(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl benzoate | 161807-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl benzoate
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-hexadienyl benzoate；E,E-2,4-hexadienyl benzoate；(E,E)-sorbyl benzoate；sorbyl benzoate；[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] benzoate
• CAS: 161807-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WQRYEQCXHPSFPP-CRBCFSCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl benzoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (+)-(2E,4R,5R)-2,3-dihydroxyhex-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映纯形式的立体互补立体异构区域异构三羰基铁配合物的立体控制制备

  摘要：

  使用超声波从对映体纯的烯丙基环氧化物与相邻的羟甲基取代基形成铁内酯复合物，可提供一对立体互补的异构体，它们向相同的手性戊二烯基铁配合物提供了区域性会聚途径。对映体纯度，CD性能，以及中间η的绝对构4个的一对重排的ferralactone复合物的-二烯配合物据报道，和X射线衍射分析确定它们的相对立体化学，并且确认它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01110-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-已二烯-1-醇 、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  FULLERENE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING FULLERENE DERIVATIVES

  摘要：

  本规范涉及包括富勒烯衍生物在内的有机电子器件。

  公开号：

  US20160329498A1

文献信息

• Unsaturated Aldehydes as Alkene Equivalents in the Diels–Alder Reaction
  作者：Esben Taarning、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200800003

  日期：2008.6.20

  A one-pot procedure is described for using alpha,beta-unsaturated aldehydes as olefin equivalents in the Diels-Alder reaction. The method combines the normal electron demand cycloaddition with aldehyde dienophiles and the rhodium-catalyzed decarbonylation of aldehydes to afford cyclohexenes with no electron-withdrawing substituents. In this way, the aldehyde group serves as a traceless control element

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。
• SELECTIVE HYDROGENATION OF ALDEHYDE WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20140243526A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to processes for the reduction by hydrogenation, using molecular H 2 , of a C 5 -C 20 substrate containing one or two aldehydes functional groups into the corresponding alcohol or diol, characterized in that said process is carried out in the presence of —at least one catalyst or pre-catalyst in the form of a ruthenium complex having a coordination sphere of the N 2 P 2 O 2 , wherein the coordinating atoms N 2 are provided by a first bidentate ligand, the coordinating atoms P 2 are provided by a second bidentate ligand and the coordinating atoms O 2 are provided by two non-linear carboxylate ligands; and —optionally of an acidic additive.

  本发明涉及利用分子H2对含有一个或两个醛基官能团的C5-C20底物进行加氢还原的过程，将其转化为相应的醇或二醇，其特征在于所述过程在以下条件下进行：—至少一种催化剂或前驱体存在，其形式为具有N2P2O2配位球的钌配合物，其中配位原子N2由第一双齿配体提供，配位原子P2由第二双齿配体提供，配位原子O2由两个非线性羧酸盐配体提供；和—可选地加入酸性添加剂。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。
• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• A brief synthesis of the Aplasmomycin tetrahydrofuran
  作者：Sean P Bew、David W Knight、Robert J Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00614-6

  日期：2000.6

  A highly stereoselective iodocyclisation of the 3-alkene-1,2-diol 9, derived from asymmetric dihydroxylation of the dienyl benzoate 8, gives the β-iodotetrahydrofuran 10 and thence the Aplasmomycin precursor 13, following deiodination and Mitsunobu inversion.

  源自二烯基苯甲酸酯8的不对称二羟基化的3-烯烃-1,2-二醇9的高度立体选择性碘环化，产生β-碘四氢呋喃10，并因此在脱碘和Mitsunobu转化后形成阿霉素霉素前体13。