(+)-(1R,2R,5S,7R)-3,3-dichloro-2,8,8-trimethyltricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one | 198148-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2R,5S,7R)-3,3-dichloro-2,8,8-trimethyltricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,7R)-3,3-dichloro-2,8,8-trimethyltricyclo[5.1.1.02,5]nonan-4-one
• CAS: 198148-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂O
• 分子量: 247.164
• InChiKey: KMXGNHQBWJZOGI-RFOGZPIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,5S,7R)-3,3-dichloro-2,8,8-trimethyltricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(1R,3R)-2,2-Dimethyl-3-(1-methylene-allyl)-cyclobutyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将 S-(-)-α-蒎烯制备成功能化的双环 [4.2.1] 壬烷地中海醇骨架

  摘要：

  (-)-α-蒎烯 1 的双碳环扩展为双环 [5.1.1] 壬烷系统 (+)-12 和 1,2-阳离子重排提供了进入官能化双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的途径，代表碳环骨架，存在于新型海洋二萜，地中海。

  DOI：

  10.1055/s-1997-985
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(+)-(1R,2R,5S,7R)-3,3-dichloro-2,8,8-trimethyltricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  将 S-(-)-α-蒎烯制备成功能化的双环 [4.2.1] 壬烷地中海醇骨架

  摘要：

  (-)-α-蒎烯 1 的双碳环扩展为双环 [5.1.1] 壬烷系统 (+)-12 和 1,2-阳离子重排提供了进入官能化双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的途径，代表碳环骨架，存在于新型海洋二萜，地中海。

  DOI：

  10.1055/s-1997-985

文献信息

• Mehta, Goverdhan; Acharyulu, Palle V. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 601 - 612
  作者：Mehta, Goverdhan、Acharyulu, Palle V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Elaboration of S<i>-(-)-</i>α-Pinene into Functionalized Bicyclo[4.2.1]nonane Framework of Mediterraneols
  作者：Goverdhan Mehta、P. Acharyulu、K. Reddy、Jayant Umarye

  DOI：10.1055/s-1997-985

  日期：1997.10

  A two-carbon ring expansion of (-)- α -pinene 1 to bicyclo[5.1.1]nonane system (+)-12 and 1,2-cationic rearrangement provides an entry into a functionalized bicyclo[4.2.1]nonane derivative, representing the carbocyclic skeleton, present in the novel marine diterpenes, mediterraneols.

  (-)-α-蒎烯 1 的双碳环扩展为双环 [5.1.1] 壬烷系统 (+)-12 和 1,2-阳离子重排提供了进入官能化双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的途径，代表碳环骨架，存在于新型海洋二萜，地中海。