(1R,4'S,5'S)-1-(5'-tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxol-4'-yl)prop-2-en-1-ol | 1209497-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4'S,5'S)-1-(5'-tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxol-4'-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1209497-00-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: YTWVRIOELNFUBG-DXBVXKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4'S,5'S)-1-(5'-tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxol-4'-yl)prop-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 188.08h， 生成 (3aR,6aR)-6-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin 的 5'-Fluoro-2'β-methyl 类似物的合成

  摘要：

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100062
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.5h， 以92%的产率得到(1R,4'S,5'S)-1-(5'-tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-(2',2'-dimethyl-5'-vinyl[1',3']dioxol-4'-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin 的 5'-Fluoro-2'β-methyl 类似物的合成

  摘要：

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100062

文献信息

• Synthesis of the 5′-Fluoro-2′β-methyl Analogues of Neplanocin
  作者：Hiroki Kumamoto、Marina Kobayashi、Nobuyuki Kato、Jan Balzarini、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201100062

  日期：2011.5

  Synthesis of the 5'-fluoro-2'-β-methyl analogues of neplanocin was carried out. Key intermediate cyclopentenone 19 was prepared from methyl α-D-mannopyranoside by a new approach consisting of ring-closing metathesis, stereoselective introduction of the 2'-methyl group, and intramolecular oxyselenenylation of the double bond as representative steps. Subsequent introduction of a fluorine atom at the

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。