(1R,3aR)-1-[(2E,6E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl]-1,4,4,6,6-pentamethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-5,7-dioxa-6-sila-azulene | 161114-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR)-1-[(2E,6E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl]-1,4,4,6,6-pentamethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-5,7-dioxa-6-sila-azulene
• 英文别名: [(2E,6E)-8-[(5aR,8R)-3,3,5,5,8-pentamethyl-6,7-dihydro-5aH-cyclopenta[e][1,3,2]dioxasilepin-8-yl]-2,6-dimethylocta-2,6-dienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 161114-76-7
• 化学式: C₂₈H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 492.89
• InChiKey: NXKAGVWXRWWBRE-BZUHLTNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR)-1-[(2E,6E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl]-1,4,4,6,6-pentamethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-5,7-dioxa-6-sila-azulene 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(1S,2R,5R)-2-[(2E,6E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl]-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Floerkein B and Barbilycopodin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s44
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,3aR)-1-[(2E,6E)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl]-1,4,4,6,6-pentamethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-5,7-dioxa-6-sila-azulene
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Floerkein B and Barbilycopodin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s44

文献信息

• Construction of Functionalized Dolabellane Framework via the Stereocontrolled Cope Rearrangement of a 1,3,2-Dioxasilacycloheptane Derivative
  作者：Nobuo Kato、Atsushi Higo、Kohji Nakanishi、Xue Wu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.1967

  日期：1994.10

  Dolabellane, a biogenetic precursor of fusicoccane and dolastane diterpenoids, was constructed stereoselectively via Cope rearrangement of an appropriately functionalized 1,3,2-dioxasilacycloheptane derivative to generate the trans-geometry at C-1 and C-12.

  Dolabellane 是 fusicoccane 和 dolastane 二萜的生物遗传前体，通过适当功能化的 1,3,2-二氧杂硅杂环庚烷衍生物的 Cope 重排立体选择性地构建，以在 C-1 和 C-12 处产生反式几何。