[(2S,3S,8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 271581-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(2S,3S,8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,8S,11S)-5-cyano-2,3-dihydroxy-10-oxo-16-phenylmethoxy-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),4,6,13(17),14-pentaen-11-yl]carbamate
• CAS: 271581-38-5
• 化学式: C₄₄H₄₆N₄O₈
• 分子量: 758.871
• InChiKey: WVRWPDCENTVLIK-WYAOOALPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.87h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(2R,10S,13S)-5,12-dioxo-18-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyphenyl)-10-propan-2-yl-4,8-dioxa-11,20-diazatetracyclo[13.3.1.16,9.02,7]icosa-1(18),6,9(20),15(19),16-pentaen-13-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2Z,8S,11S)-5-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-10-oxo-16-phenylmethoxy-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-11-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2S,3S,8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

文献信息

• Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem
  作者：Xin Chen、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.3