,2- and 2,3-D-myo-inositol-camphanylidene acetals were prepared to function as glycosyl acceptors. The subsequent glycosylations produced useful building blocks for the synthesis of GPI-anchor substances. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01241-8

文献信息

• Efficient routes to glucosamine-myo-inositol derivatives, key building blocks in the synthesis of glycosylphosphatidylinositol anchor substances
  作者：Jan Lindberg、Liselotte Öhberg、Per J Garegg、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01241-8

  日期：2002.2

  Short synthetic routes to protected derivatives of 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-myo-inositol are described. Various 2-azido-2-deoxy-glucosyl donors were synthesized, starting front, D-Glucal or glucosamine hydrochloride. Derivatives of 1,2- and 2,3-D-myo-inositol-camphanylidene acetals were prepared to function as glycosyl acceptors. The subsequent glycosylations produced useful building blocks for the synthesis of GPI-anchor substances. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of part of a proposed insulin second messenger glycosylinositol phosphate and the inner core of glycosylphosphatidylinositol anchors
  作者：Per J. Garegg、Peter Konradsson、Stefan Oscarson、Katinka Ruda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10238-1

  日期：1997.12

  2-cyclic phosphate, proposed as part of an insulin second messenger glycosylinositol phosphate, is described. Chirality in the inositol part of the molecule was achieved by the use of a known D-camphor acetal intermediate. The glycosylation used 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride as glycosyl donor. The allyl group can be chemoselectively removed, opening a route to oligosaccharides

  合成6- ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基）-D-肌醇-1-磷酸，内芯结构中的各种glycosylphosphatidylinositols找到，并且相应的1,2-环磷酸酯，描述了作为胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分提出的方法。分子的肌醇部分中的手性是通过使用已知的D-樟脑缩醛中间体来实现的。糖基化使用4 - O-烯丙基-2-叠氮基3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟作为糖基供体。烯丙基可以被化学选择性地去除，从而打开了一条与葡糖胺单元的4位结合的寡糖的途径。磷酸化通过氨基磷酸酯方法完成。