L-蛋氨酰-L-色氨酸 | 60535-02-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-蛋氨酰-L-色氨酸
• 英文名称: methionyltryptophan
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 60535-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃S
• mdl: MFCD00037952
• 分子量: 335.427
• InChiKey: XYVRXLDSCKEYES-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 L-蛋氨酰-L-色氨酸 在 叔丁基过氧化氢 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以10%的产率得到(S)-1-(((S)-1-carboxy-2-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-aminium
  参考文献：
  名称：

  18F-三氟甲亚磺酸盐可实现肽中天然芳香残基的直接 C–H 18F-三氟甲基化

  摘要：

  用[18F]氟化物对未修饰的肽进行 18F 标记策略需要 18F 标记的假体，以便更频繁地与半胱氨酸硫醇或赖氨酸胺进行生物共轭。在这里，我们探索选择性自由基化学，以应用 C–H 18F-三氟甲基化来靶向芳香族残基。我们报告了一种从[18F]氟化物合成[18F]CF3SO2NH4的一步路线，及其使用与重组人胰岛素一样复杂的未修饰肽直接将[18F]CF3掺入色氨酸或酪氨酸残基的应用。奥曲肽[Trp(2-CF218F)]的全自动放射合成可实现体内正电子发射断层扫描成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11709
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 、 L-色氨酸 在 aminolysin-A 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-蛋氨酰-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基溶血素形成的肽键-A催化：多种短短寡肽和具有生物活性的嘌呤霉素酶促合成的简单方法†

  摘要：

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00403k

文献信息

• Identification of Novel<scp>L</scp>-Amino Acid α-Ligases through Hidden Markov Model-Based Profile Analysis
  作者：Akihiro SENOO、Kazuhiko TABATA、Yoshiyuki YONETANI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.90644

  日期：2010.2.23

  l-Amino acid α-ligase (Lal), catalyzing the formation of α-dipeptides from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, is used in cost-effective fermentative production of dipeptides. We searched for novel Lals by in silico screening using Hidden Markov Model-based profile analysis, and identified five novel Lals that showed low similarity and different substrate specificity from known Lals.

  l- 氨基酸 α-连接酶（Lal）以 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l- 氨基酸形成 α-二肽，被用于经济高效的二肽发酵生产。我们利用基于隐马尔可夫模型的剖面分析方法，通过硅筛选寻找新型拉尔，结果发现了五种新型拉尔，它们与已知拉尔的相似性较低，底物特异性也不同。
• Mittel gegen hyperreaktive und hypoaktive, defizitäre Hautzustände sowie manifeste Dermatiden
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP1300138A2

  公开（公告）日：2003-04-09

  Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von a) einer Verbindung oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder b) einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate, und gegebenenfalls zusätzlich jeweils einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus einer der Gruppen oder mehreren der Gruppen c) der Antioxidantien oder d) der endogenen Energiestoffwechselmetaboliten oder e) der endogenen enzymatischen Antioxydansysteme und deren synthetischen Derivaten (Mimics) oder f) der antimikrobiellen Wirksysteme oder g) der antiviralen Wirksysteme oder h) Wirkstoffen der bekannten, konventionellen Behandlungsformen jeweils zur Behandlung oder prophylaktischen Behandlung von hyperreaktiver und für Dermatiden prädisponierter Haut oder defizitärer, hypoaktiver Haut oder Dermatosen.

  本发明的目的是利用 a) 一种或多种黄酮类化合物，或 b) 由一种或多种选自类黄酮组的化合物与一种或多种选自肉桂酸衍生物组的化合物组合而成的活性成分组合，在每种情况下还可选择性地另外使用一种或多种选自一个或多个组的化合物 c) 抗氧化剂或 d) 内源性能量代谢产物或 e) 内源酶抗氧化系统及其合成衍生物（模拟物）或 f) 抗菌活性体系或 g) 抗病毒活性系统或 h) 已知的传统治疗方式的活性物质 在每种情况下，用于治疗或预防易患皮炎的高反应性皮肤或缺损、低反应性皮肤或皮肤病。
• ADDITIVE FOR UNDIFFERENTIATION MAINTAINING MEDIUM
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3604503A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The present invention provides a medium for culturing pluripotency stem cells, containing L-tryptophan or L-tryptophan derivative at a concentration of not less than 176 µM.

  本发明提供了一种培养多能干细胞的培养基，其中含有浓度不低于 176 µM 的 L-色氨酸或 L-色氨酸衍生物。
• [DE] MITTEL GEGEN EMPFINDLICHE, HYPERREAKTIVE UND HYPOAKTIVE HAUTZUSTÄNDE, AKNEFORMEN, ATOPISCHE DERMATIDEN, PSORIASIS, PRURIGO, PHOTODERMATOSEN, ICHTHYOSIS UND VIRALE INFEKTIONEN<br/>[EN] AGENT AGAINST SENSITIVE, HYPERREACTIVE AND HYPOACTIVE STATES OF THE SKIN, FORMS OF ACNE, ATOPIC DERMATITIDES, PSORIASIS, PRURIGO, PHOTODERMATOSES, ICHTHYOSIS AND VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] AGENT DE TRAITEMENT D'ETATS DE SENSIBILITE, D'HYPERREACTIVITE ET D'HYPOACTIVITE DE LA PEAU, DE FORMES D'ACNE, DE DERMATITES ATOPIQUES, DU PSORIASIS, DU PRURIGO, DE PHOTODERMATOSES, DE L'ICHTYOSE ET D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：WO1995005852A1

  公开（公告）日：1995-03-02

  (DE) Verwendung von einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Antioxydantien und/oder einem Wirkstoff oder mehreren Wirkstoffen aus der Gruppe der Wirkstoffe, die den endogenen Energiestoffwechsel und/oder das endogene enzymatische Antioxydanssystem, insbesondere das der Haut, auf ein normales Niveau regulieren oder ein normales Niveau aufrechterhalten, zur Prophylaxe und Behandlung von empfindlicher, hyperreaktiver und für Dermatiden prädisponierter Haut, Akneformen, defizitärer oder hypoaktiver Altershaut und von manifesten atopischen Dermatiden wie z.B. Atopische Dermatitis, Neurodermitis, Atopisches Ekzem und Seborrhoeische Dermatitis und lichtinduzierter Dermatosen wie z.B. Polymorphe Lichtdermatose, Mallorca Akne, Photodermatitis, sowie Prurigo-Formen, Pruritus-Formen, Psoriasis-Formen, Rosacea, Ichthyose und viralen Infektionen wie z.B. Herpes simplex, Herpes zoster oder Herpes labialis.(EN) One or several compounds from the group of the antioxidant agents and/or one or several active substances from the group of active substances capable of regulating or maintaining at a normal level the endogenous energy metabolism and/or the endogenous enzymatic antioxidant system, in particular of the skin, are used to prevent and treat sensitive, hyperreactive and dermatitis-predisposed skin, forms of acne, deficient or hypoactive skin due to ageing and manifest atopic dermatitides such as atopic dermatitis, neurodermitis, atopic eczema and seborrheic dermatitis, as well as light-induced dermatoses such as polymorphous photocontact dermatosis, Mallorca acne, photodermatitis, and forms of prurigo, pruritus, psoriasis, acne rosacea, ichthyosis and viral infections such as herpes simplex, herpes zoster or herpes labialis.(FR) On utilise un ou plusieurs composés du groupe des antioxydants et/ou une ou plusieurs substances actives du groupe des substances actives qui régulent le métabolisme endogène d'énergie et/ou le système antioxydant enzymatique endogène, notamment celui de la peau, à un niveau normal, ou le maintiennent à un niveau normal, pour prévenir et pour traiter des états de sensibilité, d'hyperréactivité et de prédisposition de la peau aux dermatites, des formes d'acné, des états déficitaires ou hypoactifs de la peau dus au vieillissement et des dermatites atopiques manifestes telles que la dermatite atopique, la neurodermite, l'eczéma atopique et la séborrhée sèche, ainsi que des dermatoses induites par la lumière telles que la photodermatose polymorphe, l'acné de Mallorca, la photodermatite et des formes de prurigo, de prurit, de psoriasis, la couperose, l'ichtyose et des infections virales telles que l'herpès simplex, l'herpès zoster ou l'herpès labialis.

  将以下英文文本翻译成中文： (DE) 使用一种或几种来自抗氧化剂群体的化合物或活性物质，这些化合物尤其能调节或维持内源性能量代谢和/或内源性酶促氧化系统（特别是皮肤），使其维持在正常水平，用于预防和治疗敏感性皮肤、超反应性皮肤以及对皮肤皮炎ope炎性反应敏感的皮肤病患者，特别是与面部相关的痤疮、皮肤衰老相关的皮肤缺乏或失活状态以及表现有典型性皮炎的皮肤病，如过敏性皮炎、神经性皮炎、 atopic 皮炎和 Tudor性皮炎，以及由光照引发的皮肤病，如 多层皮炎、马尔加斯痤疮、光性皮炎和 痙疹、瘙痒、特发性干燥皮炎、鱼肝油相关皮炎和病毒性感染如 herpes 简单性皮炎、herpes 痤疹或 labialis herpes 病毒性皮炎。 (EN) 使用一种或几种来自抗氧化剂群体的化合物或活性物质，这些化合物尤其能调节或维持内源性能量代谢和/或内源性酶促氧化系统（特别是皮肤），使其维持在正常水平，用于预防和治疗敏感性皮肤、超反应性皮肤以及对皮肤皮炎ope炎性反应敏感的皮肤病患者，特别是与面部相关的痤疮、皮肤衰老相关的皮肤缺乏或失活状态以及表现有典型性皮炎的皮肤病，如过敏性皮炎、神经性皮炎、 atopic 皮炎和 Tudor性皮炎，以及由光照引发的皮肤病，如 多层皮炎、马尔加斯痤疮、光性皮炎和 痙疹、瘙痒、特发性干燥皮炎、鱼肝油相关皮炎和病毒性感染如 herpes 简单性皮炎、herpes 痤疹或 labialis herpes 病毒性皮炎。 (FR) 使用一种或几种来自抗氧化剂群体的化合物或活性物质，这些化合物尤其能调节或维持内源性能量代谢和/或内源性酶促氧化系统（特别是皮肤），使其维持在正常水平，用于预防和治疗敏感性皮肤、超反应性皮肤以及对皮肤皮炎ope炎性反应敏感的皮肤病患者，特别是与面部相关的痤疮、皮肤衰老相关的皮肤缺乏或失活状态以及表现有典型性皮炎的皮肤病，如过敏性皮炎、神经性皮炎、 atopic 皮炎和 Tudor性皮炎，以及由光照引发的皮肤病，如 多层皮炎、马尔加斯痤疮、光性皮炎和 痙疹、瘙痒、特发性干燥皮炎、鱼肝油相关皮炎和病毒性感染如 herpes 简单性皮炎、herpes 痤疹或 labialis herpes 病毒性皮炎。
• [DE] MITTEL GEGEN HYPERREAKTIVE UND HYPOAKTIVE, DEFIZITÄRE HAUTZUSTÄNDE SOWIE MANIFESTE DERMATIDEN<br/>[EN] AGENTS ACTING AGAINST HYPERREACTIVE AND HYPOACTIVE, DEFICIENT SKIN CONDITIONS AND MANIFEST DERMATITIDES<br/>[FR] AGENTS EFFICACES CONTRE DES ETATS CUTANES DEFICIENTS HYPER-REACTIFS OU HYPO-ACTIFS ET DES DERMATITES MANIFESTES
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：WO1996018381A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (DE) Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von a) einer Verbindung oder mehrerer Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder b) einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate, und gegebenenfalls zusätzlich jeweils einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus einer der Gruppen oder mehreren der Gruppen c) der Antioxidantien oder d) der endogenen Energiestoffwechselmetaboliten oder e) der endogenen enzymatischen Antioxydansysteme und deren synthetischen Derivaten (Mimics) oder f) der antimikrobiellen Wirksysteme oder g) der antiviralen Wirksysteme oder h) Wirkstoffen der bekannten, konventionellen Behandlungsformen, jeweils zur Behandlung oder prophylaktischen Behandlung von hyperreaktiver und für Dermatiden prädisponierter Haut oder defizitärer, hypoaktiver Haut oder Dermatosen.(EN) The invention concerns the use of: a) one or a plurality of compounds from the flavonoid group; or b) an active substance combination comprising one or a plurality of compounds selected from the flavonoid group combined with one or a plurality of compounds selected from the cinnamic acid derivative group, and optionally in addition in each case one or a plurality of compounds from one or a plurality of the groups comprising: c) the antioxidants, or d) the endogenous energy metabolites, or e) the endogenous enzymatic antioxidant systems and their synthetic derivatives (mimics), or f) the antimicrobial active systems, or g) the antiviral active systems, or h) the active substances of the known, conventional treatment forms, in each case for the treatment or prevention of hyperreactive skin predisposed to dermatitides, or deficient, hypoactive skin or dermatoses.(FR) L'invention a pour objet l'utilisation a) d'un ou de plusieurs composés du groupe des flavonoïdes, ou b) d'une combinaison de substances actives renfermant un ou plusieurs composés choisis dans le groupe des flavonoïdes, avec un ou plusieurs composés choisis dans le groupe des dérivés de l'acide cinnamique et, le cas échéant, avec addition, respectivement, d'un ou de plusieurs composés des groupes ou d'une pluralité des groupes c) des antioxydants, ou d) des métabolites du métabolisme énergétique endogènes, ou e) des systèmes antioxydants enzymatiques endogènes et de leurs dérivés synthétiques (imitateurs), ou f) des systèmes actifs antimicrobiens, ou g) des systèmes actifs antiviraux, ou h) des substances actives des formes de traitement connues classiques, dans chaque cas, pour le traitement ou la prévention de peaux hyper-réactives et prédisposées à des dermatites ou de peaux hypo-actives déficientes ou de dermatoses.

  (DE) Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von a) einer Verbindung oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der Flavonoide oder b) einer Wirkstoffkombination, enthaltend eine Verbindung oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Flavonoide in Kombination mit einer Verbindung oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe der Zimtsäurederivate, und gegebenenfalls auch jeweils eine Verbindung oder mehrere Verbindungen aus einer der Gruppen oder mehreren der Gruppen c) der Antioxidantien oder d) der endogenen Energiestoffwechselmetaboliten oder e) der endogenen enzymatischen Antioxydansysteme und deren synthetische Derivate (Mimics) oder f) der antimikrobiellen Wirkstoffsysteme oder g) der antiviralen Wirkstoffsysteme oder h) Wirkstoffen der bekannten, Konventionellen Behandlungsformen (KBl), jeweils zur Behandlung oder Prophylaktik der hyperreaktiven Haut, die für Dermatiden prädisponierto oder defizitäre, hypoaktive oder Dermatose geESIS ist. (EN) The invention pertains to the use of: a) one or a plurality of compounds from the flavonoid group; or b) an active substance combination comprising one or a plurality of compounds selected from the flavonoid group combined with one or a plurality of compounds selected from the cinnamic acid derivative group, and optionally, in each case, one or a plurality of compounds from one or a plurality of the groups comprising: c) the antioxidants, or d) the endogenous energy metabolites, or e) the endogenous enzymatic antioxidant systems and their synthetic derivatives (mimics), or f) the antimicrobial active systems, or g) the antiviral active systems, or h) the active substances of the known, conventional treatment forms (KBl), in each case, for the treatment or prevention of hyperreactive skin predisposed to dermatitides, or deficient, hypoactive skin or dermatoses. (FR) L'invention a pour objet l'utilisation a) d'un ou de plusieurs composés du groupe des flavonoïdes, ou b) d'une combinaison de substances actives renfermant un ou plusieurs composés choisis dans le groupe des flavonoïdes, avec un ou plusieurs composés choisis dans le groupe des dérivés de l'acide cinnamique et, le cas échéant, avec addition, respectivement, d'un ou de plusieurs composés des groupes ou d'une pluralité des groupes c) des antioxydants, ou d) des métabolites du métabolisme énergétique endogène, ou e) des systèmes antioxydants enzymatiques endogènes et de leurs dérivés synthétiques (imitateurs), ou f) des systèmes actifs antimicrobiens, ou g) des systèmes actifs antiviraux, ou h) des substances actives des formes de traitement connues classiques, dans chaque cas, pour le traitement ou la prévention de peaux hyper-réactives et prédisposées à des dermatites ou de peaux hypo-actives déficientes ou de dermatoses.