L-脯氨酸异丙基酯 | 61114-37-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸异丙基酯
• 英文名称: L-proline isopropyl ester
• 英文别名: (S)-proline isopropyl ester；propan-2-yl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 61114-37-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00191005
• 分子量: 157.213
• InChiKey: NAHHGJMBRWRITI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸异丙基酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到异丙基3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺/锌(II)催化剂通过氮杂-亨利反应不对称合成四取代环胺

  摘要：

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06492d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-羧酸异丙酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到L-脯氨酸异丙基酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和α-氨基酸酯与高价过渡金属卤化物的反应：配位化合物的合成，活化过程和α-酰氯铵阳离子的稳定性†

  摘要：

  四氯化钛与CH 2 Cl 2中的某些α-氨基酸（aaH）平稳反应，得到黄色至橙色的固体配位化合物1a–d，产率为70–78％。盐[NHEt 3 ] [TiCl 4（aa）]，2a–b是从TiCl 4 / aaH / NEt 3（aa = L-苯丙氨酸，N，N-二甲基苯丙氨酸）获得的，收率为60-65％。复杂的，3，从反应中分离大号脯氨酸用NbCl 5 / NH我镨2，在CH进行在室温下2 Cl 2。的X射线结构3设有一桥接（ ê）-1,2-双（3,4-二氢-2- ħ吡咯-5-基）乙烯-1,2-苯二酚根合配位体，从前所未有C-所得两个脯氨酸单元之间的C偶联。通过PCl 5 / MCl n（MCl n = NbCl 5，WCl 6）与L-脯氨酸， N， N -N-二甲基苯丙氨酸，肌氨酸和L-甲硫氨酸反应制备异常稳定的α-铵酰氯。MX 5（M = Nb，Ta; X = F，Cl）与L反应-亮氨酸

  DOI：

  10.1039/c7ra00073a

文献信息

• New Highly Diastereoselective Synthesis of Phosphoramidates. A Route to Chiral Methyl<i>p</i>-Nitrophenyl Alkylphosphonates
  作者：Jean-François Cavalier、Frédéric Fotiadu、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1055/s-1998-1560

  日期：1998.1

  A new, efficient and highly enantioselective synthesis of methyl p-nitrophenyl alkylphosphonates 4 a-c is described. Alkylphosphonic dichloride 1 a-d reacted successively with L-proline ethyl ester and p-nitrophenol to afford phosphoramidates 3 a-d in 97% de. Boron trifluoride catalysed methanolysis gave 4 a-c with 93% ee. Absolute configurations of compounds 4 c and 3 c were established by correlation with the X-ray structure of HPL-colipase-(-)-4 c complex. 31P NMR studies indicates that monochloro phosphoramidates (R p )- and (S p)-2 c undergo fast epimerisation. The observed diastereoselectivity in favour of (S p)-3 c results from a faster reaction of (R p)-2 c as compared to its epimer, according to the Curtin-Hammett principle.

  报道了一种新的、高效且高对映选择性的甲基p-硝基苯基烷基膦酸酯4a-c的合成方法。烷基膦二氯化物1a-d与L-脯氨酸乙酯和p-硝基苯酚连续反应，以97%的对映体过量率得到了膦酰胺酯3a-d。在三氟化硼催化下进行甲醇分解反应，得到了93%对映体纯度的产物4a-c。通过与HPL-colipase-(-)-4c复合物的X射线结构相关联，确定了化合物4c和3c的绝对构型。31P NMR研究表明，单氯膦酰胺酯(Rp)-和(Sp)-2c发生了快速差向异构化。根据Curtin-Hammett原理，相比于其差向异构体，(Rp)-2c的反应速度更快，这解释了观察到的(Sp)-3c的立体选择性优势。
• Imidazolothiazole compounds for the treatment of disease
  申请人：Bhagwat Shripad

  公开号：US20070232604A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of receptor kinases and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by receptor kinases.

  提供了用于调节受体激酶活性以及用于治疗、预防或改善由受体激酶介导的一种或多种疾病或紊乱症状的化合物、组合物和方法。
• Highly Efficient Proline Ester-based Nickel Catalysts for Michael Addition of Thiophenols to α,β-Enones
  作者：Way-Zen Lee、Chien-Wei Chiang、Girish M. Kulkarni、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1002/jccs.201200386

  日期：2013.3

  Two N3O2 pentadentate ligands, BMPP and BPPP, were prepared for synthesizing highly efficient nickel catalysts, [Ni(BMPP)(CH3CN)](ClO4)2 (1) and [Ni(BPPP)(CH3CN)](BPh4)(ClO4) (2), for thia‐Michael addition of thiophenols to α,β‐enones. X‐ray structures of 1 and 2 revealed that a labile CH3CN molecule was bound to the nickel center of the catalysts. ESI‐MS spectroscopy indicated that thiolate replaced

  制备了两个N 3 O 2五齿配体BMPP和BPPP来合成高效镍催化剂[Ni（BMPP）（CH 3 CN）]（ClO 4）2（1）和[Ni（BPPP）（CH 3 CN） ）]（BPh 4）（ClO 4）（2），用于硫代苯酚的硫杂-迈克尔加成反应到α，β-烯酮中。1和2的X射线结构表明，不稳定的CH 3 CN分子与催化剂的镍中心键合。ESI-MS光谱表明，硫醇盐取代了结合的CH 3CN分子在催化循环中与镍中心配位。
• Compounds and Their Use in Treating Cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20190194190A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The specification generally relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, where R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Linker, X, Y, A, G, D and E have any of the meanings defined herein. This specification also relates to the use of such compounds and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof in methods of treatment of the human or animal body, for example in prevention or treatment of cancer. This specification also relates to processes and intermediate compounds involved in the preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本说明书一般涉及公式(I)的化合物： 以及药学上可接受的盐和前药，其中R1、R4、R5、R6、R7、Linker、X、Y、A、G、D和E具有此处定义的任何含义。本说明书还涉及将此类化合物以及药学上可接受的盐和前药用于治疗人体或动物体的方法，例如用于预防或治疗癌症。本说明书还涉及制备此类化合物涉及的工艺和中间化合物，以及含有它们的药物组合物。
• NOVEL DISUBSTITUTED 3,4-DIAMINO-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE-MEDIATED DISEASES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20140296254A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Disubstituted 3,4-diamino-3-cyclobutene-1,2-dione compounds are described that correspond to general formula (I). Also described, are pharmaceutical compositions that include these compounds and methods of using these compounds and compositions for the treatment of chemokine-mediated diseases.

  描述了符合一般式(I)的二取代3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗趋化因子介导的疾病的方法。