cis-1-phenylthiomethyl-2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexane | 128806-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-1-phenylthiomethyl-2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexane
• 英文别名: [(E)-4-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-4-methylidene-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclohexyl]-2-methylbut-2-enyl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 128806-70-2
• 化学式: C₃₁H₄₀O₂S
• 分子量: 476.723
• InChiKey: BSDSOKJJJLCCOW-RLSIMDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-phenylthiomethyl-2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexane 在 ammonium molybdate 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 cis-<-5-<<2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexan-1-yl>>-3-methyl-2,4-pentadien-1-yl>-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  细菌C 50类胡萝卜素黄嘌呤的合成。

  摘要：

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85431-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium ethoxide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 cis-1-phenylthiomethyl-2,2-dimethyl-6-methylene-3-<4-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)-3-methyl-2-E-buten-1-yl>-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  细菌C 50类胡萝卜素黄嘌呤的合成。

  摘要：

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85431-4

文献信息

• FEREZOU, J. P.;JULIA, M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 475-486
  作者：FEREZOU, J. P.、JULIA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bacterial C50 carotenoid sarcinaxanthin
  作者：J.P. Férézou、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85431-4

  日期：1990.1

  Alkylation of the distal double bond of geranyl acetate 8 with isoprene epoxide 5 has been carried out under anhydrous ZnCl2/nitromethane conditions to give a mixture of C15 hydroxyprenylated compounds. The major diol acetate isomer 12 was dehydrated to the expected γ-cis synthon 17 which was converted into racemic sarcinaxanthin 3 in few steps through the corresponding sulfone 21.

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。