ε-Nitrocapronsaeureamid | 22543-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ε-Nitrocapronsaeureamid
• 英文别名: 6-Nitrohexanamide
• CAS: 22543-31-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: DTTQUVSBSUGCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ε-Nitrocapronsaeureamid 在 tetrafluoroboric acid 、 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到5-nitropentylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  A catalytic version of hypervalent aryl-λ³-iodane-induced Hofmann rearrangement of primary carboxamides: iodobenzene as an organocatalyst and m-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant

  摘要：

  首次开发出了基于超价芳基-λ³-碘烷引发的一级羧酰胺霍夫曼重排反应的催化版本，该方法可能涉及在温和条件下，在二氯甲烷-水体系中，通过催化量的碘苯与间氯过氧苯甲酸在含HBF₄的存在下反应，原位生成四配位的双(水合)(羟基)苯基-λ³-碘烷复合物作为活性氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc16360h
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环己酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 ε-Nitrocapronsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Bischoff,C.; Schroeder,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 891 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Muehlstaedt,M.; Schulze,B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 919 - 925
  作者：Muehlstaedt,M.、Schulze,B.

  DOI：——

  日期：——
• MUEHLSTAEDT M.; SCHULZE B., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1975, 317, NO 6, 919-925
  作者：MUEHLSTAEDT M.、 SCHULZE B.

  DOI：——

  日期：——
• A catalytic version of hypervalent aryl-λ³-iodane-induced Hofmann rearrangement of primary carboxamides: iodobenzene as an organocatalyst and m-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yuuta Sakai、Shunsuke Goda、Masahito Ochiai

  DOI：10.1039/c2cc16360h

  日期：——

  The first catalytic version of hypervalent aryl-λ3-iodane-induced Hofmann rearrangement of primary carboxamides, which probably involves in situ generation of a tetracoordinated bis(aqua)(hydroxy)phenyl-λ3-iodane complex as an active oxidant from a catalytic amount of iodobenzene by the reaction with m-chloroperbenzoic acid in the presence of HBF4 in dichloromethane–water under mild conditions, was developed.

  首次开发出了基于超价芳基-λ³-碘烷引发的一级羧酰胺霍夫曼重排反应的催化版本，该方法可能涉及在温和条件下，在二氯甲烷-水体系中，通过催化量的碘苯与间氯过氧苯甲酸在含HBF₄的存在下反应，原位生成四配位的双(水合)(羟基)苯基-λ³-碘烷复合物作为活性氧化剂。
• Bischoff,C.; Schroeder,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 891 - 895
  作者：Bischoff,C.、Schroeder,E.

  DOI：——

  日期：——