N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide | 73140-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: (RS)-N-Pyrazinoyl-3-phenyl-2-amino-propan-1-ol
• CAS: 73140-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: PITRCWOOJWZKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47 %的产率得到3-phenyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化苯丙氨醇中的远程 δ-C(sp2)–H 官能化：扩展苯丙氨醇库

  摘要：

  我们报告了 Pd(II) 催化、吡啶酰胺引导的苯丙氨醇支架的δ-C(sp 2 )–H (邻位) 功能化。(邻位)δ-C-H芳基化、烷基化、苄基化、烯基化、溴化和碘化苯丙氨醇支架的组装已完成。苯丙氨醇的δ-C(sp 2 )-H芳基化反应在纯净条件下发生。探索了吡啶甲酰胺部分的水解和δ-C(sp 2 )–H芳基化底物的合成用途。我们还展示了使用从 δ-C(sp 2 ) 获得的双 δ-C-H（邻位）芳基化苯丙氨醇化合物制备一些修饰的 Matijin–Su（橙酰胺）衍生物。)–H 芳基化反应（Matijin–Su 是一种具有苯丙氨醇单元的抗 HBV 药物）。考虑到苯丙氨醇的重要性，这项工作有助于扩大苯丙氨醇库，并展示了远程 δ-C(sp 2 )–H 功能化反应中底物范围的发展。

  DOI：

  10.1055/a-2147-3518
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 DL-2-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化苯丙氨醇中的远程 δ-C(sp2)–H 官能化：扩展苯丙氨醇库

  摘要：

  我们报告了 Pd(II) 催化、吡啶酰胺引导的苯丙氨醇支架的δ-C(sp 2 )–H (邻位) 功能化。(邻位)δ-C-H芳基化、烷基化、苄基化、烯基化、溴化和碘化苯丙氨醇支架的组装已完成。苯丙氨醇的δ-C(sp 2 )-H芳基化反应在纯净条件下发生。探索了吡啶甲酰胺部分的水解和δ-C(sp 2 )–H芳基化底物的合成用途。我们还展示了使用从 δ-C(sp 2 ) 获得的双 δ-C-H（邻位）芳基化苯丙氨醇化合物制备一些修饰的 Matijin–Su（橙酰胺）衍生物。)–H 芳基化反应（Matijin–Su 是一种具有苯丙氨醇单元的抗 HBV 药物）。考虑到苯丙氨醇的重要性，这项工作有助于扩大苯丙氨醇库，并展示了远程 δ-C(sp 2 )–H 功能化反应中底物范围的发展。

  DOI：

  10.1055/a-2147-3518

文献信息

• Preparation of Pyrazine Carboxamides: A Reaction Involving <i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHC) Intermediates
  作者：Rajasekhar Reddy Naredla、Barada P. Dash、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ol402200x

  日期：2013.9.20

  In the reactions of 2,3-pyrazinedicarboxylic anhydride with amines and anilines, pyrazine carboxamides are formed in good to excellent yields. A mechanism is proposed involving ring opening of the anhydride and decarboxylation of the heterocyclic ring. Based on other similar heterocyclic decarboxylations, this suggests the involvement of an N-heterocyclic carbene intermediate leading to the product

  在2，3-吡嗪二羧酸酐与胺和苯胺的反应中，形成吡嗪羧酰胺的产率高至优异。提出了涉及酸酐的开环和杂环的脱羧的机理。基于其他类似的杂环脱羧，这表明涉及N-杂环卡宾中间体导致产物。
• Pd-Catalyzed Remote δ-C(sp2)–H Functionalization in Phenylalaninol: Expanding the Library of Phenylalaninols
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Prabhakar Singh

  DOI：10.1055/a-2147-3518

  日期：2023.12

  We report the Pd(II)-catalyzed, picolinamide-directed δ-C(sp2)–H (ortho) functionalization of phenylalaninol scaffolds. Assembling of (ortho) δ-C–H arylated, alkylated, benzylated, alkenylated, brominated, and iodinated phenylalaninol scaffolds was accomplished. The δ-C(sp2)–H arylation reaction of phenylalaninol occurred under neat conditions. Hydrolysis of the picolinamide moiety and synthetic utility

  我们报告了 Pd(II) 催化、吡啶酰胺引导的苯丙氨醇支架的δ-C(sp 2 )–H (邻位) 功能化。(邻位)δ-C-H芳基化、烷基化、苄基化、烯基化、溴化和碘化苯丙氨醇支架的组装已完成。苯丙氨醇的δ-C(sp 2 )-H芳基化反应在纯净条件下发生。探索了吡啶甲酰胺部分的水解和δ-C(sp 2 )–H芳基化底物的合成用途。我们还展示了使用从 δ-C(sp 2 ) 获得的双 δ-C-H（邻位）芳基化苯丙氨醇化合物制备一些修饰的 Matijin–Su（橙酰胺）衍生物。)–H 芳基化反应（Matijin–Su 是一种具有苯丙氨醇单元的抗 HBV 药物）。考虑到苯丙氨醇的重要性，这项工作有助于扩大苯丙氨醇库，并展示了远程 δ-C(sp 2 )–H 功能化反应中底物范围的发展。