L-对羟基苯基甘氨酸甲酯 | 127369-30-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-对羟基苯基甘氨酸甲酯
• 中文别名: (2S)-氨基(4-羟基苯基)乙酸甲酯盐酸盐；L-对羟基苯甘氨酸甲酯；S-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride
• 英文别名: (S)-Methyl 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate;hydrochloride
• CAS: 127369-30-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: UYCKVJUNDXPDJH-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C(lit.)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-对羟基苯基甘氨酸甲酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Boc-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽抗菌素Feglymycin的丙氨酸扫描：有助于抗菌活性的氨基酸侧链的评估

  摘要：

  单模扫描：通过溶液相肽合成对肽抗生素海藻霉素进行丙氨酸扫描，以评估单个氨基酸侧链对其生物学活性的重要性。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和对酶MurA和MurC的抑制取决于不同的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300032
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-对羟基苯甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-对羟基苯基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINES AS MODULATORS OF IL-17
  [FR] IMIDAZOPYRIDAZINES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IL-17

  摘要：

  本申请公开了具有以下公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中定义，以及制造和使用所公开化合物的方法，用于治疗或改善IL-17介导的综合征、紊乱和/或疾病。

  公开号：

  WO2021222404A1

文献信息

• Total Synthesis of the Antiviral Peptide Antibiotic Feglymycin
  作者：Frank Dettner、Anne Hänchen、Dominique Schols、Luigi Toti、Antje Nußer、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.200804130

  日期：2009.2.23

  An adaptable approach: The first highly convergent stereoselective synthesis of feglymycin (see structure) and its enantiomer is based on the coupling of repeating peptide fragments. The use of weakly basic conditions throughout the synthesis suppressed the epimerization of sensitive aryl glycine units. Feglymycin has strong anti‐HIV activity as well as potent (previously identified as weak) antibacterial

  一种适应性强的方法：Feglymycin（见结构）及其对映异构体的第一个高度收敛的立体选择性合成是基于重复肽片段的偶联。在整个合成过程中使用弱碱性条件抑制了敏感的芳基甘氨酸单元的差向异构化。Feglymycin具有强大的抗HIV活性以及对金黄色葡萄球菌的有效（先前被确认为弱）抗菌活性。
• Easy access to drug building-blocks through benzylic C–H functionalization of phenolic ethers by photoredox catalysis
  作者：Tobias Brandhofer、Martin Stinglhamer、Volker Derdau、María Méndez、Christoph Pöverlein、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/d1cc01756j

  日期：——

  A visible light-mediated photocatalyzed C–C-bond forming method for the benzylic C–H functionalization of phenolether containing synthetic building blocks based on a radical-cation/deprotonation strategy is reported. This method allows the mild, selective generation of benzyl radicals in phenolic complex molecules and drug-like compounds, providing new entries in synthetic and medicinal chemistry.

  报道了一种基于自由基阳离子/去质子化策略的可见光介导的光催化 C - C 键形成方法，用于含合成结构单元的苯酚醚的苄基 C-H 官能化。该方法允许在酚类复合物分子和类药物化合物中温和、选择性地生成苄基，为合成和药物化学提供了新的入口。
• Total synthesis of the amaryllidaceae alkaloid (+)-plicamine using solid-supported reagents
  作者：Ian R Baxendale、Steven V Ley、Marcella Nessi、Claudia Piutti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00628-2

  日期：2002.8

  In this report we describe in full the total synthesis of the amaryllidaceae alkaloid (+)-plicamine 1 including a model compound study. In both cases the compounds were prepared using solid-supported reagents and scavengers in multi-step sequences of reactions to give materials which required no conventional purification but could be carried on to the next synthetic step.

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。
• インボルクリン遺伝子発現促進剤
  申请人：株式会社ナールスコーポレーション

  公开号：JP2018203682A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】インボルクリン遺伝子の発現促進効果に優れ、皮膚に適用することによりインボルクリン濃度を速やかに上昇させて、バリア機能を顕著に向上させる効果を発揮するインボルクリン遺伝子発現促進剤を提供する。【解決手段】本発明のインボルクリン遺伝子発現促進剤は、下記式（１）［式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なって、水素原子、又は、置換基を示す。ｎは１以上の整数を示す］で表される化合物、その塩、及びそれらの水和物から選択される少なくとも１種を有効成分として含む。【化１】【選択図】なし

  这个文本是关于一种促进因子的基因表达的药物，可以快速提高因子浓度并显著改善皮肤屏障功能。
• Phenylalanine and Phenylglycine Analogues as Arginine Mimetics in Dengue Protease Inhibitors
  作者：Lena F. Weigel、Christoph Nitsche、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00612

  日期：2015.10.8

  peptidic inhibitors of dengue virus protease that incorporate phenylalanine and phenylglycine derivatives as arginine-mimicking groups with modulated basicity. The most promising compounds were (4-amidino)-l-phenylalanine-containing inhibitors, which reached nanomolar affinities against dengue virus protease. The type and position of the substituents on the phenylglycine and phenylalanine side chains

  登革热病毒是一种日益全球性的病原体。针对登革热和相关黄病毒（例如西尼罗河病毒）的抗病毒药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们在这里报告了登革热病毒蛋白酶的强肽抑制剂的合成和体外表征，该抑制剂结合了苯丙氨酸和苯甘氨酸衍生物作为具有调节碱性的精氨酸模拟基团。最有前途的化合物是（4-脒基） -升-含苯丙氨酸的抑制剂，对登革热病毒蛋白酶达到纳摩尔亲和力。苯基甘氨酸和苯丙氨酸侧链上的取代基的类型和位置对针对登革热病毒蛋白酶的抑制活性和对其他蛋白酶的选择性具有显着影响。另外，本文所述的非天然碱性氨基酸可能与其他肽类和拟肽类药物的开发有关，例如凝血级联的抑制剂。