(2R,4'R,8'R)-γ-tocopheryl trifluoromethanesulfonate | 1169840-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4'R,8'R)-γ-tocopheryl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1169840-66-7
• 化学式: C₂₉H₄₇F₃O₄S
• 分子量: 548.751
• InChiKey: KGOSDCBXYWDUGF-DQCZWYHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 (2R,4'R,8'R)-γ-tocopheryl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4'R,8'R)-N-(diphenylmethylene)-γ-tocopheramine
  参考文献：
  名称：

  高效合成维生素 E 胺

  摘要：

  描述了对映体纯形式的所有 VE 胺（-、-、-、-生育酚胺和 -生育三烯胺）的简短有效合成。这些天然维生素 E 化合物的氨基类似物（-、-、-、-生育酚和 -生育三烯酚）可以通过 Pd 催化的相应三氟甲磺酸酯的 N-芳基化反应制备，在受控条件下由酚类合成。二苯甲酮亚胺或苄胺中间体在脱保护后以高产率和纯度提供 VE 胺。制备的化合物是 VE 酰胺的关键前体，在寻找具有抗肿瘤活性的新疗法方面具有重要意义。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900088
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 D-gamma-生育酚 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,4'R,8'R)-γ-tocopheryl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效合成维生素 E 胺

  摘要：

  描述了对映体纯形式的所有 VE 胺（-、-、-、-生育酚胺和 -生育三烯胺）的简短有效合成。这些天然维生素 E 化合物的氨基类似物（-、-、-、-生育酚和 -生育三烯酚）可以通过 Pd 催化的相应三氟甲磺酸酯的 N-芳基化反应制备，在受控条件下由酚类合成。二苯甲酮亚胺或苄胺中间体在脱保护后以高产率和纯度提供 VE 胺。制备的化合物是 VE 酰胺的关键前体，在寻找具有抗肿瘤活性的新疗法方面具有重要意义。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900088