Boc-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-OMe | 1149740-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]acetyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 1149740-90-8
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₁₃
• 分子量: 760.755
• InChiKey: BZQPTSYVFUBVDB-BVEPWEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-OMe 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三甲基氢氧化锡 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 CbzHN-D-Ala-D-Dpg-L-Val-D-Dpg-L-Hpg-D-Dpg-L-Hpg-COOH
  参考文献：
  名称：

  肽抗菌素Feglymycin的丙氨酸扫描：有助于抗菌活性的氨基酸侧链的评估

  摘要：

  单模扫描：通过溶液相肽合成对肽抗生素海藻霉素进行丙氨酸扫描，以评估单个氨基酸侧链对其生物学活性的重要性。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和对酶MurA和MurC的抑制取决于不同的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300032
• 作为产物：
  描述：

  H-L-Hpg-OBn*HCl 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Boc-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽抗菌素Feglymycin的丙氨酸扫描：有助于抗菌活性的氨基酸侧链的评估

  摘要：

  单模扫描：通过溶液相肽合成对肽抗生素海藻霉素进行丙氨酸扫描，以评估单个氨基酸侧链对其生物学活性的重要性。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和对酶MurA和MurC的抑制取决于不同的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300032

文献信息

• Total Synthesis of the Antiviral Peptide Antibiotic Feglymycin
  作者：Frank Dettner、Anne Hänchen、Dominique Schols、Luigi Toti、Antje Nußer、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.200804130

  日期：2009.2.23

  An adaptable approach: The first highly convergent stereoselective synthesis of feglymycin (see structure) and its enantiomer is based on the coupling of repeating peptide fragments. The use of weakly basic conditions throughout the synthesis suppressed the epimerization of sensitive aryl glycine units. Feglymycin has strong anti‐HIV activity as well as potent (previously identified as weak) antibacterial

  一种适应性强的方法：Feglymycin（见结构）及其对映异构体的第一个高度收敛的立体选择性合成是基于重复肽片段的偶联。在整个合成过程中使用弱碱性条件抑制了敏感的芳基甘氨酸单元的差向异构化。Feglymycin具有强大的抗HIV活性以及对金黄色葡萄球菌的有效（先前被确认为弱）抗菌活性。