o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 800376-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: o-Tolyl-1-thio-β-D-glucopyranosid；2-Methylphenyl 1-thio-I(2)-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 800376-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: BXTCQDYUCJQWAM-ZMHPAJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 o-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009

文献信息

• Thioglycosides as pharmaceutically active agents
  申请人：MPG Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1854806A1

  公开（公告）日：2007-11-14

  The present invention relates to thioglycosides and stereoisomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these thioglycosides together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said thioglycosides have been identified as specific inhibitors of the sodium dependent glucose transporter 1 (SGLT1) and 2 (SGLT2), and are useful for the prophylaxis and/or treatment of hyperglycemia and hyperglycemia related diseases and conditions.

  本发明涉及巯基糖苷类化合物和这些化合物的立体异构体、溶解物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种巯基糖苷类化合物和药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。上述硫代糖苷类化合物已被确定为钠依赖性葡萄糖转运体 1（SGLT1）和 2（SGLT2）的特异性抑制剂，可用于预防和/或治疗高血糖和高血糖相关疾病和病症。