L-苏氨酸苯甲酯 | 33640-67-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苏氨酸苯甲酯
• 英文名称: (2S,3R)-threonine benzyl ester
• 英文别名: L-threonine benzyl ester；H-Thr-OBzl；L-Thr-OBn；threonine benzyl ester；Benzyl L-threoninate；benzyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 33640-67-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IHRYAQVOEVWURS-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏氨酸苯甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶II（LspA）来发挥作用，这是细菌中的关键蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2019052545A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-threonine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 L-苏氨酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schnabel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 749, p. 90 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of constrained cyclosporin A derivatives containing a pseudo-proline group
  作者：Luc Patiny、Jean-François Guichou、Michael Keller、Olivier Turpin、Thomas Rückle、Philippe Lhote、Timo M. Buetler、Urs T. Ruegg、Roland M. Wenger、Manfred Mutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00770-1

  日期：2003.7

  The chemical synthesis, conformational analysis and receptor binding studies of novel constrained cyclosporin A (CsA) analogues are described. The selective insertion of pseudo-proline (ΨPro) systems featuring different 2-C-substituents at the oxazolidine ring exerts dramatic effects upon the backbone conformation as demonstrated by NMR analysis. It is shown that the insertion of a ΨMeMepro at position

  描述了新型约束环孢菌素A（CsA）类似物的化学合成，构象分析和受体结合研究。NMR分析表明，在恶唑烷环上选择性插入具有不同2-C取代基的伪脯氨酸（ΨPro）系统对骨架构象产生了显着影响。结果表明，在第5位（Thr 5 CsA）插入ΨMeMe pro可以保持与亲环素A以及钙调神经磷酸酶的结合，并显示5-6个顺式酰胺键，其余所有酰胺键反式。用于产生含ΨPro的Cs衍生物的详细合成路线为旨在设计具有选择性活性谱的潜在药理活性化合物的扩展结构-活性关系研究铺平了道路。
• Serine and Threonine Schiff Base Esters React with β-Anomeric Peracetates in the Presence of BF₃·Et₂O to Produce β-Glycosides
  作者：Charles M. Keyari、Robin Polt

  DOI：10.1080/07328303.2010.508295

  日期：2010.5

  and more efficient alternatives to published methods. L-serine or L-threonine benzyl ester hydrochloride salts were reacted with the diarylketimine bis-(4-methoxyphenyl)-methanimine in CH3CN at rt to form the more nucleophilic Schiff bases 3a and 3b in excellent yield. These Schiff bases exhibited ring-chain tautomerism in CDCl3 as shown by 1H NMR. Schiff bases 3a and 3b, acting as glycosyl acceptors

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• Synthesis, antitumor activity and in silico analyses of amino acid derivatives of artepillin C, drupanin and baccharin from green propolis
  作者：Débora Munhoz Rodrigues、Gisele Bulhões Portapilla、Guilherme Martins Silva、Andressa Duarte、Cristiana Gonçalez Rotta、Carlos Henrique Tomich de Paula da Silva、Sérgio de Albuquerque、Jairo Kenupp Bastos、Vanessa Leiria Campo

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116372

  日期：2021.10

  have antitumor activities and can selectively inhibit the AKR1C3 enzyme, overexpressed in hormone-dependent prostate and breast tumors. Thus, in an attempt to develop new cytotoxic inhibitors against these cancers, three prenylated compounds, artepillin C, drupanin and baccharin, were isolated from green propolis to synthesize new derivatives via coupling reactions with different amino acids. All obtained

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了
• A class of novel conjugates of substituted purine and Gly-AA-OBzl: Synthesis and evaluation of orally analgesic activity
  作者：Guifeng Kang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Li Peng、Chunbo Li、Wei Mao、Weidong Ye、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.077

  日期：2010.10

  five-step-reaction procedure and 19 novel conjugates N-[2-chloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acid benzylesters were provided. On mouse-tail flick model their in vivo analgesic activities were assayed. The results indicate that introducing Gly-OC2H5 into the 6-position of the substituted purine leads to ambiguous increase of the analgesic activity, while introducing Gly-AA-OBzl

  针对慢性疼痛的化学疗法，通过五步反应方法和19种新型缀合物N- [2-氯-9-（四氢吡喃-2-）偶联了两种止痛药，取代的嘌呤和Gly-AA-OBzl。提供了（yl）-9 H-嘌呤-6-yl] -N-环丙基糖基氨基酸苄酯。在鼠尾轻弹模型上，测定了它们的体内止痛活性。结果表明，将Gly-OC 2 H 5引入取代的嘌呤的6-位导致镇痛活性的模棱两可的增加，而将Gly-AA-OBzl引入该位置导致镇痛活性的显着增加。