6-Bromomethyl-coumarin | 50465-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromomethyl-coumarin
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-2H-chromen-2-one；6-Bromomethyl-chromen-2-one；6-(bromomethyl)chromen-2-one
• CAS: 50465-95-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: LGVQLJNXNWRMNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromomethyl-coumarin 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 香豆素-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  IBX介导的伯醇和芳基甲基溴一锅合成苯并咪唑

  摘要：

  在室温下，通过在DMSO中使用IBX和邻苯二胺，可将多种伯醇在一个锅中转化为相应的苯并咪唑。邻碘苯甲酸是IBX的终产物，其用量为1.0当量。还显示出即使在稍微升高的温度下，也可以在一个罐中以中等收率将芳基甲基溴同样转化为苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.047
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 28.0h， 以28%的产率得到6-Bromomethyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  用于识别DNA凸起和G四联体中非经典胸腺嘧啶的 双功能Zn（ii）配合物†

  摘要：

  研究了1,4,7,10-四氮杂十二烷（循环素）衍生物的六种Zn（II）配合物与包含非规范胸腺嘧啶的DNA序列的结合，包括带有单个胸腺嘧啶凸起（T-bulge）和G的发夹-胸腺嘧啶环的四联体（H-telo）。基于Cyclon的大环包含带有两个稠环的侧基，以产生平面基团，包括喹啉酮（QMC），香豆素（MCC）和喹啉（CQC）衍生物或非平面丹酰基（DSC）。还研究了具有三个稠环的大环配合物，包括蒽醌垂体（ATQ）。所有的Zn（II）配合物在溶液中均保持稳定，在微摩尔浓度和中性pH下，Zn（L）（OH 2））L = QMC和CQC在pH 7.5和100 mM NaCl时占主导地位的物种。使用固定的T型凸起或H-telo G-四链体通过表面等离振子共振（SPR）研究了某些复合物对复合物的结合。在大多数情况下，数据与通过等温量热法（ITC）获得的数据非常匹配，对于荧光络合物而言，通过荧光滴定得到的数据

  DOI：

  10.1039/c4dt03004d

文献信息

• Template Synthesis of Three-Dimensional Hexakisimidazolium Cages
  作者：Li-Ying Sun、Narayan Sinha、Tao Yan、Yi-Shou Wang、Tristan T. Y. Tan、Le Yu、Ying-Feng Han、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/anie.201713240

  日期：2018.4.23

  A procedure for the synthesis of three‐dimensional hexakisimidazolium cage compounds has been developed. The reaction of the trigonal trisimidazolium salts H3L(PF6)3, decorated with three N‐olefinic pendants, and silver oxide yielded trinuclear trisilver(I) hexacarbene molecular cylinders of the type [Ag3L2]3+ with the olefinic pendants from the two different tricarbene ligands arranged in three pairs

  已经开发了合成三维六氮杂咪唑笼状化合物的方法。带有三个N-烯烃侧基的三方形三咪唑鎓盐H 3 L（PF 6）3与氧化银的反应产生了[Ag 3 L 2 ] 3+类型的三核三银（I）六碳烯分子圆柱体来自两个不同的三碳烯配体的烯属侧链排列成三对。随后的紫外线照射在三个[2 + 2]环加成反应中在两个tris-NHC配体之间产生了三个环丁烷键，从而生成了三维六-NHC配体。金属离子的去除导致形成具有大内部空腔的三维六亚基咪唑笼。
• アルドステロン合成酵素阻害剤
  申请人：日本メジフィジックス株式会社

  公开号：JP2015093831A

  公开（公告）日：2015-05-18

  【課題】アルドステロンの過剰産生により高血圧や低カリウム血症を引き起こす原発性アルドステロン症の治療に有用な、アルドステロン合成酵素阻害作用を有する化合物、及び該化合物を含有する医薬の提供。【解決手段】４−[５−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチル]−３−ヨードベンゾニトリル、１−（３−ブロモ−４−シアノベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、１−（２−ヨード−４−ニトロベンジル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、１−（２Ｈ−クロメン−２−オン−６−イルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、１−（２Ｈ−クロメン−２−オン−６−イルメチル）−５−ヨード−１Ｈ−イミダゾ−ルなどを代表例とするイミダゾール化合物、及び該化合物を含有する医薬。【選択図】なし

  原发性醛固酮症的治疗中，由于醛固酮过度产生导致高血压和低钾血症，具有醛固酮合成酶抑制作用的化合物以及含有该化合物的药物的提供。例如，4-[5-(2-氟乙基)-1H-咪唑-1-基甲基]-3-碘苯甲腈，1-(3-溴-4-氰苯基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，1-(2-碘-4-硝基苯基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，1-(3,5-二-叔丁基苯基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，1-(2H-香豆素-2-酮-6-基甲基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，1-(2H-香豆素-2-酮-6-基甲基)-5-碘-1H-咪唑-酮等咪唑化合物，以及含有该化合物的药物。【选择图】无
• Reversible Photochemical Modifications in Dicarbene-Derived Metallacycles with Coumarin Pendants
  作者：Ying-Feng Han、Guo-Xin Jin、Constantin G. Daniliuc、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/anie.201411006

  日期：2015.4.13

  from two bis(NHC) ligands, each featuring two terminal coumarin groups and two Ag+, Au+, or Cu+ ions. Upon UV irradiation (λ=365 nm), the dinuclear complexes undergo photochemical modification through a [2+2] cycloaddition reaction of two adjacent coumarin moieties to give a macrocyclic tetra(NHC) ligand. The photodimerization of the coumarin pendants proceeds stereoselectively to give the syn‐head‐head

  从两个双（NHC）配体获得分子矩形，每个配体具有两个末端香豆素基团和两个Ag +，Au +或Cu +离子。在紫外线照射下（λ = 365 nm），双核配合物通过两个相邻香豆素部分的[2 + 2]环加成反应进行光化学修饰，得到大环四（NHC）配体。在所有情况下，香豆素悬垂物的光二聚化都立体选择性地进行，以产生合成头异构体。随后在λ = 254 nm处的辐照引发光裂解反应，并重建带有香豆素侧基的初始双核复合物。
• New α-Substituted Succinate-Based Hydroxamic Acids as TNFα Convertase Inhibitors
  作者：Bernard Barlaam、T. Geoffrey Bird、Christine Lambert-van der Brempt、Douglas Campbell、Steve J. Foster、Rose Maciewicz

  DOI：10.1021/jm990377j

  日期：1999.11.1

  to be a metalloproteinase closely related to matrix metalloproteinases (MMPs). Current inhibitors of TACE such as succinate-based hydroxamic acids exemplified by Marimastat (TACE IC(50): 3.8 nM; blood IC(50): 7 microM) and BB1101 (TACE IC(50): 0.2 nM; blood IC(50): 2.3 microM) suffer from modest potency in blood and poor in vivo properties. The introduction of new bulky alpha-substituents into these

  肿瘤坏死因子α转化酶（TACE）是负责将前TNFα转化为TNFα的酶，据报道是与基质金属蛋白酶（MMP）密切相关的金属蛋白酶。目前的TACE抑制剂，例如基于Marimastat（TACE IC（50）：3.8 nM;血液IC（50）：7 microM）和BB1101（TACE IC（50）：0.2 nM;血液IC（50）的琥珀酸异羟肟酸） ：2.3 microM）在血液中具有中等效力且体内特性较差。研究了将新的大体积α-取代基引入这些基于琥珀酸酯的异羟肟酸中。与Marimastat相比，诸如硫醚，磺酰胺和醚等取代物对TACE的效力有所改善。尽管这种改善并未转化为硫醚或醚取代基的更好的血液效力，与Marimastat相比，磺酰胺系列药物对TACE和血液的功效均得到改善。该磺酰胺系列的优化最终确定了杂环双环磺酰胺，例如3t（TACE IC（50）：0.57 nM；血液IC（50）：0.28 microM）。
• Methoxytetrahydropyrans. A new series of selective and orally potent 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Graham C. Crawley、Robert I. Dowell、Philip N. Edwards、Stephen J. Foster、Rodger M. McMillan、Edward R. H. Walker、David Waterson、T. Geoffrey C. Bird、Pierre Bruneau、Jean Marc Girodeau

  DOI：10.1021/jm00092a010

  日期：1992.7

  the lead (methoxyalkyl)thiazole 1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-1-thiazol-2-ylprop yl methyl ether (1, ICI 211965) led to the methoxytetrahydropyrans, a new series of 5-lipoxygenase (5-LPO) inhibitors exemplified by the parent compound 4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-4- methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran (4f). In vitro 4f inhibited leukotriene C4 (LTC4) synthesis in zymosan-stimulated plasma-free

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1