(E)-3-(6-Methoxy-3-methyl-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-benzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol | 1575783-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(6-Methoxy-3-methyl-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-benzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[6-methoxy-3-methyl-2-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1-benzofuran-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1575783-67-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: BBYUKIZGXAZIHC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-碘-4-甲氧基苯基)乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-3-(6-Methoxy-3-methyl-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)-benzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过引入C连接的取代基（芳基，烯基，炔基等），在苯环的5位上进行修饰合成了一系列苯并[ b ]呋喃。对这些化合物的抗增殖活性，微管蛋白聚合抑制作用和细胞周期效应进行了评估。该系列中的某些化合物在纳摩尔范围内对肺癌（A549）和肾细胞癌（ACHN）癌细胞系表现出出色的活性。（6-甲氧基-5-（（4-甲氧基苯基）乙炔基）-3-甲基苯并呋喃-2-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（26）和（E）-3-（6-甲氧基-3甲基-2-（1-（1，（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯基）苯并呋喃-5-基）丙-2-烯-1-醇（36）在A549细胞系中表现出显着活性，IC 50的0.08和0.06μ值中号分别。用这些化合物处理后，在A549细胞系中观察到G 2 / M细胞周期停滞和随后的凋亡。在该系列中最活跃的化合物36，具有类似于的考布他汀A-4（1.95和1.86μ的值也抑制微管蛋白聚合中号，分别地）。此外，详细的生物学研究（例如Hoechst

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300366

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Benzo[<i>b</i>]furans as Inhibitors of Tubulin Polymerization and Inducers of Apoptosis
  作者：Ahmed Kamal、N. V. Subba Reddy、V. Lakshma Nayak、V. Saidi Reddy、B. Prasad、Vijaykumar D. Nimbarte、Vunnam Srinivasulu、M. V. P. S. Vishnuvardhan、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1002/cmdc.201300366

  日期：2014.1

  A series of benzo[b]furans was synthesized with modification at the 5‐position of the benzene ring by introducing C‐linked substituents (aryl, alkenyl, alkynyl, etc.). These compounds were evaluated for their antiproliferative activities, inhibition of tubulin polymerization, and cell‐cycle effects. Some compounds in this series displayed excellent activity in the nanomolar range against lung cancer

  通过引入C连接的取代基（芳基，烯基，炔基等），在苯环的5位上进行修饰合成了一系列苯并[ b ]呋喃。对这些化合物的抗增殖活性，微管蛋白聚合抑制作用和细胞周期效应进行了评估。该系列中的某些化合物在纳摩尔范围内对肺癌（A549）和肾细胞癌（ACHN）癌细胞系表现出出色的活性。（6-甲氧基-5-（（4-甲氧基苯基）乙炔基）-3-甲基苯并呋喃-2-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（26）和（E）-3-（6-甲氧基-3甲基-2-（1-（1，（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯基）苯并呋喃-5-基）丙-2-烯-1-醇（36）在A549细胞系中表现出显着活性，IC 50的0.08和0.06μ值中号分别。用这些化合物处理后，在A549细胞系中观察到G 2 / M细胞周期停滞和随后的凋亡。在该系列中最活跃的化合物36，具有类似于的考布他汀A-4（1.95和1.86μ的值也抑制微管蛋白聚合中号，分别地）。此外，详细的生物学研究（例如Hoechst