o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 800376-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: o-Tolyl-1-thio-β-D-glucopyranosid；2-Methylphenyl 1-thio-I(2)-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 800376-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: BXTCQDYUCJQWAM-ZMHPAJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 o-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 o-tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻甲基苯基硫代糖苷作为基于预活化的寡糖合成的糖基结构单元。

  摘要：

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.009

文献信息

• Thioglycosides as pharmaceutically active agents
  申请人：MPG Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1854806A1

  公开（公告）日：2007-11-14

  The present invention relates to thioglycosides and stereoisomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these thioglycosides together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said thioglycosides have been identified as specific inhibitors of the sodium dependent glucose transporter 1 (SGLT1) and 2 (SGLT2), and are useful for the prophylaxis and/or treatment of hyperglycemia and hyperglycemia related diseases and conditions.

  本发明涉及巯基糖苷类化合物和这些化合物的立体异构体、溶解物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种巯基糖苷类化合物和药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。上述硫代糖苷类化合物已被确定为钠依赖性葡萄糖转运体 1（SGLT1）和 2（SGLT2）的特异性抑制剂，可用于预防和/或治疗高血糖和高血糖相关疾病和病症。
• ortho-Methylphenylthioglycosides as glycosyl building blocks for preactivation-based oligosaccharide synthesis
  作者：Peng Peng、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.carres.2013.11.009

  日期：2014.1

  glycosyl building blocks. These thioglycosides prevented the aglycon transfer and enhanced the efficiency of glycosyl coupling reactions, especially in the reactions of disarmed donors with armed acceptors. Moreover, these thioglycosides were employed in preactivation-based one-pot oligosaccharide assembly.

  硫糖苷广泛用于正交糖基化，武装解除武装的化学选择性糖基化和基于预激活的糖基化。然而，在硫糖苷的糖基化过程中偶尔发生糖苷配基转移。在基于预激活的反应中也遇到了这个问题，这在一定程度上限制了基于预激活的糖基化的应用。为了解决这个问题，引入了空间受阻的糖苷配基邻甲基苯基硫代糖苷作为糖基结构单元。这些硫糖苷可防止糖苷配基转移并提高糖基偶联反应的效率，特别是在解除武装的供体与武装受体的反应中。而且，这些硫代糖苷被用于基于预活化的一锅寡糖组装中。