(6R,7R)-7-[3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-thiophen-3-yl]-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 98810-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-thiophen-3-yl]-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (6R,7R)-7-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)thiolan-3-yl]-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 98810-64-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅S
• 分子量: 345.46
• InChiKey: YIFOIHAPNWPMKP-IMSGDLLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-thiophen-3-yl]-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3R)-3-[3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-[3-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-thiophen-3-yl]-2,2-dimethyl-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996