(2R,3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol | 110173-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 110173-10-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: SDZOCENWJJOXPI-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2R,3S,5S)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical chiral route to muscarine and its three diastereomers.

  摘要：

  从易于获得的手性起始材料开始，已经开发出一种制备光学纯形式的毒蕈碱生物碱的所有可能立体异构体的实用途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1067
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl benzoate 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 potassium osmate(VI) 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 一溴化碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阿霉素霉素四氢呋喃的简要合成

  摘要：

  源自二烯基苯甲酸酯8的不对称二羟基化的3-烯烃-1,2-二醇9的高度立体选择性碘环化，产生β-碘四氢呋喃10，并因此在脱碘和Mitsunobu转化后形成阿霉素霉素前体13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00614-6

文献信息

• Synthetic studies on (+)-aplasmomycin. 1. Stereoselective synthesis of the C-12~C-17 segment
  作者：Tadashi Nakata、Kunio Saito、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87804-1

  日期：1986.1

  The C-12~C-17 segment of (+)-aplasmomycin () was synthesized stereoselectively starting from (−)-malic acid based on the stereoselective ketone reduction.

  基于立体选择性酮的还原，从（-）-苹果酸开始立体选择性地合成（+）-阿霉素霉素（）的C- 12〜C -17片段。
• Practical chiral route to muscarine and its three diastereomers.
  作者：Yukio OHSHIBA、Takehiko YOSHIMITSU、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.1067

  日期：——

  A practical route to all possible stereoisomers of the muscarine alkaloids in optically pure forms has been developed starting from a readily accessible chiral starting material.

  从易于获得的手性起始材料开始，已经开发出一种制备光学纯形式的毒蕈碱生物碱的所有可能立体异构体的实用途径。
• A brief synthesis of the Aplasmomycin tetrahydrofuran
  作者：Sean P Bew、David W Knight、Robert J Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00614-6

  日期：2000.6

  A highly stereoselective iodocyclisation of the 3-alkene-1,2-diol 9, derived from asymmetric dihydroxylation of the dienyl benzoate 8, gives the β-iodotetrahydrofuran 10 and thence the Aplasmomycin precursor 13, following deiodination and Mitsunobu inversion.

  源自二烯基苯甲酸酯8的不对称二羟基化的3-烯烃-1,2-二醇9的高度立体选择性碘环化，产生β-碘四氢呋喃10，并因此在脱碘和Mitsunobu转化后形成阿霉素霉素前体13。