(3S,5aR,6aS,7aS)-3-benzyl-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethylbicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one | 1266680-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5aR,6aS,7aS)-3-benzyl-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethylbicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5aR,6aS,7aS)-3-benzyl-3,6,6,7a-tetramethyl-5,5a,6a,7-tetrahydrocyclopropa[g][1,4]benzoxazin-2-one
• CAS: 1266680-98-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: JGGIAUZCWFHXBM-QBTDHISASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5aR,6aS,7aS)-3-benzyl-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethylbicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one 在 cesium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-（+）-3-Carene衍生的三环氨基内酯的非对映选择性烷基化反应不对称合成α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  一种新的基于蒈烯丙氨酸等效三环iminolactone 16已经经由双键的立体选择性二羟基化，仲醇的IBX氧化，叔醇的酯化，所得酯的脱保护，以及随后的环化从可商购的（1个被合成小号）-（+）-3-胡萝卜素，总收率为79％。在室温下，在相转移催化条件下，亚氨基内酯16对多种亲电试剂的烷基化反应具有很高的反应性。烷基化产物具有出色的非对映选择性（> 98％de）和良好的分离收率（86-94％）。高收率（83-91％）的光学纯净（S）-α-甲基-α-取代-α-氨基酸是通过二烷基化亚氨基内酯的碱性水解获得的，并且回收了手性助剂15（78-87％）。

  DOI：

  10.1021/jo1022537
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (3S,5aR,6aS,7aS)-3-benzyl-5,5a,6,6a,7,7a-hexahydro-3,6,6,7a-tetramethylbicyclo[4.1.0]hept-1(6)eno[3,4-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-（+）-3-Carene衍生的三环氨基内酯的非对映选择性烷基化反应不对称合成α-甲基-α-氨基酸

  摘要：

  一种新的基于蒈烯丙氨酸等效三环iminolactone 16已经经由双键的立体选择性二羟基化，仲醇的IBX氧化，叔醇的酯化，所得酯的脱保护，以及随后的环化从可商购的（1个被合成小号）-（+）-3-胡萝卜素，总收率为79％。在室温下，在相转移催化条件下，亚氨基内酯16对多种亲电试剂的烷基化反应具有很高的反应性。烷基化产物具有出色的非对映选择性（> 98％de）和良好的分离收率（86-94％）。高收率（83-91％）的光学纯净（S）-α-甲基-α-取代-α-氨基酸是通过二烷基化亚氨基内酯的碱性水解获得的，并且回收了手性助剂15（78-87％）。

  DOI：

  10.1021/jo1022537