(S)-吡咯烷-2-羧酸异丙酯盐酸盐 | 97466-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-吡咯烷-2-羧酸异丙酯盐酸盐
• 英文名称: L-proline isopropyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-isopropyl pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；propan-2-yl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride；propan-2-yl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 97466-19-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: ZTZSUYHZQHGYOD-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-羧酸异丙酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到L-脯氨酸异丙基酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和α-氨基酸酯与高价过渡金属卤化物的反应：配位化合物的合成，活化过程和α-酰氯铵阳离子的稳定性†

  摘要：

  四氯化钛与CH 2 Cl 2中的某些α-氨基酸（aaH）平稳反应，得到黄色至橙色的固体配位化合物1a–d，产率为70–78％。盐[NHEt 3 ] [TiCl 4（aa）]，2a–b是从TiCl 4 / aaH / NEt 3（aa = L-苯丙氨酸，N，N-二甲基苯丙氨酸）获得的，收率为60-65％。复杂的，3，从反应中分离大号脯氨酸用NbCl 5 / NH我镨2，在CH进行在室温下2 Cl 2。的X射线结构3设有一桥接（ ê）-1,2-双（3,4-二氢-2- ħ吡咯-5-基）乙烯-1,2-苯二酚根合配位体，从前所未有C-所得两个脯氨酸单元之间的C偶联。通过PCl 5 / MCl n（MCl n = NbCl 5，WCl 6）与L-脯氨酸， N， N -N-二甲基苯丙氨酸，肌氨酸和L-甲硫氨酸反应制备异常稳定的α-铵酰氯。MX 5（M = Nb，Ta; X = F，Cl）与L反应-亮氨酸

  DOI：

  10.1039/c7ra00073a
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-吡咯烷-2-羧酸异丙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N端和C端修饰的促甲状腺激素释放激素模拟物的合成和体内抗低温作用评价：[(4S,5S)-(5-甲基-2-氧代恶唑烷-4-基)羰基]-[3 -(噻唑-4-基)-L-丙氨酰]-L-脯氨酰胺

  摘要：

  我们探索了口服有效的促甲状腺素释放激素（TRH）模拟物，该模拟物在结构-活性关系研究中显示出较高的中枢神经系统效应，该研究基于从 TRH 开始对小鼠利血平诱导的体温过低（抗低体温作用）的体内拮抗活性。这导致我们得到 TRH 模拟物：[(4 S ,5 S )-(5-甲基-2-氧代恶唑烷-4-基)羰基]-[3-(噻唑-4-基)-L-丙氨酰]-L -脯氨酰胺1 ，口服后比TRH显示出更高的抗低温作用。接下来，我们尝试对1的 N 端和 C 端进行进一步化学修饰，以找到更口服有效的 TRH 模拟物。结果，我们获得了几种 N 端和 C 端修饰的 TRH 模拟物，它们表现出很高的抗低温作用。  全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00454

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016034134A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Disclosed are heteroaryl derivatives, pharmaceutical composition and uses in the manufacture of a medicine for treating respiratory diseases, especially for chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公开的是杂芳基衍生物、药物组合物及其在制造用于治疗呼吸道疾病、特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。
• 芳杂环类衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105399698B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了芳杂环类衍生物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供一类芳杂环化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗呼吸疾病，特别是慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• Novel Phosphoramidate Prodrugs of <i>N-</i>Acetyl-(<scp>d</scp>)-Glucosamine with Antidegenerative Activity on Bovine and Human Cartilage Explants
  作者：Michaela Serpi、Rita Bibbo、Stephanie Rat、Helen Roberts、Claire Hughes、Bruce Caterson、María José Alcaraz、Anna Torrent Gibert、Carlos Raul Alaez Verson、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm300074y

  日期：2012.5.24

  4-methoxy phenyl group and different amino acid esters on the phosphate moiety. Among the compounds, the (l)-proline amino acid-containing prodrugs proved to be the most active of the series, more effective than the prior O-6 compounds, and well processed in chondrocytes in vitro. Data on human cartilage support the notion that these novel O-3 and O-4 regioisomers may represent novel promising leads

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已作为骨关节炎（OA）（一种慢性和退化性关节病）的安全替代疗法出现。在我们的前述纸，一系列新O-6磷酸ñ -乙酰基（d）旨在改善的口服生物利用度的前药-葡糖胺ñ -乙酰基- （d） -葡糖胺作为其生物活性的推定磷酸形式显示出具有更大的软骨保护与母体药物相比具有体外活性。为了扩展SAR研究，这项工作着眼于N-乙酰-（d的O-3和O-4磷酸盐前药）-在氨基磷酸酯部分带有4-甲氧基苯基和不同的氨基酸酯的氨基葡萄糖。在这些化合物中，含（l）-脯氨酸氨基酸的前药被证明是该系列中最活跃的，比以前的O-6化合物更有效，并且在体外软骨细胞中加工良好。关于人类软骨的数据支持以下观念：这些新型O-3和O-4区域异构体可能代表了骨关节炎药物发现的新的有前途的线索。
• Characterization and cytotoxicity evaluation of biocompatible amino acid esters used to convert salicylic acid into ionic liquids
  作者：Rahman Md. Moshikur、Md. Raihan Chowdhury、Rie Wakabayashi、Yoshiro Tahara、Muhammad Moniruzzaman、Masahiro Goto

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2018.05.021

  日期：2018.7

  However, toxicological issue of API‐ILs is the main challenge for their application in drug delivery. To address this issue, 11 amino acid esters (AAEs) were synthesized and investigated as biocompatible counter cations for the poorly water‐soluble drug salicylic acid (Sal) to form Sal‐ILs. The AAEs were characterized using 1H and 13C NMR, FTIR, elemental, and thermogravimetric analyses. The cytotoxicities

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。＆NA; 活性药物成分（API）转化为离子液体（ILs）后，其技术实用性将大大提高。与固体或结晶药物相比，API‐IL具有更好的溶解性，热稳定性和局部给药功效。但是，API-ILs的毒理学问题是其在药物输送中的主要挑战。为了解决这个问题，合成了11种氨基酸酯（AAE）并作为水溶性低的药物水杨酸（Sal）形成Sal-IL的生物相容性抗衡阳离子进行了研究。使用1 H和13 C NMR，FTIR，元素分析和热重分析对AAE进行表征。使用哺乳动物细胞系（L929和HeLa）研究了AAE阳离子，Sal-ILs和游离Sal的细胞毒性。随着阳离子侧基中包含长烷基链，硫和芳香环，AAE阳离子的毒性大大提高。选择丙氨酸，天冬氨酸和脯氨酸乙酯作为低细胞毒性AAE。与Sal结合到阳离子中的AAE相比，Sal‐ILs的细胞毒性急剧增加，与游离Sal相当。有趣的是，Sal-IL的水混
• Divergent Enantioselective Synthesis of (Nor)illudalane Sesquiterpenes via Pd⁰-Catalyzed Asymmetric C(sp³)–H Activation
  作者：Romain Melot、Marcus V. Craveiro、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04086

  日期：2019.2.1

  divergent enantioselective synthesis of (nor)illudalane sesquiterpenes was designed by using a Pd0-catalyzed asymmetric C(sp3)–H arylation as a key step to control the isolated, highly symmetric quaternary stereocenter of the target molecules. A matched combination of chiral substrate and catalyst proved optimal to reach good levels of stereoselectivity. This approach enabled the synthesis of three

  通过使用Pd 0催化的不对称C（sp 3）-H芳基化作为控制目标分子离体的，高度对称的四元立体中心的关键步骤，设计了（正）伊拉达拉烷倍半萜的不同对映体选择性合成。手性底物和催化剂的匹配组合被证明是最佳的，可以达到良好的立体选择性。该方法使得能够合成三种（去甲）illudalanes，包括首次以对映体富集形式合成的（S）-地苯醌和（S）-鲁su香酚F。