5-[(E)-3-hydroxypropenyl]-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one | 756524-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 5-[(E)-3-hydroxypropenyl]-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 756524-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BEBAKDZNJJTXJR-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-3-hydroxypropenyl]-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9Z,11E)-(4S,6S,8R)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3,7-dioxa-tricyclo[11.4.0.0^6,8]heptadeca-1(17),9,11,13,15-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸酯酰胺大环内酯肟亚胺的全合成III：闭环复分解的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460042
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-[(E)-3-hydroxypropenyl]-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸酯酰胺大环内酯肟亚胺的全合成III：闭环复分解的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460042

文献信息

• Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A
  作者：Dominique Amans、Laurianne Bareille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo900945x

  日期：2009.10.16

  An efficient and highly convergent synthesis of the monomeric counterpart of the antitumor-antibiotic marine natural product marinomycin A was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo- and regioselective cross-metathesis to generate the (E)-configured C20-C21 double bond, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed Stille cross-coupling to construct the tetraene moiety.
• An Efficient and Stereoselective Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol070240k

  日期：2007.4.1

  The monomeric counterpart of marinomycin A, an antitumor-antibiotic marine natural product, was synthesized efficiently in 11 steps from the commercially available ethyl (R)-(-)-3-hydroxybutyrate. The strategy was highlighted by a crucial regio- and stereoselective cross-metathesis to form the C20-C21 double bond, enantioselective allyltitanations to control the configuration of the C17, C23, and C25 stereogenic centers, and a stereocontrolled construction of the tetraene moiety based on an original Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed cross-coupling.
• Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine III: Application of Relay Ring-Closing Metathesis
  作者：Xiang Wang、Emma Jean Bowman、Barry J. Bowman、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200460042

  日期：2004.7.5