dimethyl(thexyl)silyl 2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside | 315208-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(thexyl)silyl 2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 315208-11-8
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₇Si
• 分子量: 429.586
• InChiKey: KIVKKRMHDZUGFO-HLTONANMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(thexyl)silyl 2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙硫醇 、 丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzoyl-2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dimethylmaleoyl-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl(thexyl)silyl 2-deoxy-2-dimethylmaleimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b

文献信息

• Sulfo-Protected Hexosamine Monosaccharides:  Potentially Versatile Building Blocks for Glycosaminoglycan Synthesis
  作者：Nathalie A. Karst、Tasneem F. Islam、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/ol035882w

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluorodiazoethane was investigated as a reagent for sulfo group protection on hexosamine monosaccharides. The synthesis of glucosamine and galactosamine building blocks fully differentiated for glycosaminoglycan synthesis and the synthesis of glycosyl donors are described. The compatibility of trifluoroethylsulfonate under a variety of reaction conditions has also been investigated.