dihydropyriculol | 112848-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: dihydropyriculol
• 英文别名: Dihydropyriculol；(1E,3R,4S,5E)-1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)phenyl]hepta-1,5-diene-3,4-diol
• CAS: 112848-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: QCNHRELJZMEYCW-COOXUBAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A 、 dihydropyriculol 生成 AH₂ 、 稻瘟醇
  参考文献：
  名称：

  Unravelling the biosynthesis of pyriculol in the rice blast fungus Magnaporthe oryzae

  摘要：

  吡菌醇是从水稻稻瘟病菌中分离出来的，发现它能够诱导水稻叶片形成病斑。这些发现表明它可能与致病性有关。MoPKS19基因被确定为编码一种多聚酮合成酶，该酶对于水稻稻瘟病菌中多聚酮吡菌醇的产生至关重要。MoPKS19的转录丰度与吡菌醇的生物合成速率呈时间依赖性相关。此外，MoPKS19基因的失活导致突变体无法产生吡菌醇、吡菌醇及其二氢衍生物。假定的氧化酶编码基因MoC19OXR1的失活导致突变体仅产生二氢吡菌醇和二氢吡菌醇。相比之下，MoC19OXR1的过度表达导致突变株仅产生吡菌醇。此外，MoPKS19簇包括两个转录因子MoC19TRF1和MoC19TRF2，它们都被单独发现作为负调控因子抑制MoPKS19的基因表达。此外，与野生型菌株的提取物相比，由无菌培养物制成的ΔMopks19和ΔMoC19oxr1的提取物未能诱导水稻叶片形成病斑。因此，吡菌醇及其异构体吡菌醇似乎是野生型（MoWT

  DOI：

  10.1099/mic.0.000396
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium deuteride 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 dihydropyriculol
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌水杨醛型植物毒素的合理生物合成中间体的合成和生物转化

  摘要：

  稻瘟病菌 Magnaporthe grisea 产生一系列水杨醛型植物毒素，如梨菌醇、梨菌醇和梨菌醇。这些植物毒素的合理生物合成中间体以氘标记形式合成，使用 Stille 偶联反应作为关键步骤，并通过真菌进行生物转化。真菌通过振荡培养将庚三烯基水杨醛转化为二氢吡咯烷酮。提出了一种新的生物合成途径，包括氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100771