L-脯氨酸对硝基苯胺三氟乙酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸对硝基苯胺三氟乙酸盐
• 英文名称: (S)-2-((4-nitrophenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-ium trifluoroacetate
• 英文别名: L-Pro-p-nitroanilide trifluoroacetate；Pro-pNA trifluoroacetate；(S)-N-(4-Nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 2,2,2-trifluoroacetate；(2S)-N-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00069671
• 分子量: 349.266
• InChiKey: KYRVEVYREUUAKH-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸对硝基苯胺三氟乙酸盐 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-((3R,7aS)-2-(4-nitrophenyl)-1-oxohexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-phenyl L-methioninate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of fused bicyclic derivatives of 1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one as VDR signaling regulators

  摘要：

  The modulation of VDR signaling is important in regulating tumor-related signal transduction and protecting from microorganismal infection. In this study we discovered by luciferase reporter assay that several fused bicyclic derivatives of 1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one with the assistance of calcitriol result in up to three-fold increases of VDR promoter activity. Preliminary SAR results from 20 compounds disclose that ideal VDR signaling regulators of these compounds are built up by the optimal combination of multiple factors. Western blot analysis indicates that compounds of ZD-3, ZD-4 and ZD-5 not only significantly upregulate p62 and LC3-II but also elevate the ratio of LC3-II/LC3-I, which possibly leads to activated autophagy. All of five compounds also significantly downregulate p65 and upregulate p-p65 and ZD-3 is the most active one to NF-kappa B signaling, suggesting a possible induction of apoptosis through the regulation of NF-kappa B signal transduction mediated by VDR signaling. Compounds of ZD-3, ZD-4 and ZD-5 significantly counteract the interference by VDR shRNA, in which ZD-3 gets the highest compensation of VDR expression and the highest ratio of LC3-II/LC3-I, indicating that ZD-3 very likely activates VDR-mediated autophagy. Taken together, these 1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one derivatives can modulate VDR signaling, possibly resulting in the regulation of some signal pathways to induce autophagy and apoptosis.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.024
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 L-脯氨酸对硝基苯胺三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和咪唑烷酮的稠合双环衍生物作为登革热病毒2 NS2B-NS3蛋白酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  针对DENV-2 NS2B-NS3蛋白酶和野生型DENV-2病毒，设计，合成，表征和测定了一系列吡咯烷和咪唑啉酮的稠合环衍生物。在病毒复制测定中，线性二肽化合物1和非肽稠环化合物2显示出对DENV-2 NS2B-NS3蛋白酶和野生型DENV-2病毒的可比活性。初步SAR显示，取代基及其在C-3位的立体化学，在N-2芳烃处的取代（X）以及在C-3位置及其连接的芳烃之间的连接基（Y）对于吡咯烷菌素的稠合环骨架很重要。 [1,2- c咪唑啉酮可阻断NS2B-NS3蛋白酶的活性位点。这种有前途的结构核心将有助于发现非肽类有效的NS2B-NS3蛋白酶抑制剂，以阻止登革热病毒感染。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.063

文献信息

• Exploration of novel hexahydropyrrolo[1,2-e]imidazol-1-one derivatives as antiviral agents against ZIKV and USUV
  作者：Ran Chen、Rachele Francese、Na Wang、Feng Li、Xia Sun、Bin Xu、Jinsong Liu、Zhuyun Liu、Manuela Donalisio、David Lembo、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115081

  日期：2023.2