N-CBZ-L-tyrosylglycine ethyl ester | 41888-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-CBZ-L-tyrosylglycine ethyl ester
• 英文别名: Z-tyrocylglycine ethyl ester；Z-Tyr-Gly-OEt；Z-TyrGlyOEt；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycine ethyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycin-aethylester；Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycin-ethylester；ethyl 2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 41888-91-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: QWIXEBXYFMGURV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  656.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-L-tyrosylglycine ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-(S)-tyrosinyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中 MCM-22 固定化或游离蛋白酶催化的生物活性五肽 OGP-(10-14) 前体和脑啡肽片段的合成

  摘要：

  成骨生长肽片段 (10-14) 的前体 Z-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly--OEt 的全酶合成是使用固定化蛋白酶在分子筛 MCM-22 上通过吸附作为催化剂通过 3+ 2合成路线首次。固定化酶的重复使用时间取决于具体的反应体系。与游离酶相比，大多数情况下固定化酶催化的反应速率明显提高，合成产率也有所提高。含水量和Et 3 N的添加量对固定化酶合成OGP-(I 0-14)和脑啡肽等生物活性肽片段的影响与游离酶不同。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25762
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吡咯烷酮 、 3,3'-(phenylphosphinylidene)bis<2(3H)-benzothiazolone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-CBZ-L-tyrosylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并恶唑酮]和3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮]。新活化剂

  摘要：

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3291

文献信息

• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。
• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• ONE-POT CYCLIZATION OF A PEPTIDE BY THE USE OF (5-NITROPYRIDYL)DIPHENYL PHOSPHINATE: THE SYNTHESIS OF CYCLIC DECAPEPTIDE GRAMICIDIN S
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kenichi Kamekawa、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1981.1367

  日期：1981.10.5

  One-pot synthesis of gramicidin S, cyclic decapeptide, was successfully achieved by treatment of the corresponding linear decapeptide with (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate, a new condensing reagent, in pyridine. Similarly, the phosphinic ester can be successfully employed in the Young test as well as syntheses of dipeptides.

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。
• A new convenient approach to peptide synthesis using a diselenide and a phosphine
  作者：Usha Singh、Sunil K. Ghosh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80869-8

  日期：1991.1

  A new and highly efficient method based on a redox reaction using diphenyl diselenide and tributylphosphine for the general synthesis of peptides is described. The side reaction due to selenophenol formation is overcome by using chalcone as a scavenger or by selective oxidation to diselenide.

  描述了一种基于氧化还原反应的新型高效方法，该方法使用二苯二硒化物和三丁基膦进行肽的一般合成。通过使用查尔酮作为清除剂或通过选择性氧化成二硒化物，可以克服由于硒酚形成而引起的副反应。
• Full enzymatic synthesis of a precursor of bioactive pentapeptide OGP(10-14) in organic solvents
  作者：Ping Liu、Gui-ling Tian、Kin-Sing Lee、Man-Sau Wong、Yun-hua Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00278-2

  日期：2002.3

  Full enzymatic synthesis of a fragment of osteogenic growth peptide (OGP), a precursor of bioactive pentapeptide OGP(10-14) (Z-TyrGlyPheGlyGlyOEt), was accomplished by papain, α-chymotrypsin, and thermolysin via 2+3 or 3+2 synthetic routes in organic solvents for the first time. The factors influencing the enzymatic synthesis of fragments of OGP(10-14) were systematically studied.

  通过木瓜蛋白酶，α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶通过2 + 3或3 + 2完全酶促合成成骨生长肽（OGP）片段，该片段是生物活性五肽OGP（10-14）的前体（Z-TyrGlyPheGlyGlyOEt）。首次在有机溶剂中合成路线。系统地研究了影响OGP（10-14）片段酶促合成的因素。