4,9-dibromo-6,7-bis(4-(octyloxy)phenyl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline | 1233872-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,9-dibromo-6,7-bis(4-(octyloxy)phenyl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline
• 英文别名: 4,9-Dibromo-6,7-bis(4-(octyloxy)phenyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline；4,9-dibromo-6,7-bis(4-octoxyphenyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline
• CAS: 1233872-22-4
• 化学式: C₃₆H₄₂Br₂N₄O₂S
• 分子量: 754.629
• InChiKey: OHTQRSAHBLLZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dibromo-6,7-bis(4-(octyloxy)phenyl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,8-dibromo-2,3-bis(4-(octyloxy)phenyl)quinoxaline-6,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  开发新型近红外光热材料以有效治疗乳腺癌

  摘要：

  光热疗法（PTT）因其非侵入性、特异性和可控性而成为乳腺癌的候选治疗方法。然而，开发光热转换效率高、肿瘤蓄积充足的光热剂的策略很少，而且分子设计理论也不完善。因此，为了获得综合性能更好的光热剂，一种新型共轭聚合物PAPQ-Th，其包含喹喔啉衍生物10,11-双(4-(辛氧基)苯基)苊并[1,2-b]吡嗪并[2,3-设计并合成了g]喹喔啉（PAPQ）作为受体，噻吩（Th）作为供体。 PAPQ-Th表现出7.3×1011 s−1的高非辐射率和微弱的荧光发射。 PAPQ-Th 纳米颗粒在 650 nm 至 900 nm 范围内表现出强烈的近红外吸收，ROS 的产生可以忽略不计，并且在 808 nm 激光照射下具有高达 61% 的光热转换效率。此外，PAPQ-Th纳米颗粒可成功用于体外和体内实验，并表现出显着的光热抗肿瘤功效。经过静脉注射和808 nm激光照射后，4T1荷瘤小鼠肿瘤达到完全缓解，没

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112402
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,9-dibromo-6,7-bis(4-(octyloxy)phenyl)[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Low bandgap EDOT-quinoxaline and EDOT-thiadiazol-quinoxaline conjugated polymers: Synthesis, redox, and photovoltaic device

  摘要：

  Three new low bandgap conjugated copolymers with 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) as donor and 2,3-bis(4-octyloxyphenyl)-quinoxaline (P1), 2,3-bis(4-octyloxyphenyl)-thiadiazol-quinoxaline (P2, P3) as acceptors were synthesized by Stille cross-coupling reaction, and their optical and electrochemical properties were studied. These polymers exhibited optical bandgap of 1.77, 1.29 and 1.13 eV, for P1, P2 and P3, respectively. Photovoltaic cells with device configuration of ITO/PEDOT: PSS/Copolymer: PCBM (1:4 w/w)/LiF/Al were fabricated. The measurements revealed an open-circuit voltage (V-oc) of 0.52 V. short-circuit current density (J(sc)) of 3.24 mA/cm(2) and power conversion efficiency (PCE) of 0.60% for P1, and showed a V-OC of 0.33 V. J(sc) of 2.11 mA/cm(2), PCE of 0.39% for P2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.03.050

文献信息

• 10.1016/j.dyepig.2024.112402
  作者：Chen, Peiling、Wang, Xiaoying、Guo, Ting、Wang, Chunxiao、Ying, Lei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112402

  日期：——

  Photothermal therapy (PTT) has become a candidate treatment for breast cancer due to its non-invasive, specific and controllable properties. However, there are few strategies to develop photothermal agents with high photothermal conversion efficiency, adequate tumor accumulation, and the molecular design theory is not perfect. Thus, to obtain the photothermal agent with better comprehensive performance

  光热疗法（PTT）因其非侵入性、特异性和可控性而成为乳腺癌的候选治疗方法。然而，开发光热转换效率高、肿瘤蓄积充足的光热剂的策略很少，而且分子设计理论也不完善。因此，为了获得综合性能更好的光热剂，一种新型共轭聚合物PAPQ-Th，其包含喹喔啉衍生物10,11-双(4-(辛氧基)苯基)苊并[1,2-b]吡嗪并[2,3-设计并合成了g]喹喔啉（PAPQ）作为受体，噻吩（Th）作为供体。 PAPQ-Th表现出7.3×1011 s−1的高非辐射率和微弱的荧光发射。 PAPQ-Th 纳米颗粒在 650 nm 至 900 nm 范围内表现出强烈的近红外吸收，ROS 的产生可以忽略不计，并且在 808 nm 激光照射下具有高达 61% 的光热转换效率。此外，PAPQ-Th纳米颗粒可成功用于体外和体内实验，并表现出显着的光热抗肿瘤功效。经过静脉注射和808 nm激光照射后，4T1荷瘤小鼠肿瘤达到完全缓解，没
• Low bandgap EDOT-quinoxaline and EDOT-thiadiazol-quinoxaline conjugated polymers: Synthesis, redox, and photovoltaic device
  作者：Guobing Zhang、Yingying Fu、Qing Zhang、Zhiyuan Xie

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.03.050

  日期：2010.5

  Three new low bandgap conjugated copolymers with 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) as donor and 2,3-bis(4-octyloxyphenyl)-quinoxaline (P1), 2,3-bis(4-octyloxyphenyl)-thiadiazol-quinoxaline (P2, P3) as acceptors were synthesized by Stille cross-coupling reaction, and their optical and electrochemical properties were studied. These polymers exhibited optical bandgap of 1.77, 1.29 and 1.13 eV, for P1, P2 and P3, respectively. Photovoltaic cells with device configuration of ITO/PEDOT: PSS/Copolymer: PCBM (1:4 w/w)/LiF/Al were fabricated. The measurements revealed an open-circuit voltage (V-oc) of 0.52 V. short-circuit current density (J(sc)) of 3.24 mA/cm(2) and power conversion efficiency (PCE) of 0.60% for P1, and showed a V-OC of 0.33 V. J(sc) of 2.11 mA/cm(2), PCE of 0.39% for P2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.