1-(2-羟基-5-碘-4-甲氧基苯基)乙酮 | 103440-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-碘-4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-iodo-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 5-iodo-2-hydroxy-4-methoxyacetophenone；1-(2-Hydroxy-5-jod-4-methoxy-phenyl)-aethanon；1-(2-Hydroxy-5-iodo-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 103440-58-0
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: WTVLNMNSIRXQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-碘-4-甲氧基苯基)乙酮 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-(2-羟基-5-碘-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过引入C连接的取代基（芳基，烯基，炔基等），在苯环的5位上进行修饰合成了一系列苯并[ b ]呋喃。对这些化合物的抗增殖活性，微管蛋白聚合抑制作用和细胞周期效应进行了评估。该系列中的某些化合物在纳摩尔范围内对肺癌（A549）和肾细胞癌（ACHN）癌细胞系表现出出色的活性。（6-甲氧基-5-（（4-甲氧基苯基）乙炔基）-3-甲基苯并呋喃-2-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（26）和（E）-3-（6-甲氧基-3甲基-2-（1-（1，（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯基）苯并呋喃-5-基）丙-2-烯-1-醇（36）在A549细胞系中表现出显着活性，IC 50的0.08和0.06μ值中号分别。用这些化合物处理后，在A549细胞系中观察到G 2 / M细胞周期停滞和随后的凋亡。在该系列中最活跃的化合物36，具有类似于的考布他汀A-4（1.95和1.86μ的值也抑制微管蛋白聚合中号，分别地）。此外，详细的生物学研究（例如Hoechst

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300366

文献信息

• Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones
  作者：Sompong Boonsri、Christian Gunawan、Elizabeth H. Krenske、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c2ob25115a

  日期：——

  The methyl ether derivatives 2, 4 and 6 of the mulberry Diels–Alder adducts chalcomoracin (1) and mulberrofuran C (3) and kuwanon J (5) respectively have been synthesized by a thermal [4 + 2]-cycloaddition reaction between a chalcone and dehydroprenyl diene. A H-bonded ortho OH substituent on the chalcone was found to be essential for Diels–Alder reactivity. Density functional theory calculations show that the OH group lowers the barrier for the Diels–Alder reaction by 2–3 kcal mol−1 compared with OMe. The acceleration by the OH group is traced to two transition-state effects: a stronger diene–chalcone interaction and better planarity of the aryl–diene unit.

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。
• 536. Chromones and flavones. Part I. Iodination of 5- and 7-hydroxy-2-methylchromone
  作者：M. V. Shah、Suresh Sethna

  DOI：10.1039/jr9590002676

  日期：——
• Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196
  作者：Tsukayama, Masao、Li, He、Nishiuchi, Masaki、Takahashi, Masahumi、Kawamura, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzo[<i>b</i>]furans as Inhibitors of Tubulin Polymerization and Inducers of Apoptosis
  作者：Ahmed Kamal、N. V. Subba Reddy、V. Lakshma Nayak、V. Saidi Reddy、B. Prasad、Vijaykumar D. Nimbarte、Vunnam Srinivasulu、M. V. P. S. Vishnuvardhan、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1002/cmdc.201300366

  日期：2014.1

  A series of benzo[b]furans was synthesized with modification at the 5‐position of the benzene ring by introducing C‐linked substituents (aryl, alkenyl, alkynyl, etc.). These compounds were evaluated for their antiproliferative activities, inhibition of tubulin polymerization, and cell‐cycle effects. Some compounds in this series displayed excellent activity in the nanomolar range against lung cancer

  通过引入C连接的取代基（芳基，烯基，炔基等），在苯环的5位上进行修饰合成了一系列苯并[ b ]呋喃。对这些化合物的抗增殖活性，微管蛋白聚合抑制作用和细胞周期效应进行了评估。该系列中的某些化合物在纳摩尔范围内对肺癌（A549）和肾细胞癌（ACHN）癌细胞系表现出出色的活性。（6-甲氧基-5-（（4-甲氧基苯基）乙炔基）-3-甲基苯并呋喃-2-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（26）和（E）-3-（6-甲氧基-3甲基-2-（1-（1，（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯基）苯并呋喃-5-基）丙-2-烯-1-醇（36）在A549细胞系中表现出显着活性，IC 50的0.08和0.06μ值中号分别。用这些化合物处理后，在A549细胞系中观察到G 2 / M细胞周期停滞和随后的凋亡。在该系列中最活跃的化合物36，具有类似于的考布他汀A-4（1.95和1.86μ的值也抑制微管蛋白聚合中号，分别地）。此外，详细的生物学研究（例如Hoechst