2-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-5-[1-(2-hydroxy-phenyl)-vinyl]-oxazole-4-carbonitrile | 271581-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-5-[1-(2-hydroxy-phenyl)-vinyl]-oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-[1-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 271581-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: IPMHWIKGGLIKKE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-5-[1-(2-hydroxy-phenyl)-vinyl]-oxazole-4-carbonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) silver orthophosphate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(Z)-(8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),2,4,6,13,15-hexaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯乙酮 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 六氯乙烷 、 三溴化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((S)-1-Amino-2-methyl-propyl)-5-[1-(2-hydroxy-phenyl)-vinyl]-oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nominal Diazonamides-Part 1: Convergent Preparation of the Structure Proposed for (−)-Diazonamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4765::aid-anie4765>3.0.co;2-1

文献信息

• Macrocyclic Triarylethylenes via Heck Endocyclization:  A System Relevant to Diazonamide Synthesis
  作者：Susan Jeong、Xin Chen、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/jo981791e

  日期：1998.11.1
• Total Synthesis of Nominal Diazonamides-Part 1: Convergent Preparation of the Structure Proposed for (−)-Diazonamide A
  作者：Jing Li、Susan Jeong、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4765::aid-anie4765>3.0.co;2-1

  日期：2001.12.17
• Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem
  作者：Xin Chen、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.3