L-酪氨酰甘氨酸 | 673-08-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酰甘氨酸
• 英文名称: L-Tyrosylglycin
• 英文别名: Tyr-Gly；2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 673-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: HPYDSVWYXXKHRD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  260-264℃
• 沸点：
  590.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酰甘氨酸 在 phosphate buffer 、 rabbit nasal mucosal extract 作用下， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸脑啡肽的透粘膜递送。I：各种兔粘膜提取物的溶液稳定性和降解动力学

  摘要：

  为了评估蛋氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe-Met； Met-Enk）经粘膜递送的可行性，重要的是首先研究其理化和酶稳定性。通过高效液相色谱法在pH 2.01-9.84和37-45℃下测定Met-Enk在水溶液中的降解动力学。计算一级速率常数（k），log k-pH曲线表明，Met-Enk在pH约5.0时最稳定。将从兔切下的各种粘膜固定在Valia-Chien渗透细胞上，并在生理pH值下暴露于等渗磷酸盐缓冲液中。分别从供体和受体溶液中收集粘膜和浆膜提取物。提取物中Met-Enk的降解遵循一级动力学，但是，无论使用何种粘膜类型，粘膜和浆膜提取物的降解率均无显着差异。直肠粘膜提取物中降解最迅速，其次是阴道和鼻粘膜。主要代谢物是Des-Tyr-Met-Enk和酪氨酸（Tyr），表明氨基肽酶的酶促水解。但是，数据还表明，二肽基肽酶和二肽基羧肽酶可能在Met-Enk的降解中起一定作用。通过

  DOI：

  10.1002/jps.2600820408
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-酪氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 在 L-酪氨酰甘氨酸 作用下， 生成 diketohydrindylidenediketohydrindamine
  参考文献：
  名称：

  双性表面活性剂16–s-16（s = 4，5，6）对茚三酮二肽（甘氨酰酪氨酸）反应的影响

  摘要：

  双阳离子双子表面活性剂H的效果33 Ç 16（CH 3）2 Ñ +（CH - 2）小号-N +（CH 3）2 C ^ 16 ħ 33，2BR - （小号= 4，5，6）在70°C和pH 5.0的条件下用分光光度法研究了二肽甘氨酰酪氨酸（Gly-Tyr）与茚三酮的反应。该反应分别在[Gly–Tyr]和[ninhydrin]中遵循一阶和分数阶动力学。双子表面活性剂胶束介质比单链-单头十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束更有效。而典型的速率常数（ķ Ψ）的增加和流平截止区域，就像CTAB，与双子观察，后者产生增加的第三区域ķ Ψ在更高的浓度。随后的增加归因于双子座胶束形态的变化。微胶粒的假相模型用于定量分析ķ Ψ - [双子]数据，其中，所述胶束结合常数ķ小号为[甘氨酸-酪氨酸]和ķ Ñ对茚三酮进行了评价。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：800–809，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20731

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydroisoquinolines by Stereoselective IntramolecularN-Carbamyliminium Pictet–Spengler Reactions
  作者：Frederik Diness、Jürgen Beyer、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200600138

  日期：2006.10.25

  a spontaneous intramolecular Pictet-Spengler reaction with the liberated aldehyde. The reaction proceeded with a high degree of stereoselectivity affording tetrahydro-beta-carbolines with a de (de=diastereomeric excess) above 95 % and purity in the range of 90-99 %. This reaction has been extended to a range of other aromatic C-nucleophiles, including substituted indoles, benzenes, pyrene, furan, thiophenes

  提出了一种固相合成三环，四环和五环化合物的方法，该化合物包含四氢β-咔啉，四氢异喹啉或类似的骨架。反应通过中间体N-氨基甲酰基亚胺离子以高立体选择性进行，该中间体仅转化为具有各种C-亲核试剂的Pictet-Spengler型产物。由氨基酸，氨基醇或2-硝基苯甲醛合成了被3-Boc-（1,3）-恶嗪烷（Box）掩盖的氨基醛。这些被掩盖的醛的氨基部分已被转化为氨基甲酸五氟苯基酯，以用作尿素前体。通过尿素形成，将结构单元掺入树脂负载的二肽的N-末端。随后用酸处理定量地释放醛。倒数第二个色氨酸残基出现，在乙酸条件下，与释放的醛发生自发的分子内Pictet-Spengler反应。反应以高度的立体选择性进行，得到四氢-β-咔啉，其de（de ＝非对映异构体过量）高于95％，并且纯度在90-99％的范围内。该反应已扩展到其他芳族C-亲核试剂，包括取代的吲哚，苯，pyr，呋喃，噻吩和苯并噻吩，具有相当的立
• Cleavage of NH₂terminal tyrosyl–peptide bonds using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Mumtaz Sultana、Yi-Yin Ku

  DOI：10.1039/c39850000974

  日期：——

  The cleavage of NH2-tyrosine dipeptides with C6H5I(OAc)2–MeOH–KOH yields 4-(methoxymethyl)phenol.

  用C 6 H 5 I（OAc）2 -MeOH-KOH裂解NH 2-酪氨酸二肽可产生4-（甲氧基甲基）苯酚。
• Transmucosal Delivery of Leucine Enkephalin: Stabilization in Rabbit Enzyme Extracts and Enhancement of Permeation through Mucosae
  作者：Amyn P. Sayani、In K. Chun、Yie W. Chien

  DOI：10.1002/jps.2600821124

  日期：1993.11

  Leucine enkephalin (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu; Leu-Enk) is a naturally occurring peptide that has been shown to have pain modulating properties. To evaluate the feasibility of using various absorptive mucosae as a route of systemic delivery, the stability of Leu-Enk and the effect of enzyme inhibitors (e.g., amastatin, EDTA, and thimerosal) on stabilization and permeation of Leu-Enk through rabbit mucosae

  亮氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu； Leu-Enk）是一种天然肽，已被证明具有调节疼痛的特性。为了评估使用各种吸收性黏膜作为全身递送途径的可行性，Leu-Enk的稳定性以及酶抑制剂（例如阿马他汀，EDTA和硫柳汞）对兔黏膜中Leu-Enk稳定和渗透的影响。研究了二氢夫西啶酸盐的存在。提取鼻，直肠和阴道粘膜中的酶，并将Leu-Enk（50微克/ mL）添加到每种酶提取物中，并进行孵育以确定降解的​​动力学和机理。在不存在抑制剂的情况下，提取物中的降解速率遵循以下顺序：直肠>阴道>鼻。EDTA对Leu-Enk的稳定性最好，硫柳汞是降解中间体的最佳稳定剂。阿马斯汀（50 microM），EDTA（5 mM）和硫柳汞（50 microM）的组合对Leu-Enk及其降解中间体具有最大的稳定作用。为了进行渗透研究，将每个粘膜用等渗磷酸盐缓冲液（作为供体溶液）中的Leu-Enk（200微克/
• Protection of thiol and phenolic hydroxy-groups as their 4-picolyl ethers, cleaved by electrolytic reduction
  作者：A. Gosden、D. Stevenson、G. T. Young

  DOI：10.1039/c39720001123

  日期：——

  The 4-picolyl group, removable by electrolytic reduction, has been used to protect the thiol group of cysteine and the hydroxy-group of tyrosine during peptide synthesis.

  可通过电解还原除去的4-甲基吡啶基已用于在肽合成过程中保护半胱氨酸的巯基和酪氨酸的羟基。
• Mass Spectrometry Identification of <i>N</i>-Chlorinated Dipeptides in Drinking Water
  作者：Guang Huang、Ping Jiang、Xing-Fang Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00228

  日期：2017.4.4

  on accurate masses, 35Cl/37Cl isotopic patterns, and MS/MS spectra. These identified N-chlorinated dipeptides were synthesized and found to be stable in water over 10 days except N,N-di-Cl-Phe-Gly. To enable sensitive detection of N-chlorinated dipeptides in authentic water, we developed a high-performance liquid chromatography–tandem mass spectrometry (HPLC–MS/MS) method with multiple reaction monitoring

  我们报告了使用互补的高分辨率四极杆飞行时间（QTOF）和四极杆离子阱质谱技术鉴定饮用水中氯化产物中的N-氯化二肽。首先，将三种模型二肽酪氨酰甘氨酸（Tyr-Gly），酪氨酰丙氨酸（Tyr-Ala）和苯丙氨酰甘氨酸（Phe-Gly）与次氯酸钠反应，并通过QTOF分析这些反应溶液。N -Cl-Tyr-Gly，N，N -di-Cl-Tyr-Gly，N -Cl-Phe-Gly，N，N -di-Cl-Phe-Gly，N -Cl-Tyr-Ala和N，N基于精确的质量数，35 Cl / 37 Cl同位素图谱和MS / MS光谱，确定了-di-Cl-Tyr-Ala为主要产物。合成了这些鉴定出的N-氯化二肽，发现在水中10天之内稳定，但N，N -di-Cl-Phe-Gly除外。为了能够灵敏地检测纯净水中的N-氯化二肽，我们开发了一种具有多反应监测（MRM）模式的高效液相色谱-串联质谱（HPLC-MS / MS）方法。N