L-精氨酰-L-色氨酸 | 25615-38-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-精氨酰-L-色氨酸
• 英文名称: Arg-Trp
• 英文别名: Arginyltryptophane；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 25615-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₃
• 分子量: 360.416
• InChiKey: QADCERNTBWTXFV-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-精氨酰-L-色氨酸 、 4-(2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanamido)-N,N,N-trimethylbenzeneaminium iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学同位素标记辅助液相色谱-质谱法能够灵敏、准确地测定复杂生物样品中的二肽和三肽

  摘要：

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109670
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 、 L-色氨酸 在 一水合硫酸镁 、 recombinant L-amino acid ligase RizA 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-精氨酰-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  A NovelL-Amino Acid Ligase fromBacillus subtilisNBRC3134, a Microorganism Producing Peptide-Antibiotic Rhizocticin

  摘要：

  l-氨基酸连接酶以依赖 ATP 的方式催化未受保护的 l-氨基酸形成 α-肽键，这种酶对高效生产多肽非常有用。我们进行了酶纯化，从生产多肽抗生素根肿灵的微生物枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis NBRC3134）中获得了一种新型 l-氨基酸连接酶。根瘤菌素是一种二肽或三肽抗生素，通常含有 l-精氨酰-l-2-氨基-5-磷酰基-3-顺式戊烯酸。通过检测精氨酰羟氨酸盐合成活性进行纯化，最终纯化出目标酶 1280 倍，产率为 0.8%。然后克隆了相应的基因，并将其命名为 rizA，rizA 的长度为 1 242 bp，编码 413 个氨基酸残基。研究人员制备了重组 RizA，发现重组 RizA 能以 ATP 依赖性方式合成 N 端为 l-精氨酸的二肽。RizA对N端底物精氨酸具有严格的底物特异性，而对C端的底物特异性则比较宽松。

  DOI：

  10.1271/bbb.80842

文献信息

• Identification of Novel<scp>L</scp>-Amino Acid α-Ligases through Hidden Markov Model-Based Profile Analysis
  作者：Akihiro SENOO、Kazuhiko TABATA、Yoshiyuki YONETANI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.90644

  日期：2010.2.23

  l-Amino acid α-ligase (Lal), catalyzing the formation of α-dipeptides from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, is used in cost-effective fermentative production of dipeptides. We searched for novel Lals by in silico screening using Hidden Markov Model-based profile analysis, and identified five novel Lals that showed low similarity and different substrate specificity from known Lals.

  l- 氨基酸 α-连接酶（Lal）以 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l- 氨基酸形成 α-二肽，被用于经济高效的二肽发酵生产。我们利用基于隐马尔可夫模型的剖面分析方法，通过硅筛选寻找新型拉尔，结果发现了五种新型拉尔，它们与已知拉尔的相似性较低，底物特异性也不同。
• Nutrient compositions containing peptides
  申请人：CLINTEC NUTRITION COMPANY

  公开号：EP0457314A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nutrient compositions comprise an aqueous solution of at least one dipeptide with an N-terminal amino acid selected from glutamine, aspargine, tyrosine, tryptophan, and aspargine. The C-terminal amino acid is alanine, glycine, tryptophan, arginine, proline or serine. The nutritional compositions contain from about 0.1 to 25.0 percent by weight of oligopeptides, preferably about 0.5 to 5.0 percent by weight.

  营养组合物包含至少一种二肽的水溶液，其 N 端氨基酸选自谷氨酰胺、天门冬氨酸、酪氨酸、色氨酸和天门冬氨酸。 C 端氨基酸为丙氨酸、甘氨酸、色氨酸、精氨酸、脯氨酸或丝氨酸。营养组合物含有约 0.1%至 25.0%（按重量计）的低聚肽，最好是约 0.5%至 5.0%（按重量计）。
• ADDITIVE FOR UNDIFFERENTIATION MAINTAINING MEDIUM
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3604503A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The present invention provides a medium for culturing pluripotency stem cells, containing L-tryptophan or L-tryptophan derivative at a concentration of not less than 176 µM.

  本发明提供了一种培养多能干细胞的培养基，其中含有浓度不低于 176 µM 的 L-色氨酸或 L-色氨酸衍生物。
• [EN] NOVEL SWEETENER<br/>[FR] NOUVEL EDULCORANT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KK

  公开号：WO2007119741A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] It is intended to provide a low calorie sweetener excellent in safety and sweetness. According to the invention, the sweetener containing as an active ingredient a dipeptide selected from the group consisting of alanyl tryptophan, valyl tryptophan, lysyl tryptophan, arginyl tryptophan, arginyl tyrosine and lysyl alanine, or a salt thereof can be provided.
  [FR] La présente invention concerne un édulcorant peu calorique excellent en termes de sécurité et de douceur. Selon l'invention, on propose l'édulcorant contenant en tant que substance active un dipeptide choisi dans le groupe constitué par l'alanyltryptophane, le valyltryptophane, le lysyltryptophane, l'arginyltryptophane, l'arginyltyrosine et la lysylalanine ou un sel de ceux-ci.
• [EN] PROTEIN GLYCATION SUPPRESSANT<br/>[FR] SUPPRESSEUR DE GLYCATION DE PROTÉINE<br/>[JA] タンパク質糖化抑制剤
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2020071258A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  本発明の課題は、優れた抗糖化機能を示す組成物等を提供する。特に、幅広い終末糖化産物に対して抗糖化機能を示し、さらに抗酸化機能を有しつつ、化粧料等に使用しても着色し難く、安全性・生体適合性の高い成分を提供すること、幅広い終末糖化産物に対して抗糖化機能を示し、さらに抗酸化機能を有しつつ、安定性、安全性、生体適合性の高い成分を含む組成物等を提供すること。本発明は、炭素原子数が３以上の中性アミノ酸又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするタンパク質糖化抑制剤、並びに酸性アミノ酸、塩基性アミノ酸、ヒドロキシアミノ酸、分岐鎖アミノ酸、及び抗酸化性のアミノ酸からなる群から選ばれるアミノ酸を構成アミノ酸とし、且つＣ末端側の構成アミノ酸が、抗酸化性のアミノ酸であるジペプチド又はその塩を有効成分として含有することを特徴とするタンパク質糖化抑制剤。