L-色氨酰甘氨酸 | 7360-09-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酰甘氨酸
• 英文名称: L-tryptophyl-Glycine
• 英文别名: Trp-Gly；2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 7360-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD00037967
• 分子量: 261.28
• InChiKey: UYKREHOKELZSPB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  643.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酰甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Asn-Ser(But)-Trp-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Sidorova, M. V.; Kudryavtseva, E. V.; Molokoedov, A. S., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 9, p. 582 - 589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 钯 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 L-色氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polypeptides. X. The Synthesis of a Pentapeptide Corresponding to an Amino Acid Sequence Present in Corticotropin and in the Melanocyte Stimulating Hormones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01539a052

文献信息

• En Route to a Heterogeneous Catalytic Direct Peptide Bond Formation by Zr-Based Metal–Organic Framework Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Alexandra Loosen、Dragan Conic、Maxime van den Besselaar、Jeremy N. Harvey、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.1c01782

  日期：2021.7.2

  assists in lowering the barrier of key proton transfers. The proposed concepts were also used to study the formation of intermolecular peptide bond formation. While intrinsic challenges associated with the catalyst structure and water removal limit a more general intermolecular reaction scope under current conditions, the results suggest that further design of Zr-MOF catalysts could render these materials

  肽键的形成是一个具有挑战性、环境和经济要求高的转变。催化是绕过当前瓶颈的关键。迄今为止，已经开发了许多能够提供合成有用方法的均相催化剂，而多相催化剂仍然主要限于解决肽的益生元形成的研究。这里，Zr 6的催化活性使用二肽环化作为模型反应研究了基于金属 - 有机框架（Zr-MOF）的肽键形成。与以前的催化剂不同，Zr-MOFs 在很大程度上耐受水，并且反应在环境条件下进行。值得注意的是，该催化剂是可回收的，并且不需要用于激活 COOH 基团的添加剂，这是以前方法的常见限制。此外，广泛的反应范围可以容忍具有庞大和路易斯碱性基团的底物。反应机制通过详细的机械和计算研究进行评估，其特征是通过 Zr 中心向胺加成对羧酸根基团进行路易斯酸活化，其中相邻 Zr 位点上的烷氧基配体有助于降低关键质子转移的障碍。所提出的概念还用于研究分子间肽键的形成。虽然与催化剂结构和水去除相关的内在挑战限制了当前条件下更普
• Water-Tolerant and Atom Economical Amide Bond Formation by Metal-Substituted Polyoxometalate Catalysts
  作者：Francisco de Azambuja、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1021/acscatal.9b03415

  日期：2019.11.1

  A simple, safe, and inexpensive amide bond formation directly from nonactivated carboxylic acids and free amines is presented in this work. Readily available Zr(IV)- and Hf(IV)-substituted polyoxometalates (POM) are shown to be catalysts for the amide bond formation reaction under mild conditions, low catalyst loading, and without the use of water scavengers, dry solvents, additives for facilitating

  这项工作提出了直接由未活化的羧酸和游离胺形成简单，安全和廉价的酰胺键的方法。易获得的Zr（IV）-和Hf（IV）取代的多金属氧酸盐（POM）已证明是在温和的条件下，低催化剂负载量且不使用除水剂，干溶剂，添加剂的酰胺键形成反应的催化剂。促进胺的攻击，或通常用于除水的专门实验装置。详细的机械研究表明，POM支架的关键作用是充当无机配体，以保护Zr（IV）和Hf（IV）Lewis酸性金属免于水解并在酰胺键形成反应中保留其催化活性。这些催化剂与可用于医药，农用化学品，和材料化学家。催化剂的重复使用在不损失活性的情况下进一步支持了路易斯酸-POM络合物的稳健性。Zr（IV）/ Hf（IV）和POM的丰富结合为酰胺键的形成开创了一类强大的催化剂，它克服了先前建立的Zr（IV）/ Hf（IV）盐和硼基催化剂的主要局限性。
• Solid-Phase Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydroisoquinolines by Stereoselective IntramolecularN-Carbamyliminium Pictet–Spengler Reactions
  作者：Frederik Diness、Jürgen Beyer、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200600138

  日期：2006.10.25

  a spontaneous intramolecular Pictet-Spengler reaction with the liberated aldehyde. The reaction proceeded with a high degree of stereoselectivity affording tetrahydro-beta-carbolines with a de (de=diastereomeric excess) above 95 % and purity in the range of 90-99 %. This reaction has been extended to a range of other aromatic C-nucleophiles, including substituted indoles, benzenes, pyrene, furan, thiophenes

  提出了一种固相合成三环，四环和五环化合物的方法，该化合物包含四氢β-咔啉，四氢异喹啉或类似的骨架。反应通过中间体N-氨基甲酰基亚胺离子以高立体选择性进行，该中间体仅转化为具有各种C-亲核试剂的Pictet-Spengler型产物。由氨基酸，氨基醇或2-硝基苯甲醛合成了被3-Boc-（1,3）-恶嗪烷（Box）掩盖的氨基醛。这些被掩盖的醛的氨基部分已被转化为氨基甲酸五氟苯基酯，以用作尿素前体。通过尿素形成，将结构单元掺入树脂负载的二肽的N-末端。随后用酸处理定量地释放醛。倒数第二个色氨酸残基出现，在乙酸条件下，与释放的醛发生自发的分子内Pictet-Spengler反应。反应以高度的立体选择性进行，得到四氢-β-咔啉，其de（de ＝非对映异构体过量）高于95％，并且纯度在90-99％的范围内。该反应已扩展到其他芳族C-亲核试剂，包括取代的吲哚，苯，pyr，呋喃，噻吩和苯并噻吩，具有相当的立
• [EN] NOVEL CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992004045A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Novel cholecystokinin antagonists useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further, the compounds are antianxiety agents and antiulcer agents. They are agents useful for preventing the response to the withdrawal from chronic treatment with use of nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, coffee, or opioids. The compounds of the invention are also useful in treating and/or preventing panic. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the antagonists as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds in diagnostic compositions.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux antagonistes de cholécystokinine, qui sont utiles comme agents de traitement de l'obésité, de l'hypersécrétion d'acide gastrique dans l'intestin, de tumeurs dépendantes de la gastrine ou comme neuroleptiques. Ces composés peuvent en outre servir d'anxiolytiques et d'agents anti-ulcéreux. Ils sont utiles pour empêcher la réaction à l'arrêt d'un traitement chronique avec utilisation de nicotine, de diazépam, d'alcool, de cocaïne, de caféine ou d'opioïdes. Ces composés sont également utiles dans le traitement et/ou la prévention des peurs paniques. La présente invention décrit aussi des compositions pharmaceutiques et des procédés de traitement qui utilisent ces antagonistes, ainsi que des procédés de préparation de ces antagonistes et de nouveaux intermédiaires utiles dans leur préparation. Une autre caractéristique de la présente invention est l'utilisation de ces composés dans des compositions diagnostiques.

  本发明揭示了作为治疗肥胖症、肠道中胃酸分泌过多、依赖胃泌素的肿瘤或作为抗精神病药物的新型胆囊收缩素拮抗剂。此外，这些化合物还是抗焦虑药物和抗溃疡药物。它们是用于预防尼古丁、地西泮、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物慢性治疗停止反应的药物。本发明的化合物还可用于治疗和/或预防恐慌症。此外，还揭示了使用这些拮抗剂的制药组合物和治疗方法，以及用于制备它们的新型中间体的制备方法。本发明的另一个特点是将这些化合物用于诊断组合物中。
• Verwendung von Oligopeptiden zur Behandlung von cerebralen Störungen
  申请人：Fresenius AG

  公开号：EP0234186A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Oligopeptiden, bei denen mindestens eine der verknüpften Aminsoäuren L-Tryptophan oder eine von L-Tryptophan abgeleitete Aminosäure, wie 5-Hydroxy-L-tryptophan, ist, zum Beispiel L-Alanyl-L-tryptophan, L-Tryptyl-L-­tryptophan oder L-Glycyl-L-tryptophan, gegebenenfalls in Kombination mit L-Tryptophan, zur Behandlung von cerebralen Störungen, insbesondere Schlaflosigkeit und Depressionen sowie pharmazeutische Präparate, die die Oligopeptide der genannten Art, gegebenenfalls in Kombi­nation mit L-Tryptophan, enthalten, zur Behandlung von cerebralen Störungen, insbesondere Schlaflosigkeit und Depressionen.

  本发明涉及寡肽的用途，其中至少一个连接氨基酸是L-色氨酸或L-色氨酸衍生的氨基酸，如5-羟基-L-色氨酸，例如L-丙氨酰-L-色氨酸、L-色氨酰-L-色氨酸或L-甘氨酰-L-色氨酸，可选择与L-色氨酸结合使用，用于治疗脑部疾病，尤其是失眠症和抑郁症；本发明还涉及含有上述类型寡肽的药物组合物，可选择与L-色氨酸结合使用，用于治疗脑部疾病，尤其是失眠症和抑郁症。

表征谱图