(2R,3S,5S)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol | 129170-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-(iodomethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 129170-68-9
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: OAVDFJXSQAZHLN-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-epiallo-muscarine iodide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of the eight stereoisomeric muscarines

  摘要：

  Efficient syntheses of the eight stereoisomers of muscarine have been accomplished by dehydrogenase-catalyzed reduction of iodo ketones (+/-)-3a and (+/-)-3b. 3-alpha,20-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces hydrogenans exhibited high enantiomeric and diastereotopic selectivity for (+/-)-3a, yielding an equimolar mixture of iodo alcohol (-)-4 (2S,4S,5S) (96% ee) and iodo ketone (+)-3a (2R,5R) (96% ee) which was reduced by sodium borohydride to a mixture of (+)-4 and (+)-5. 3-beta,17-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Pseudomonas testosteroni reduced (+/-)-3b with high diastereotopic selectivity to give an equimolar mixture of iodo alcohols (+)-6 (2R,4S,5S) (> 99% ee) and (-)-7 (2S,4S,5R) (81% ee). Synthesis of the remaining iodo alcohols [(-)-5, (-)-6, and (+)-7] was achieved by applying the Mitsunobu procedure to (-)-4, (-)-7, and (+)-6. The enantiomeric excess of intermediates 4-7 was determined by HPLC analysis of the (R)-(+)-MTPA esters. The chiral iodo alcohols 4-7 were then transformed into the final derivatives by conventional chemical manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00001a015
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(Z)-1-(phenylmethoxy)-4-hexen-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 氨 、 碘 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical chiral route to muscarine and its three diastereomers.

  摘要：

  从易于获得的手性起始材料开始，已经开发出一种制备光学纯形式的毒蕈碱生物碱的所有可能立体异构体的实用途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1067

文献信息

• De Micheli; De Amici; Grana, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1333 - 1348
  作者：De Micheli、De Amici、Grana、Zonta、Giannella、Piergentili

  DOI：——

  日期：——
• DE, AMICI MARCO;DE, MICHELI CARLO;MOLTENI, GIORGIO;PITRE, DAVIDE;CARREA, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 67-72
  作者：DE, AMICI MARCO、DE, MICHELI CARLO、MOLTENI, GIORGIO、PITRE, DAVIDE、CARREA, +

  DOI：——

  日期：——