(2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran | 366799-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3R,4R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]oxane
• CAS: 366799-53-3
• 化学式: C₅₄H₅₆O₉
• 分子量: 849.033
• InChiKey: LNWBFCAUVSIWRA-RRSOTXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-nitro-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4R)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790

文献信息

• Solution-Phase Synthesis with Solid-State Workup of an <i>O</i>-Glycopeptide with a Cluster of Cancer-Related T Antigens
  作者：Ning Shao、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/ol0514193

  日期：2005.8.1

  An N-terminal glycopeptide of asialoglycophorin AM with three O-linked T antigens was prepared by "solution-phase synthesis with solid-state workup" using unprotected glycosyl amino acids as building blocks. For the glycopeptide assembly, all reactions were conducted in homogeneous NMP solutions, while the product of each reaction was readily isolated as solid precipitates upon addition of diethyl

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]
• Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.16

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.
• Efficient Methods for Glycosidations with Glycals - A Key Intermediate for the Synthesis of Mucin Core 1-Type<i>O</i>-Glycan
  作者：R. R. Schmidt、Jürgen Geiger、Nadine Barroca

  DOI：10.1055/s-2004-817790

  日期：——

  successful use of mild Lewis acid [Sn(OTf) 2 ] as catalyst for the glycosylation with O-glycosyl trichloroacetimidates and on the development of this method to construct a key intermediate for the synthesis of mucin type O-glycans. To this end, chemoselective nitration of O-glycosylated glycals, stereoselective threonine addition, and reduction of the nitro group to the amino group by an efficient procedure

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。